1-(but-3-en-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde | 148181-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(but-3-en-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-But-3-enylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 148181-26-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: LUJUUWAPUMIIFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-3-en-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde 、 N-[4-(肼磺酰基)苯基]乙酰胺 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  磺胺吲哚衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于化学合成技术领域，公开了磺胺吲哚衍生物及其制备方法和应用。通式I所示的磺胺吲哚衍生物或其药学上可接受的盐：其中，R1，R2分别独立表示氢、烷基或烷基衍生物、烯基或烯基衍生物、炔基或炔基衍生物、芳基、氰基、酰基、酯基或羧基；R3表示氢或乙酰基。上述化合物或其药学上可接受的盐对革兰阳性菌和革兰阴性菌都有良好抑制活性效果，特别是对金黄色葡萄球菌有良好的抗菌效果，不易产生耐药性，细胞毒性较低，对金黄色葡萄球菌的细菌膜具有渗透作用，具有快速杀菌作用；上述化合物或其药学上可接受的盐的制备原料简单，廉价易得，合成路线短，对抗感染方面的应用具有重要意义。

  公开号：

  CN113292476B
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 3-吲哚甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到1-(but-3-en-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钴催化的分子内烯烃加氢芳基化反应生成二氢吡咯并吲哚和四氢吡啶并吲哚

  摘要：

  区域发散性催化：钴N杂环卡宾（NHC）催化剂可促进带有N-高烯丙基或双（高烯丙基）链和C3醛亚胺指导基团的吲哚的分子内烯烃加氢芳基化反应，从而在温和条件下提供二氢吡咯并吲哚和四氢吡啶并吲哚。环化的过程取决于系链，但可以由NHC配体控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201305151

文献信息

• Photocatalytic Cyclization Cascades by Radical Relay toward Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles: Synthesis, Mechanism, and Application
  作者：Chen He、Qi Wang、Xiaoyang Zhou、Lin Yi、Zhiqiang Zhang、Chun Zhang、Haijiao Xie、Qitong Huang、Guanyinsheng Qiu、Min Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02959

  日期：2024.3.1

  annulation cascade of unactivated N-alkene-linked indoles with Langlois’ reagent by a radical relay is developed at room temperature under blue LED irradiation. The reaction afforded a series of tri/difluoromethylated pyrrolo[1,2-a]indoles in moderate to good yields. The DFT study suggests that the reaction is ascribed to a rhodamine 6G-induced cyclization cascade involving vinyl addition-radical relay

  在室温下，在蓝光 LED 照射下，通过自由基中继，形成了未活化的N-烯烃连接的吲哚与 Langlois 试剂的光催化成环级联。该反应以中等至良好的产率提供了一系列三/二氟甲基化吡咯并[1,2- a ]吲哚。 DFT 研究表明，该反应归因于罗丹明 6G 诱导的环化级联，涉及乙烯基加成自由基中继和氢原子抽象 (HAA) 过程，有趣的是，吡咯并[1,2- a ]吲哚被用作荧光染料进入荧光光谱和活细胞成像。本文展示了通过自由基中继和 HAA 过程进行光催化环化级联的初始示例。
• Photoinduced radical-polar-crossover cyanomethylation-cyclization cascade of unactivated N-alkene-linked indoles with bromoacetonitrile towards cyanomethylated pyrrolo[1,2-a]indoles
  作者：Qi Wang、Li Fu、Zhiyang Gao、Jiaqi Huang、Lei Zhang、Hua Wang、Yingfang Zhong、Man Zhou、Qitong Huang、Min Yang

  DOI：10.1016/j.mcat.2024.114405

  日期：2024.8

  Unactivated -alkene-linked indoles were established as general substrates for cyanomethylation-cyclization cascade reactions with bromoacetonitrile in a photoinduced condition, generating diverse cyanomethylated pyrrolo[1,2-]indoles with a broad substrate scope in moderate to good yields. The mechanistic study revealed that radical addition, cyclization and radical-polar-crossover (RPC) process were

  未活化的烯烃连接吲哚被确定为在光诱导条件下与溴乙腈进行氰甲基化环化级联反应的通用底物，以中等至良好的产率生成多种底物范围广泛的氰甲基化吡咯并[1,2-]吲哚。机理研究表明，自由基加成、环化和自由基极性交叉（RPC）过程参与了这一转变。同时，提出了两种特殊的溴氰甲基化吲哚，并将一种氰甲基化吡咯并[1,2-]吲哚作为荧光染料应用于荧光光谱和活细胞成像。
• Copper(I)-promoted trifluoromethylation of indole derivates with concomitant C–C bond formation to access fused tricyclic indoles
  作者：Huiming Zhu、Huanlong Liu、Xiaolong Feng、Ruixia Guo、Xueyan Chen、Zhenhua Pan、Lantong Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.055

  日期：2015.3

  Modern drug discovery has created an increasing demand for new methods of trifluoromethylation. Herein a novel method for the synthesis of trifluoromethylated fused tricyclic indoles by copper(I) iodide as catalyst has been successfully developed under mild conditions. The corresponding trifluoromethyl indoles were obtained with good to excellent yields (62-89%) and the reaction applies to a different range of functional groups. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A copper-catalyzed domino radical cyclization route to benzospiro-indolizidinepyrrolidinones
  作者：Christian V. Stevens、Ellen Van Meenen、Kurt G.R. Masschelein、Yves Eeckhout、Wim Hooghe、Bart D’hondt、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.211

  日期：2007.10

  In this Letter the synthesis of benzospiro-indolizidinepyrrolidinones is described by a domino atom transfer radical cyclization reaction using a copper catalyst. The structure of one of the products was established by single crystal X-ray diffraction. The investigated precursors, bearing a homo allyl substituent on the N-indole, result in a 5-exo-trig, followed by a 6-endo-trig cyclization. When the N-indole is substituted with an allyl group, only the spiro-cyclization occurs. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Radical cyclisation of dienes and enynes using TolSO2SePh
  作者：Julie E. Brumwell、Nigel S. Simpkins、Nicholas K. Terrett

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77533-2

  日期：1993.2

  Reaction of a number of 1,6-diene or enyne systems with TolSO2SePh, under free radical conditions, results in selenosulphonylation with concommitant C-C bond formation, to give cyclised alkyl or vinyl sulphones containing the synthetically useful phenylselenyl functionality.