1-(4-methylbenzoyl)indole-3-carbaldehyde | 180195-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylbenzoyl)indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(4-Methylbenzoyl)indole-3-carbaldehyde
• CAS: 180195-91-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: SJHUIWUFUWIKCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  383.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzoyl)indole-3-carbaldehyde 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 2-氨基-4-硝基苯甲酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到N-p-toluoyl-4-chloroindole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  瞬态定向组策略作为站点选择性直接 C4-H 卤化吲哚的统一方法

  摘要：

  在邻氨基苯甲酸作为合适的瞬态导向基团的帮助下，实现了吲哚直接 C4-H 卤化的统一方法。通过使用廉价的N-卤代琥珀酰亚胺 (NXS) 作为卤素源，在以下条件下获得了独家的位点选择性（五分之一的潜在反应位点）以及良好的官能团耐受性来安装三种卤素原子（分别为 Cl、Br 和 I）条件温和。利用产物中丰富的官能团，通过一步后期推导，轻松构建了多种含氮杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03131
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 对甲基苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 、 Aliquat 337 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到1-(4-methylbenzoyl)indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  编程用于扭转激活酰胺键水解的催化抗体。

  摘要：

  针对磺酰胺半抗原4a获得的酰胺酶抗体312d6（模仿扭曲的酰胺水解的过渡态）在pH 8时将相应酰胺1a-3a的水解速度提高了10（3）倍。研究了未催化反应和抗体催化反应。在pH 8和12之间，N-toluoylindoles 1a和3a的未催化水解显示出对[OH（-）]的简单一阶依赖性，而在pH低于[OH（-）]时3a的水解为零阶。 8.由于两性离子与pK（a）9.74分解为阴离子，因此相应色氨酸酰胺2a水解的pH分布更为复杂。两性离子的水解和阴离子形式的2a都显示出对[OH（-）]的简单一阶依赖性。H（2）（18）O /（18）OH（-）与底物之间不存在（18）O交换，1 a（k（H）/ k（D）= 1.12）和3 a（k（H）/ k（D）= 1.24）的正常SKIE以及用于p-取代水解的Hammett常数rho值酰胺3ae与酯样机理一致，其中四面体中间体的形成决定速率，而胺以阴离子形式离去。研究了312d6催化的3

  DOI：

  10.1002/chem.200204620

文献信息

• Design, synthesis, stereochemical determination, molecular docking study, in silico pre-ADMET prediction and anti-proliferative activities of indole-pyrimidine derivatives as Mcl-1 inhibitors
  作者：Phoebe F. Lamie、John N. Philoppes

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105335

  日期：2021.11

  In this study, fourteen novel indole-pyrimidine hybrids were designed and synthesized. Their chemical structures were confirmed using different spectroscopic techniques (1H NMR, 13C NMR, IR and mass). Their (E) stereochemical configuration was determined theoretically (MM2 property) and experimentally using 2D NMR technique (NOESY experiment). The prepared compounds were subjected to preliminary biological

  在这项研究中，设计并合成了 14 种新型吲哚-嘧啶杂化物。使用不同的光谱技术（1 H NMR、13 C NMR、IR 和质量）确认了它们的化学结构。它们的 ( E ) 立体化学构型是通过理论（MM2 特性）和实验使用 2D NMR 技术（NOESY 实验）确定的。将制备的化合物作为 Mcl-1 抑制剂进行初步生物学研究。大多数化合物表现出良好的靶向 Mcl-1 蛋白的能力，尤其是7d、7e、7i和7k (K i = 11.19–15.21 nM）。针对 Bcl-XL 和 Bcl-2 蛋白进一步评估了这些衍生物。发现一些化合物具有双重 Mcl-1/Bcl-XL 如7i或 Bcl-XL/Bcl-2 抑制活性如7d。 选择最有效的衍生物作为 Mcl-1 抑制剂作为确定对 PC-3、K-562 和 MDA-MB-231 细胞系的体外抗增殖活性的代表性实例。它们具有极好的抗增殖活性。所有合成的化合物都停靠在
• anti-Sulfonamide antibodies catalyse the hydrolysis of a heterocyclic amide
  作者：Fabio Benedetti、Federico Berti、Alfonso Colombatti、Cynthia Ebert、Paolo Linda、Federico Tonizzo

  DOI：10.1039/cc9960001417

  日期：——

  The hydrolysis of N-p-toluoylindole and its 3-formyl derivative, at pH 8.0, are accelerated by a factor of nearly 103 by an antibody obtained against a KLH conjugate of N-p-toluensulfonylindole.

  在pH值为8.0的条件下，N-对甲苯酰基吲哚及其3-甲酰基衍生物的水解作用被一种针对N-对甲苯磺酰基吲哚与KLH结合物产生的抗体加速了接近10的三次方倍。
• Transient Directing Group Strategy as a Unified Method for Site Selective Direct C4–H Halogenation of Indoles
  作者：Guanghua Kuang、Dandan Liu、Xuerong Chen、Guangyuan Liu、Yang Fu、Yiyuan Peng、Hua Li、Yirong Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03131

  日期：2021.11.5

  A unified method for direct C4–H halogenation of indoles has been accomplished with the assistance of anthranilic acids as suitable transient directing groups. Exclusive site selectivity (one out of five potential reactive sites) as well as good functional group tolerance was obtained to install three kinds of halogen atoms (Cl, Br and I, respectively) by using inexpensive N-halosuccinimides (NXS)

  在邻氨基苯甲酸作为合适的瞬态导向基团的帮助下，实现了吲哚直接 C4-H 卤化的统一方法。通过使用廉价的N-卤代琥珀酰亚胺 (NXS) 作为卤素源，在以下条件下获得了独家的位点选择性（五分之一的潜在反应位点）以及良好的官能团耐受性来安装三种卤素原子（分别为 Cl、Br 和 I）条件温和。利用产物中丰富的官能团，通过一步后期推导，轻松构建了多种含氮杂环。
• A Catalytic Antibody Programmed for Torsional Activation of Amide Bond Hydrolysis
  作者：Ranjana Aggarwal、Fabio Benedetti、Federico Berti、Sabrina Buchini、Alfonso Colombatti、Francesca Dinon、Vinicio Galasso、Stefano Norbedo

  DOI：10.1002/chem.200204620

  日期：2003.7.7

  transition state for hydrolysis of a distorted amide, accelerates the hydrolysis of the corresponding amides 1 a-3 a by a factor of 10(3) at pH 8. The mechanisms of both the uncatalyzed and antibody-catalyzed reactions were studied. Between pH 8 and 12 the uncatalyzed hydrolysis of N-toluoylindoles 1 a and 3 a shows a simple first-order dependence on [OH(-)], while hydrolysis of 3 a is zeroth-order

  针对磺酰胺半抗原4a获得的酰胺酶抗体312d6（模仿扭曲的酰胺水解的过渡态）在pH 8时将相应酰胺1a-3a的水解速度提高了10（3）倍。研究了未催化反应和抗体催化反应。在pH 8和12之间，N-toluoylindoles 1a和3a的未催化水解显示出对[OH（-）]的简单一阶依赖性，而在pH低于[OH（-）]时3a的水解为零阶。 8.由于两性离子与pK（a）9.74分解为阴离子，因此相应色氨酸酰胺2a水解的pH分布更为复杂。两性离子的水解和阴离子形式的2a都显示出对[OH（-）]的简单一阶依赖性。H（2）（18）O /（18）OH（-）与底物之间不存在（18）O交换，1 a（k（H）/ k（D）= 1.12）和3 a（k（H）/ k（D）= 1.24）的正常SKIE以及用于p-取代水解的Hammett常数rho值酰胺3ae与酯样机理一致，其中四面体中间体的形成决定速率，而胺以阴离子形式离去。研究了312d6催化的3