methyl formyl-L-tryptophanate | 69954-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl formyl-L-tryptophanate
• 英文别名: l-Tryptophan, N-formyl-, methyl ester；methyl (2S)-2-formamido-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 69954-47-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: UIIQNHLOACCWMB-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl formyl-L-tryptophanate 在 伯吉斯试剂 、 isonitrile synthase 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.43h， 生成 (E)-2-(3-Indolyl)vinyl Isocyanide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的乙烯基异氰酸酯生物合成的体外逐步重建：难以捉摸的中间体的检测

  摘要：

  报道了新发现的异腈合酶（AmbI1和AmbI2）的体外重构以及在吲哚基乙烯基异氰酸酯生物发生中难以捉摸的中间体（S）-3-（1 H-吲哚-3-基）-2-异氰基丙酸1的检测。铁/ 2-氧戊二酸（Fe / 2OG）依赖的去饱和酶IsnB和AmbI3的表征揭示了立体选择性烯烃安装以完成（E）-和（Z）-3-（2-异氰基乙烯基）-的生物合成的可能机制。 1 H-吲哚2和5。易处理的异腈合酶系统（AmbI1和AmbI2）的建立为阐明神秘的异氰酸酯形成酶机制铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00258
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl formyl-L-tryptophanate
  参考文献：
  名称：

  吲哚基取代异氰酸酯与醌酯的多米诺反应合成铬诺吲哚和螺吲哚啉

  摘要：

  开发了色胺衍生的异氰化物与醌酯的脱芳香螺环化反应，用于结构复杂的色烯[2,3- b ]吲哚和多环螺二氢吲哚支架的不同合成。这种多米诺骨牌反应的特点是形成和转化具有可修改的N、O-氨基部分的六元二氢吡喃环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02192

文献信息

• Sulphuric acid immobilized on silica gel (H₂SO₄–SiO₂) as an eco-friendly catalyst for transamidation
  作者：Sk. Rasheed、D. Nageswar Rao、A. Siva Reddy、Ravi Shankar、Parthasarathi Das

  DOI：10.1039/c4ra16571c

  日期：——

  A novel method of transamidation of carboxamides with amines using catalytic amounts of H₂SO₄–SiO₂ under solvent-free conditions has been developed. The scope of the methodology has been demonstrated with primary and secondary amines.

  使用催化量的硫酸-二氧化硅（H2SO4-SiO2）在无溶剂条件下，开发了一种新型的酰胺与胺进行转酰胺化的方法。该方法的适用范围已经通过一级和二级胺进行了展示。
• Microwave Assisted Pictet–Spengler and Bischler–Napieralski Reactions
  作者：Bikash Pal、Parasuraman Jaisankar、Venkatachalam S. Giri

  DOI：10.1081/scc-120021516

  日期：2003.1.7

  Abstract Pictet–Spengler and Bischler–Napieralski reaction products have been prepared–using microwave irradiation on silicagel support under solvent free condition. Microwave assisted reactions have resulted in better yields of the desired products than prepared under conventional conditions.

  摘要 Pictet-Spengler 和 Bischler-Napieralski 反应产物已在无溶剂条件下在硅胶载体上使用微波辐射制备。微波辅助反应比在常规条件下制备的所需产物的产率更高。
• Unusual formation of β-carboline dimers under Bischler–Napieralski reaction conditions: an old reaction with a new direction
  作者：Bikash Pal、Parasuraman Jaisankar、Venkatachalam Sesha Giri、Swastik Mondal、Monika Mukherjee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.118

  日期：2004.8

  l-N-Formyl tryptophan methyl ester (3) underwent a Bischler–Napieralski reaction with POCl3 at room temperature or under microwave irradiation, resulting in the unusual formation of β-carboline dimers 5 and 6. Most importantly, acetylation using Ac2O of each of the dimers 5 and 6 separately afforded 1-[3′-carbomethoxy-β-carbolinyl]-3-carbomethoxy-9-acetyl-β-carboline (7) as the only product, the structure

  1- Ñ -甲酰基色氨酸甲酯（3）进行了比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应用的POCl 3在室温下或在微波辐射下，从而在不寻常的形成β咔啉二聚体的5和6。最重要的是，使用二聚物5和6中的每一个的Ac 2 O进行乙酰化分别得到1- [3'-甲氧基-β-咔啉基] -3-甲氧基-9-乙酰基-β-咔啉（7）， X射线晶体学研究证实了其结构。
• Thiazolium carbene catalysts for the fixation of CO₂ onto amines
  作者：Shoubhik Das、Felix D. Bobbink、Safak Bulut、Mylène Soudani、Paul J. Dyson

  DOI：10.1039/c5cc08741d

  日期：——

  The catalytic N-formylation and N-methylation of amines using CO₂ as the carbon source represents a facile and sustainable approach for the synthesis of pharmaceuticals and natural products.

  使用CO2作为碳源对胺类化合物进行催化的N-甲酰化和N-甲基化代表了一种简便可持续的方法，用于合成药物和天然产物。
• Tetraethylorthosilicate as a mild dehydrating reagent for the synthesis of N-formamides with formic acid
  作者：Yasuhiro Nishikawa、Hidetsugu Nakamura、Norimitsu Ukai、Wakana Adachi、Osamu Hara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.056

  日期：2017.3

  environmentally benign reagent. The mild conditions in this system enable the formylation of a variety of amino acid derivatives including stereochemically labile phenylglycine ethyl ester with 96% ee. This new protocol could also be applied to simple amines including weakly basic aniline derivatives, giving various primary and secondary formamides.

  使用原硅酸四乙酯（TEOS），一种低成本且对环境无害的试剂，可在温和条件下以甲酸为甲酰源合成N-甲酰胺。该系统中的温和条件使得能够将多种氨基酸衍生物进行甲酰化，包括立体化学不稳定的苯基甘氨酸乙酯与96％ee。该新方案还可以应用于包括弱碱性苯胺衍生物在内的简单胺，从而生成各种伯甲酰胺和仲甲酰胺。