25,27-bis(2-aminoethoxy)-5,11,17,23-tetra-tert-butyl-26,28-dihydroxythiacalix[4]arene | 744255-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 25,27-bis(2-aminoethoxy)-5,11,17,23-tetra-tert-butyl-26,28-dihydroxythiacalix[4]arene
• 英文别名: 26,28-Bis(2-aminoethoxy)-5,11,17,23-tetratert-butyl-2,8,14,20-tetrathiapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,27-diol
• CAS: 744255-62-7
• 化学式: C₄₄H₅₈N₂O₄S₄
• 分子量: 807.22
• InChiKey: HRLVYIDQUXHHLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘甲酰氯 、 25,27-bis(2-aminoethoxy)-5,11,17,23-tetra-tert-butyl-26,28-dihydroxythiacalix[4]arene 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以24%的产率得到N-[2-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-26,28-dihydroxy-27-[2-(naphthalene-1-carbonylamino)ethoxy]-2,8,14,20-tetrathiapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaen-25-yl]oxy]ethyl]naphthalene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于Thiacalix [4] arene的可重构分子开关：设置复位存储的顺序设备†

  摘要：

  荧光化学传感器3，5和7基于硫杂杯[4]芳烃轴承萘基已设计并合成的。光学化学传感器3的基于一个硫杂杯[4]芳烃锥体构象表现为“接通”为铁光学化学传感器3+和F -离子。然而，化学传感器5和7基于一个硫杂杯[4]芳烃的1,3-交替构象展示“接通”对Hg光学行为2+，F -离子（与受体5为导通对于K +离子）和Fe 3+离子的“关闭”行为。Fe的同时存在3+和Hg 2+或K +或F - “通-断”离子导致的可逆制剂开关。响应于这些化学输入之间的分子切换而开发的各种分子逻辑门已集成到具有记忆功能的顺序逻辑电路中，该逻辑电路在模拟“设定-重置”分子水平信息处理设备的反馈回路中。

  DOI：

  10.1039/c1ob06273e
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基硫杂杯[4]芳烃 在 lithium aluminium tetrahydride 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 25,27-bis(2-aminoethoxy)-5,11,17,23-tetra-tert-butyl-26,28-dihydroxythiacalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Interconversion betweensynandantiConformations of 1,3-Bis(O-cyanomethyl)-p-tert-butylthiacalix[4]arene

  摘要：

  已发现 1,3-双(O-氰甲基)-对叔丁基硫杂萼[4]芳烃 (5) 在溶液中可在顺式构象和反式构象之间相互转化。随着溶剂极性的增加，平衡向反态移动。在固态时，它采用氰甲基顺式排列的收缩锥构象。用LiAlH 4 还原5的平衡混合物仅得到1,3-双(O-氨基乙基)-对叔丁基硫杂杯[4]芳烃的反式立体异构体。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.184

文献信息

• Ratiometric/‘turn-on’ fluorescent chemosensor for CN−: mimicking XNOR logic function with Fe3+ ions
  作者：Rajesh Kumar、Vandana Bhalla、Manoj Kumar

  DOI：10.1039/c3dt50142f

  日期：——

  The naphthyl-appended chemosensors 5–7 based on thiacalix[4]arene of cone and 1,3-alternate conformations have been synthesized which show high selectivity toward CN− ions by using hydrogen bonding and displacement approach. The presence of CN− induces quenching of fluorescence emission of compound 5 and ratiometric fluorescence behaviour of compounds 6 and 7 through hydrogen bonding interactions. Further, chemosensors 5–7 show high affinity for Fe3+ ions with quenching of fluorescence emission, among all the metal ions tested. The ‘in situ’ prepared iron complexes of compounds 5–7 shows high “turn-on” selectivity toward CN− ions over the other anions. The molecular switching has been observed between chemical inputs of Fe3+ and CN− ions which mimics the operation of an exclusive-NOR (XNOR) logic gate.

  合成了基于锥形和1,3-交替构象的硫杂杯[4]芳烃的萘基化学传感器5-7，通过使用氢键和置换方法，该传感器对CN-离子表现出高选择性。 CN-的存在通过氢键相互作用诱导化合物 5 的荧光发射猝灭以及化合物 6 和 7 的比率荧光行为。此外，在所有测试的金属离子中，化学传感器 5-7 对 Fe3+ 离子表现出高亲和力，并且荧光发射淬灭。 “原位”制备的化合物 5-7 的铁配合物对 CN- 离子比其他阴离子表现出高“开启”选择性。在 Fe3+ 和 CN- 离子的化学输入之间观察到分子切换，模拟异或非 (XNOR) 逻辑门的操作。
• Synthesis, characterization and intermolecular interactions in crystals of two p-tert-butylthiacalix[4]arene diisocyanide and diamine derivatives
  作者：Sheng-Jie Shi、Xue-Xin Lv、Mei Zhao、Jian-Ping Ma、Dian-Shun Guo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.07.090

  日期：2017.1

  Abstract The synthesis, the spectral characterization and the crystal structure of 25,27-bis(2-isocyanoethoxy)-5,11,17,23-tetra- tert -butyl-26,28-dihydroxythiacalix[4]arene and of the reaction intermediate 25,27-bis(2-aminoethoxy)-5,11,17,23-tetra- tert -butyl-26,28-dihydroxythiacalix[4]arene are here described. The target diisonitrile compound crystallizes in the triclinic system with space group

  摘要 25,27-双(2-异氰基乙氧基)-5,11,17,23-四叔丁基-26,28-二羟基硫代杯[4]芳烃及其反应的合成、光谱表征和晶体结构这里描述了中间体 25,27-双(2-氨基乙氧基)-5,11,17,23-四叔丁基-26,28-二羟基硫代杯[4]芳烃。目标二异腈化合物在空间群 P -1 的三斜晶系​​中结晶，而二胺中间体是空间群 R -3 的三方晶系。在这两种结构中，硫杯[4]芳烃单元采用大致相似的收缩锥构象，其中两个带有醚基的芳环几乎平行，而两个酚环几乎垂直。在两种分子的超分子结构中，发现了各种分子间相互作用，包括CH⋯O、CH⋯C、CH⋯π和弱CH⋯S相互作用。而且，
• Synthesis, crystal structure and NMR-study new mononuclear paramagnetic Er (III) complex based on imine derivatives of thiacalix[4]arene
  作者：Eugeny N. Zapolotsky、Sergey P. Babailov、Mariia V. Kniazeva、Yuliia V. Strelnikova、Alexander S. Ovsyannikov、Aidar T. Gubaidullin、Svetlana E. Solovieva、Igor S. Antipin、Eduard S. Fomin、Igor P. Chuikov

  DOI：10.1016/j.ica.2022.121267

  日期：2023.1

  The synthesis, crystal structure and NMR-study of new paramagnetic Er (III) complex based on imine derivatives of thiacalix[4]arene was carried out. Temperature dependences of the 1H NMR spectra of complex Er(III) and calix[4]arene with N-contained substituents (I) have been analyzed using the line shape analysis, taking into account the temperature variation of paramagnetic chemical shifts, within

  进行了基于噻杯[4]芳烃亚胺衍生物的新型顺磁性Er(III)配合物的合成、晶体结构和核磁共振研究。考虑到顺磁化学位移的温度变化，在动态核磁共振方法的框架。I中的两种分子动力学被报道为CDCl 3溶液。第一个构象动力学由收缩锥 A  ↔ 收缩锥 B与激活自由能ΔG的相互转换决定≠ (298 K) = 40 ± 3 kJ/mol（在低温下观察）。第二个动力学与协调环境中的重排有关（ΔG ≠（298 K）= 58 ± 3 kJ/mol）。由于顺磁位移对温度的显着依赖性，复合物I可被视为用于局部温度监测的 NMR 热传感器试剂。由于许多 Ln 离子具有典型的大磁矩，特别是 Er 阳离子 (III) 的磁各向异性值特别高，采用配位球的封顶三角棱柱几何形状，人们可以预期1-Er可能会表现出 SMM 行为。
• Blue light-emitting Quinoline armed Thiacalix [4]arene 3D-scaffold: A systematic platform to construct fluorescent liquid crystals with bio-imaging applications
  作者：Suryajit L. Rathod、Vinay S. Sharma、Anuj S. Sharma、Mohd Athar、Pranav S. Shrivastav、Hitesh M. Parekh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133830

  日期：2022.12

  substituted alkoxy side chain at peripheries has created usual properties on these supramolecular thiacalixarene scaffolds. The thiacalixarene rigid core bearing bi-substituted quinoline functionalized arms with branched tails display a lower temperature mesogenic property. The lower chain substituted supramolecules exhibit columnar hexagonal phase (Colh) while higher chain substituted compounds bearing

  在此，设计、合成并充分表征了锥形硫代杯 [4] 芳烃附加的喹啉替代物。在外围引入末端取代的烷氧基侧链已经在这些超分子噻杯芳烃支架上产生了通常的特性。带有双取代喹啉功能化臂的噻杯芳烃刚性核具有分支尾，显示出较低温度的介晶特性。低链取代的超分子呈现柱状六方相（Colh），而高链取代的化合物则具有近晶相和向列相。因此，在锥形超分子类中，外围侧烷氧基的类型和位置会影响相变温度，包括分子的自组织，这与传统的盘形介晶不同。本研究还讨论了结构-性质关系，以了解极性烷基链对介晶性质表现的影响。这些材料在溶液中呈现蓝色荧光，在长紫外区域下呈现固态薄膜状态。在硫代杯芯下缘引入喹啉取代臂增强了芯与杂环取代物之间的相互作用，并进一步降低了它们的透明温度，并进一步增加了中间相转变范围的宽度。此外，这些荧光喹啉连接的介原用于染色具有溶液和聚集状态的模型生物线虫。噻杯芳烃连接的喹啉材料的结构和构象表征已通过不同的技术（如
• Study of the structure of 1,3-disubstituted thiacalix[4]arenes with phthalimide and imine groups using vibrational and NMR spectroscopy
  作者：Victor L. Furer、Alexandr E. Vandyukov、Alexander S. Ovsyannikov、Iuliia V. Strelnikova、Artem S. Agarkov、Svetlana E. Solovieva、Igor S. Antipin

  DOI：10.1007/s11224-024-02298-1

  日期：——

  Para-tert-butylthiacalix[4]arenimines with mono- and distally substituted functional groups have been examined in terms of their structure and spectra. The structure and H-bonds of these compounds can be studied by comparing their vibrational and NMR spectra. The spectra of several conformations of the molecules TCA1-4 were calculated. For the molecules TCA3 and TCA4, the most stable conformation is

  对具有单取代和远端取代官能团的对叔丁基硫杂[4]芳胺的结构和光谱进行了研究。这些化合物的结构和氢键可以通过比较它们的振动和核磁共振谱来研究。计算了TCA1-4分子的几种构象的光谱。因此，对于分子TCA3和TCA4来说，最稳定的构象是具有相同亚胺或邻苯二甲酰亚胺基团方向的扭曲锥体(DC2)。最不稳定的构象是缩锥（PC）。分子TCA2、TCA3和TCA4的构象分别是DC1和DC2。TCA1-4分子中的氢键改变了它们的超分子特性。当单取代的硫代杯芳烃( TCA1 )转变为双取代的TCA2时，电离能和偶极矩降低。在这种情况下，柔软度、亲电性、化学势和电子亲和力都会增加。二取代硫代杯芳烃中的亚甲基数量从TCA4增加到TCA2，伴随着电离能、电子亲和力和亲电性的增加。