3-formyl-1-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-1H-indole | 179811-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-formyl-1-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-1H-indole
• 英文别名: 1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indole-3-carbaldehyde；1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 179811-05-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂Si
• 分子量: 275.423
• InChiKey: DIRJJECOJYYQLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-1-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-1H-indole 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 2-(1H-indole-3-carbonyl)-1-methyl-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-(1H-INDOLE-3-CARBONYL)-THIAZOLE-4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ARYL HYDROCARBON RECEPTOR (AHR) AGONISTS FOR THE TREATMENT OF E.G. ANGIOGENESIS IMPLICATED OR INFLAMMATORY DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-(1H-INDOLE-3-CARBONYL)-THIAZOLE-4-CARBOXAMIDE ET COMPOSÉS CORRESPONDANTS UTILISÉS EN TANQUE QUE AGONISTES DU RÉCEPTEUR D'HYDROCARBURE ARYLE (AHR) UTILISÉS POUR LE TRAITEMENT DE, P.EX., DE L'ANGIOGENÈSE IMPLIQUÉE OU DE TROUBLES INFLAMMATOIRES

  摘要：

  2-(1H-吲哚-3-甲酰基)-噻唑-4-羧酰胺衍生物及相应的咪唑、噁唑和噻吩衍生物以及相关化合物作为芳香烃受体（AHR）激动剂，用于治疗涉及血管生成的疾病，例如视网膜病变、银屑病、类风湿性关节炎、肥胖和癌症，或炎症性疾病。本说明书揭示了示例化合物的合成和表征以及其药理数据（例如第27至32页和59至219页；示例1至8；化合物1-1至1-97；表1-a、2和3）。

  公开号：

  WO2021127302A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-formyl-1-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new tetracyclic paullone derivatives as potential CDK inhibitors

  摘要：

  摘要：描述了合成新的四环杂环化合物，其中含有吡咯并[2′,3′:5,6]氮杂杂二环[4,3-b]吲哚-4(11H)-酮核。合成的四环化合物是第一个类似于蛋白激酶抑制剂波隆酮的结构类似物，其中包括一个氮杂吲哚环、一个吲哚环和一个吡咯环。合成方法涉及钯介导的分子内Heck偶联作为关键步骤。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0121

文献信息

• [EN] PIKFYVE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE PIKFYVE
  申请人：ACURASTEM INCORPORATED

  公开号：WO2021163727A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of phosphatidylinositol-3-phosphate 5-kinase (PIKfyve) as well as their use for treating diseases and disorders associated with PIKfyve.

  本发明涉及作为磷脂酰肌醇-3-磷酸5-激酶（PIKfyve）抑制剂的化合物，以及它们用于治疗与PIKfyve相关的疾病和紊乱的用途。
• Synthesis of Indole/Benzofuran-Containing Diarylmethanes through Palladium-Catalyzed Reaction of Indolylmethyl or Benzofuranylmethyl Acetates with Boronic Acids
  作者：Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti、Antonio Arcadi、Andrea Calcaterra、Marco Chiarini、Giancarlo Fabrizi、Andrea Fochetti、Federico Marrone、Vincenzo Marsicano、Andrea Serraiocco

  DOI：10.1055/s-0041-1737275

  日期：2022.2

  The palladium-catalyzed synthesis of indole/benzofuran-containing diarylmethanes starting from indolylmethyl or benzofuranylmethyl acetates with boronic acids has been investigated. The success of the reaction is influenced by the choice of precatalyst: with indolylmethyl acetates the reaction works well with [Pd(η3-C3H5)Cl]2/XPhos while with benzofuranylmethyl acetates Pd2(dba)3/XPhos is more efficient

  已经研究了从吲哚甲基或苯并呋喃甲基乙酸酯与硼酸开始钯催化合成含有吲哚/苯并呋喃的二芳基甲烷。反应的成功受预催化剂选择的影响：对于吲哚基乙酸甲酯，该反应与 [Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 /XPhos反应良好，而对于苯并呋喃基乙酸甲酯 Pd 2 (dba) 3 /XPhos 则反应良好更高效。良好的高产率和实验程序的简单性使该方案成为制备 2-和 3-取代吲哚和 2-苯并[ b]的通用合成工具]呋喃。该方法可以有利地扩展到扎鲁司特的关键前体的制备。
• Palladium-Catalyzed Tsuji–Trost-Type Reaction of 3-Indolylmethylacetates with O, and S Soft Nucleophiles
  作者：Antonia Iazzetti、Antonio Arcadi、Marco Chiarini、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Federico Marrone、Andrea Serraiocco、Roberta Zoppoli

  DOI：10.3390/molecules29143434

  日期：——

  palladium-catalyzed Tsuji–Trost-type reaction with O and S soft nucleophiles. The regiochemical outcome of this high-yielding functionalization shows that the nucleophilic substitution occurs only at the benzylic position. Interestingly, with this protocol, the sulfonyl unit could be appended to the indole nucleus, providing convenient access to new classes of molecules with potential bioactivity.

  可再生能源中广泛存在的分子的化学价值是过去几十年来广泛研究的一个研究领域。在这种情况下，我们设想存在于不同十字花科植物中的吲哚-3-甲醇可能是通过钯催化的Tsuji-Trost型反应与O和S软合成各种吲哚的现成结构单元。亲核试剂。这种高产率官能化的区域化学结果表明，亲核取代仅发生在苄基位置。有趣的是，通过该方案，磺酰基单元可以附加到吲哚核上，从而方便地获得具有潜在生物活性的新型分子。
• Structure-activity dependency of new bacterial tryptophanyl tRNA synthetase inhibitors
  作者：David R. Witty、Graham Walker、John H. Bateson、Peter J. O'Hanlon、Robert Cassels

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00237-5

  日期：1996.6

  Analogues of the aminoacyl tRNA synthetase inhibitor, indolmycin, have been synthesised in which the side chain methyl group is replaced by a wide range of substituents. Their antibacterial and enzyme inhibitory potency is related to steric properties and conformational preferences. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• A Novel Approach to Indoloditerpenes by Nazarov Photocyclization: Synthesis and Biological Investigations of Terpendole E Analogues
  作者：Fátima Churruca、Manolis Fousteris、Yuichi Ishikawa、Margarete von Wantoch Rekowski、Candide Hounsou、Thomas Surrey、Athanassios Giannis

  DOI：10.1021/ol100579w

  日期：2010.5.7

  The application of the Nazarov photocyclization as a mild and efficient method for access to the basic core of novel indoloditerpenoid derivatives is reported. The detailed synthesis of these new analogues of terpendole E, as well as their evaluation as potential inhibitors of KSP, is described.