5-methyl-pyrazin-2-carboxamide-4-oxide | 51037-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methyl-pyrazin-2-carboxamide-4-oxide
• 英文别名: 5-methyl-pyrazine-2-carboxamide-4-oxide；5-methylpyridazinecarboxamide 4-oxide；2-carbamoyl-5-methylpyrazine 4-oxide；5-methyl-4-oxy-pyrazine-2-carboxylic acid amide；2-Carbamoyl-5-methylpyrazin-4-oxid；5-Methyl-4-oxo-4lambda~5~-pyrazine-2-carboxamide；5-methyl-4-oxidopyrazin-4-ium-2-carboxamide
• CAS: 51037-25-3
• 化学式: C₆H₇N₃O₂
• mdl: MFCD09907787
• 分子量: 153.14
• InChiKey: BTYKRSQVJNDFFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208 °C
• 沸点：
  516.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-pyrazin-2-carboxamide-4-oxide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 阿西莫司
  参考文献：
  名称：

  Ambrogi; Cozzi; Sanjust, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 2, p. 157 - 163

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吡嗪-2-羧酸甲酯 在 ammonium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-methyl-pyrazin-2-carboxamide-4-oxide
  参考文献：
  名称：

  发现一类新的可选择性抑制微生物碳酸酐酶的抗真菌剂。

  摘要：

  如今，由对可用抗菌治疗具有抗性的病原体引起的感染如今已成为对全球公共健康的威胁。近来，已经证明碳酸酐酶（CA）对于许多病原体的生长是必不可少的，并且它们的抑制导致生长缺陷。使用CA抑制剂（CAI）作为抗菌剂的主要缺点是由于对人CA同工型缺乏选择性而产生的副作用。在本文中，我们报告了一类新的CAI，与人类CA活性位点相比，它优先与微生物CA活性位点相互作用。研究了这些抑制剂对重要的真菌病原体新隐球菌的作用机理，发现它们还能够抑制体外生长的微生物细胞中的CA。据我们所知，

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1516652

文献信息

• Pharmaceutically acceptable inorganic and organic salts of 5-methylpyrazine-2-carboxylic acid-4-oxide
  申请人：Cooney Mark

  公开号：US20050261312A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Methods for the preparation of pharmaceutically acceptable organic or inorganic salts of 5-methylpyrazinecarboxylic acid-4-oxide esters including tris(hydroxymethyl)aminomethanol, N,N-dimethylethanolamine, N-methyl-D-glucamine, L-Lysine, L-arginine, Na, K, Ca and Mg. The esters of 5-methylpyrazinecarboxylic acid-4-oxide are oxidized in aqueous hydrogen peroxide at a pH of 2.5 to 7 in the presence of a catalyst selected from the group consisting of sodium tungstate, tungstic acid and ammonium heptamolybdate. The salts are formed by saponification of the esters followed by alcohol precipitation, or by reaction with a metal trimethylsilanoate, or by the reaction of organic bases with the saponified acids.

  制备5-甲基吡啶羧酸-4-氧化物酯的药用可接受的有机或无机盐的方法包括三(羟甲基)氨甲醇、N,N-二甲基乙醇胺、N-甲基-D-葡萄糖胺、L-赖氨酸、L-精氨酸、钠、钾、钙和镁。在水性过氧化氢的存在下，5-甲基吡啶羧酸-4-氧化物酯在pH为2.5至7的条件下氧化，催化剂选自钨酸钠、钨酸和七钼酸铵。盐的形成通过酯的皂化后醇沉淀，或与金属三甲基硅酸酯反应，或与皂化酸的有机碱反应而得到。
• Pyrazine 4-oxide derivatives and process for their preparation
  申请人：Carlo Erba S.p.A.

  公开号：US04002750A1

  公开（公告）日：1977-01-11

  Compounds of the formula (I) ##STR1## are disclosed, wherein at least one of R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 is C.sub.1.sub.-6 alkyl and the others are hydrogen atoms; R.sup.4 is hydroxy or C.sub.1.sub.-6 alkoxy, or a salt of the compound wherein R.sup.4 is hydroxy with a pharmaceutically acceptable base. A typical compound is, for example, 2-carboxy-5-methylpyrazine 4-oxide. These compounds exhibit hypoglycaomic and hypolipaomic activity.

  公式（I）##STR1##的化合物已被披露，其中至少有一个R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3是C.sub.1.sub.-6烷基，其他是氢原子；R.sup.4是羟基或C.sub.1.sub.-6烷氧基，或者是化合物的盐，其中R.sup.4是羟基，与药用上可接受的碱。一个典型的化合物是，例如，2-羧基-5-甲基吡嗪-4-氧化物。这些化合物表现出降糖和降脂活性。
• Sato, Nobuhiro; Suzuki, Hiroko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 3, p. 841 - 844
  作者：Sato, Nobuhiro、Suzuki, Hiroko

  DOI：——

  日期：——
• AMBROGI V.; COZZI P.; SANIUST P.; BERTONE L.; LOVISOLO P. P.; BRIATICO G.+, EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1980, 15, NO 2, 157-163
  作者：AMBROGI V.、 COZZI P.、 SANIUST P.、 BERTONE L.、 LOVISOLO P. P.、 BRIATICO G.+

  DOI：——

  日期：——
• NIVA, TAKAKADZU;KAKAYAMA, NAOSI;MOTOYAMA, YUKIO
  作者：NIVA, TAKAKADZU、KAKAYAMA, NAOSI、MOTOYAMA, YUKIO

  DOI：——

  日期：——