2,3-epoxy-androstane-11,17-dione | 18669-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2,3-epoxy-androstane-11,17-dione
• 英文别名: 2alpha,3alpha-Epoxy-5alpha-androstane-11,17-dione；(1S,2S,4R,6S,8S,11S,12S,16S)-2,16-dimethyl-5-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.04,6.012,16]octadecane-15,18-dione
• CAS: 18669-72-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: HXJWYLBILACDFN-SGWVEZSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxy-androstane-11,17-dione 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (2S,3S,5S,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-2-(2-methoxyethoxy)-10,13-dimethyl-11-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  [FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, COMPOSITIONS, ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2015010054A3
• 作为产物：
  描述：

  醋酸氢化可的松 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.5h， 生成 (1S,2S,5R,7S,8R,11S,12S,16S)-2,16-dimethyl-6-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.05,7.012,16]octadecane-15,18-dione 、 2,3-epoxy-androstane-11,17-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  [FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, COMPOSITIONS, ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2015010054A3

文献信息

• Amino-steroids. Part III. 2- and 3-Amino-5α-androstanes
  作者：C. L. Hewett、D. S. Savage

  DOI：10.1039/j39680001134

  日期：——

  Condensation of 2α,3α- and 2β,3β-epoxy-5α-androstanes with secondary cyclic amines gives 2β-amino-3α-ols and 3α-amino-2β-ols respectively; reaction of a 2β-bromo-3α-hydroxy-5α-androstane with the same cyclic amines gives the 2α,3α-epoxide in contrast to the 3α-bromo-2β-hydroxy-isomer, which undergoes substitution without inversion to give the corresponding 3α-amino-2β-ol. The mechanisms of these reactions

  2α，3α-和2β，3β-环氧-5α-雄烷酮与仲环胺的缩合分别得到2β-氨基-3α-醇和3α-氨基-2β-醇。2β-溴-3α-羟基-5α-雄甾烷与相同的环胺反应生成2α，3α-环氧化合物，与3α-溴-2β-羟基异构体相反，该取代基不经转化即得到相应的3α -氨基-2β-醇。讨论了这些反应的机理。还描述了2-吗啉代-5α-雄烷-1-烯-3，17-二酮的制备。
• Androstanes
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04197296A1

  公开（公告）日：1980-04-08

  Steroids of the androstane series are described which possess a 3.alpha.-hydroxy group, a 5.alpha.- or 5.beta.- hydrogen atom, a 10- methyl group, an 11.alpha.- substituted amino group. The 17-position may be unsubstituted or substituted by a methyl or ethyl group in the .beta.-configuration or by an oxo group, or there may be a 16.beta., 17.beta.-epoxide group. A 2.beta.-alkoxy group may optionally be present. The compounds, particularly their salts, have anaesthetic activity.

  描述了一系列具有3α-羟基、5α-或5β-氢原子、10-甲基基团、11α-取代氨基的雄甾烷类类固醇。17位点可以是未取代的或由β-构型的甲基或乙基基团取代，或者可能存在一个羰基基团，或者存在一个16β，17β-环氧基团。2β-烷氧基团可以选择性地存在。这些化合物，特别是它们的盐，具有麻醉活性。
• Neuroactive steroids, compositions, and uses thereof
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：US11046728B2

  公开（公告）日：2021-06-29

  Described herein are neuroactive steroids of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R1a and R1b are as defined herein. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the present invention and methods of use and treatment, e.g., such for inducing sedation and/or anesthesia.

  本文描述的是式 (I) 的神经活性类固醇： 或其药学上可接受的盐；其中 R1a 和 R1b 如本文所定义。在某些实施方案中，此类化合物被设想为 GABA 调节剂。本发明还提供了包含本发明化合物的药物组合物以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉的方法。
• DE2715078
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PHILLIPS, G. H.;EWAN, G. B.
  作者：PHILLIPS, G. H.、EWAN, G. B.

  DOI：——

  日期：——