3-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-imidazol-3-ium iodide | 1265899-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-imidazol-3-ium iodide
• 英文别名: 1-Methyl-3-(4-nitrophenyl)imidazol-1-ium;iodide；1-methyl-3-(4-nitrophenyl)imidazol-1-ium;iodide
• CAS: 1265899-49-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₃O₂*I
• 分子量: 331.113
• InChiKey: NQYMYQCLSKGMJR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.79
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [RhCl2(p-cymene)]2 、 3-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-imidazol-3-ium iodide 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以55.54%的产率得到chloro[1-methyl-3-(4-nitrophenyl-κC²)imidazol-2-ylidene-κC²][η⁶-1-methyl-4-(1-methylethyl)benzene] ruthenium(II)
  参考文献：
  名称：

  环金属化钌NHC对-Cymene配合物的异常二聚体形成†

  摘要：

  我们提出含有C ^ C *环金属新颖钌络合物的合成和结构表征ñ -杂环碳烯配体，η 6 -arene（p -cymene）配体和一个桥连氯离子。通式[Ru（对-cymene）（C ^ C *）Cl]的配合物是通过一锅合成法从相应的银NHC配合物原位进行重金属化制备的。这些配合物与四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸钠（NaBAr F 4）反应，形成具有一般结构[Ru（p- Cymene）（C ^ C *）-μ-Cl-（p -cymene）（C ^ C *）Ru] + [BArF 4 ] -。固态结构确认金属中心周围的伪四面体配位与η 6垂直地取向于C ^ C *配位体和σ-配体我-Pr基“顶上”被保持在双金属络合物。

  DOI：

  10.1039/c6dt00100a
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-imidazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  ç ∧ C *环金属铂（II）NHC配合物的β酮亚胺配体

  摘要：

  Ç ∧ C *环金属化铂（II）配合物NHC与乙酰丙酮螯合配位体已被最近证明是一类有趣的磷光发射体的。我们试图通过用NH基团代替辅助配体中的配位氧原子之一来阐明乙酰丙酮酸酯配体的作用。这使我们能够研究对排放的影响，我们发现发射过程的性质显著变化。本文我们报告新颖环金属铂的合成（II）NHC络合物与螯合β酮亚胺配体（3 Ž）-4-氨基-3-戊烯-2-酮和（2 ž）-3-氨基-1-苯基-2-丁烯-1-一。由于辅助配体的非对称性质，两种异构体总是形成，其可被分离和表征。它们的光物理特性以及这个类新的化合物的代表性成员的固态结构中给出。所有新的复合物发出在蓝色与量子产率高达74％在室温下在可见光谱的绿色区域。异构体的光物理数据显示出显着差异。新的化合物已被充分表征通过1 H和13C以及2D NMR（COSY，HSQC，HMBC，NOESY）光谱。DFT计算用于确定各个异构体之间的差异，并预测合成配

  DOI：

  10.1021/om401023f

文献信息

• Highly active bidentate N-heterocyclic carbene/ruthenium complexes performing dehydrogenative coupling of alcohols and hydroxides in open air
  作者：Zhi-Qin Wang、Xiao-Sheng Tang、Zhao-Qi Yang、Bao-Yi Yu、Hua-Jing Wang、Wei Sang、Ye Yuan、Cheng Chen、Francis Verpoort

  DOI：10.1039/c9cc03519b

  日期：——

  Eight bidentate NHC/Ru complexes, namely [Ru]-1–[Ru]-8, were designed and prepared. In particular, [Ru]-2 displayed extraordinary performance even in open air for the dehydrogenative coupling of alcohols and hydroxides. Notably, an unprecedentedly low catalyst loading of 250 ppm and the highest TON of 32 800 and TOF of 3200 until now were obtained.

  设计并制备了八种双齿NHC / Ru络合物，即[Ru] -1– [Ru] -8。尤其是，Ru-2在醇和氢氧化物的脱氢偶联中甚至在露天中也表现出非凡的性能。值得注意的是，迄今为止获得了前所未有的低催化剂负载量250 ppm和最高TON 32800和TOF 3200。
• Small “Yaw” Angles, Large “Bite” Angles and an Electron-Rich Metal: Revealing a Stereoelectronic Synergy To Enhance Hydride-Transfer Activity
  作者：Shrivats Semwal、Indulekha Mukkatt、Ranjeesh Thenarukandiyil、Joyanta Choudhury

  DOI：10.1002/chem.201702173

  日期：2017.9.21

  Cyclometalated complexes are an important class of (pre)catalysts in many reactions including hydride transfer. The ring size of such complexes could therefore be a relevant aspect to consider while modulating their catalytic activity. However, any correlation between the cyclometalating ring size and the catalytic activity should be drawn by careful assessment of the pertinent geometrical parameters, and overall

  在包括氢化物转移在内的许多反应中，环金属化的络合物是重要的一类（预）催化剂。因此，在调节其催化活性时，此类配合物的环大小可能是要考虑的相关方面。然而，应通过仔细评估相关的几何参数及其总体电子效应来得出环金属化环尺寸与催化活性之间的任何相关性。在这项研究中，我们研究了五类和六类循环的两类环状环复合物的关键立体电子功能在控制模型氢化物转移反应中的催化效率方面的重要作用。我们的调查表明，在所有相关的立体电子因素（偏航角，咬合角，以及配体和金属中心的电子特性，这些特性决定了催化过程中配合物的氢化物供体能力（亲水性）。因此，发现具有小的偏航角和大的咬合角，强的给体配体和富电子的金属的六元螯合物比其五元类似物是更好的催化剂。前沿的分子轨道分析支持了上述与螯合环相关的立体电子协同效应在控制配合物氢化物供体能力方面的重要作用。现已发现，富电子和富电子金属比其五元类似物是更好的催化剂。前沿的分子轨道分析支持
• Green-Blue Emitters: NHC-Based Cyclometalated [Pt(C^C*)(acac)] Complexes
  作者：Yvonne Unger、Dirk Meyer、Oliver Molt、Christian Schildknecht、Ingo Münster、Gerhard Wagenblast、Thomas Strassner

  DOI：10.1002/anie.201001316

  日期：2010.12.27

  White on target: Platinum(II) complexes with cyclometalated 1‐phenylimidazole ligands (see picture: R=2,3‐OC6H4) show photophysical properties in the blue region of the visible spectrum, thus giving them the potential to be used as the blue component of white‐light‐emitting diodes.

  达到目标的白色：具有环金属化的1-苯基咪唑配体的铂（II）配合物（见图：R = 2,3-OC 6 H 4）在可见光谱的蓝色区域显示光物理性质，因此具有潜在的应用前景作为发白光二极管的蓝色成分。
• Exploring a unique reactivity of N-heterocyclic carbenes (NHC) in rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed intermolecular C–H activation/annulation
  作者：Debasish Ghorai、Joyanta Choudhury

  DOI：10.1039/c4cc07170k

  日期：——

  Disclosed herein is the unique conjugative role of N-heterocyclic carbene (NHC) ligands as a directing group in aromatic C-H activation, coupled with a facile NHC-alkenyl annulative reductive elimination which guided the Rh(III)-catalyzed intermolecular annulations of imidazolium salts and alkynes under ambient conditions leading to structurally important imidazo[1,2-a]quinolinium motifs.

  本文公开的是N-杂环卡宾（NHC）配体作为芳族CH活化中的直接基团的独特共轭作用，并结合了简便的NHC-烯基环状还原性消除，该消除作用指导了Rh（III）催化的咪唑鎓盐的分子间环化反应和炔在环境条件下导致结构上重要的咪唑并[1,2-a]喹啉鎓基序。
• Unraveling the Competition of Two C–H and Two M–C Bonds in Guiding the Mechanism of Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation–Annulation
  作者：Ranjeesh Thenarukandiyil、Suraj K. Gupta、Joyanta Choudhury

  DOI：10.1021/acscatal.6b01486

  日期：2016.8.5

  functionalization protocols of these molecules. In a program to overcome this challenge, recently we developed a unique dual role of a latent imidazolium C–H bond which not only generated a metal–CNHC bond upon activation but also directed further aryl/heteroaryl C–H activation to furnish a library of potentially valuable products. Mechanistic investigation of any newly discovered catalytic reaction is at the heart

  已知含咪唑基序的分子在各个研究领域中都引起了极大的兴趣，但是缺少这些分子的功能化方案。在克服这一挑战的计划中，最近我们开发了咪唑鎓潜在的C–H键的独特双重作用，它不仅产生了金属– C NHC活化后结合，也可以进一步指导芳基/杂芳基C–H的活化，以提供潜在有价值的产品库。对任何新发现的催化反应进行机械研究是其未来发展的核心，以潜在地应用于各种领域。受这一理念的激励，我们在本工作中描述了这种环化反应的关键机理，从而揭示了两个C–H键（咪唑鎓和芳基C–H）和两个M–C键（MC– NHC和M–C芳基）建立反应中的限速步骤和插入炔烃的区域选择性。通过对关键的七元插入中间体进行仔细的分离和X射线结构表征以及DFT原理，确定了炔烃插入分子对MHC NHC的排他选择性。动力学研究被用来评估反应的速率确定步骤，这是最初的非定向咪唑CH–H活化步骤。这些机理上的见解应有助于理解通常在催化领域中类似的类似的C–H活化过程。