1-(2-Azidoethyl)indole-3-carbaldehyde | 369644-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-Azidoethyl)indole-3-carbaldehyde
• CAS: 369644-20-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O
• 分子量: 214.227
• InChiKey: WRLFPWSVKJGXKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Azidoethyl)indole-3-carbaldehyde 在 sodium azide 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 10-formyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimido<1,2-a>indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tricyclic-2-aminoindoles by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of 1-ω-azidoalkylindoles

  摘要：

  Thermolysis of the 1-omega -azidoalkylindoles 4, bearing an electron attracting substituent at C-3 (CHO, COMe, COOMe, CN) provides imidazo[1,2-a]indoles (5, n = 1), pyrimidino[1,2-a]indoles (5, n = 2), and 1,3-diazepino[1,2-a]indoles (5, n = 3). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01006-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-叠氮丁基)-1H-吲哚-3-甲醛 在 sodium azide 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-Azidoethyl)indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tricyclic-2-aminoindoles by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of 1-ω-azidoalkylindoles

  摘要：

  Thermolysis of the 1-omega -azidoalkylindoles 4, bearing an electron attracting substituent at C-3 (CHO, COMe, COOMe, CN) provides imidazo[1,2-a]indoles (5, n = 1), pyrimidino[1,2-a]indoles (5, n = 2), and 1,3-diazepino[1,2-a]indoles (5, n = 3). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01006-1

文献信息

• Design, synthesis and <i>in silico</i> evaluation of newer 1,4-dihydropyridine based amlodipine bio-isosteres as promising antihypertensive agents
  作者：Priya Takkar、Bholey Singh、Balaram Pani、Rakesh Kumar

  DOI：10.1039/d3ra06387a

  日期：——

  health concern, prompting ongoing research into innovative therapeutic approaches. This research encompasses the strategic design, synthesis, and computational assessment of a novel series of 1,4-dihydropyridine based scaffolds with the objective of developing promising antihypertensive agents as viable alternatives to the well-established dihydropyridine based drugs such as amlodipine, felodipine, nicardipine

  高血压仍然是全球主要的健康问题，促使人们不断研究创新的治疗方法。这项研究包括一系列新型 1,4-二氢吡啶支架的战略设计、合成和计算评估，目的是开发有前景的抗高血压药物，作为成熟的二氢吡啶药物（如氨氯地平、非洛地平、尼卡地平）的可行替代品。使用 X 射线晶体学确定的先导化合物的晶体结构为其 3D 构象和分子间相互作用提供了重要的见解。针对负责血压调节的钙通道进行的计算机分子对接实验显示，所有生物等排体 P1-P14 的对接分数均优于标准氨氯地平，表明它们具有增强治疗功效的潜力。广泛的 ADMET 分析和构效关系 (SAR) 阐明了有利的药代动力学特性和影响抗高血压功效的重要结构修饰。具体来说，P6-P10、P12 和 P14 杂交体被发现符合 Lipinski 规则，并表现出药物相似性，包括高 GI 吸收和无 BBB 渗透。特别是，P7 被发现本质上是晶体，与相关钙通道具有最高的结合亲和力，具有优异的