ethyl 3-indolylmethyl sulfide | 239127-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-indolylmethyl sulfide
• 英文别名: 3-ethylthiomethylindole；3-(ethylmercapto-methyl)-indole；3-(Aethylmercapto-methyl)-indol；3-(ethylsulfanylmethyl)-1H-indole
• CAS: 239127-19-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NS
• 分子量: 191.297
• InChiKey: SUSKDKNZJKQYSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-indolylmethyl sulfide 在 dirhodium tetraacetate 、 氢氧化钾 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [1-Ethylsulfanyl-2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]ethyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  The Use of Sulfur Ylides in the Synthesis of Substituted Indoles

  摘要：

  [GRAPHICS]This letter describes the insertion of rhodium carbenoids into thioindoles, C-10 thioindoles undergo fragmentation-coupling reactions when exposed to rhodium carbenoids. In an analogous fashion, ketoester- and malonate-substituted carbenoids have been found to insert into C-2 thioindoles, In contrast, vinylogous carbenoids were found to alkylate C-2 thioindoles at C-3.

  DOI：

  10.1021/ol0162320
• 作为产物：
  描述：

  芦竹碱 、 乙硫醇 在 sodium methylate 、 硫酸二甲酯 作用下， 生成 ethyl 3-indolylmethyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  硫醇和硫醚的反应。第一部分：曼尼希反应的类似物，涉及硫醇，甲醛和活性亚甲基或亚甲基二炔化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540001124

文献信息

• The Photooxygenation of Benzyl, Heteroarylmethyl, and Allyl Sulfides
  作者：Sergio M. Bonesi、Rosangela Torriani、Mariella Mella、Angelo Albini

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1723::aid-ejoc1723>3.0.co;2-r

  日期：1999.7

  protic solvent (methanol) these sulfides give the sulfoxides instead (except for the nitrobenzyl derivatives, where the aldehyde remains the major product). Among the α-substituted sulfides tested, the α-phenylbenzyl and the 3-cyclohexenyl sulfide give the corresponding ketone (the latter in a low yield), but the α-methylbenzyl sulfide gives the sulfoxide as the main product. The rate for singlet oxygen

  在温和条件下，苄基乙基硫化物在非质子溶剂（苯或乙腈）中的光敏氧化得到相应的醛。这是一个通用反应，适用于含有给电子或吸电子取代基的苄基衍生物，此外还适用于杂类似物，如 2-吡啶甲基硫化物（不适用于 3-吲哚甲基硫化物，因为杂环部分的反应是竞争性的）至于烯丙基硫化物。在质子溶剂（甲醇）中，这些硫化物产生亚砜（硝基苄基衍生物除外，其中醛仍然是主要产物）。在所测试的 α-取代硫化物中，α-苯基苄基和 3-环己烯基硫化物得到相应的酮（后者产率低），但α-甲基苄基硫醚得到亚砜作为主要产物。单线态氧猝灭和化学反应的速率已对代表性的硫化苄进行了测量。该反应是在目前公认的硫化物光氧化机制的框架内讨论的。氧化 C-S 键断裂的关键步骤似乎是氢从第一个形成的中间体过亚砜中活化的 α 位置转移。该反应在甲醇中被抑制，其中过亚砜是氢键。氧化 C-S 键断裂的关键步骤似乎是氢从第一个形成的中间体过亚砜中活化的 α 位
• Reactions of Gramine with Sulfur Compounds
  作者：J. J. Licari、Gregg Dougherty

  DOI：10.1021/ja01644a060

  日期：1954.8
• Reactions of thiols and sulphides. Part II. Some reactions of sulphur analogues of Mannich bases
  作者：F. Poppelsdorf、S. J. Holt

  DOI：10.1039/jr9540004094

  日期：——
• Reactions of thiols and thioethers. Part I. An analogue of the Mannich reaction involving thiols, formaldehyde, and active methylene or methylidyne compounds
  作者：F. Poppelsdorf、S. J. Holt

  DOI：10.1039/jr9540001124

  日期：——
• The Use of Sulfur Ylides in the Synthesis of Substituted Indoles
  作者：Abigail R. Kennedy、Michael H. Taday、Jon D. Rainier

  DOI：10.1021/ol0162320

  日期：2001.7.1

  [GRAPHICS]This letter describes the insertion of rhodium carbenoids into thioindoles, C-10 thioindoles undergo fragmentation-coupling reactions when exposed to rhodium carbenoids. In an analogous fashion, ketoester- and malonate-substituted carbenoids have been found to insert into C-2 thioindoles, In contrast, vinylogous carbenoids were found to alkylate C-2 thioindoles at C-3.