indole-3-carboxaldehyde-benzoylhydrazone | 10245-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indole-3-carboxaldehyde-benzoylhydrazone
• 英文别名: N'-((1H-indol-3-yl)methylene)benzohydrazide；N'-(1H-indole-3-methylene)benzohydrazide；1-Benzoyl-2--hydrazin；N-(1H-indol-3-ylmethylidene)benzohydrazide；indole-3-carbaldehyde benzoylhydrazone；N-(1H-indol-3-ylmethylideneamino)benzamide
• CAS: 10245-39-3
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• mdl: MFCD00197618
• 分子量: 263.299
• InChiKey: GPZLLYBQEWHEKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-232 °C
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [RuCl2(benzene)]2 、 indole-3-carboxaldehyde-benzoylhydrazone 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳烃钌 (ii) 苯腙配合物的合成和分子结构：螯合配体和芳烃部分的取代对抗增殖活性的影响

  摘要：

  已经合成了一系列钌(ii) 芳烃配合物并评估了它们的体外抗癌活性。该复合物在人类癌细胞中表现出有希望的抗癌活性。

  DOI：

  10.1039/c6nj01936f
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 indole-3-carboxaldehyde-benzoylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  吲哚酰肼－hydr酮的合成及抗癌活性研究

  摘要：

  合成了一系列N '-（（（1-（取代）-1H-吲哚-3-基）亚甲基）酰肼，并评估了它们对各种癌细胞的体外抗增殖活性。吲哚酰肼-azo的形成是通过在乙酸存在下吲哚3-羧醛与芳基/烷基酰肼的反应来完成的。在合成的22种化合物中，某些类似物对乳腺癌（18b，18d，18f和18j）和前列腺癌（18t和18v）表现出特异性。在制备的衍生物中，化合物18b，18d和18j具有最大的细胞毒性（IC50  = 0.9、0.4和0.8 µM，分别针对已筛选的癌细胞系。PC3细胞暴露于18d或18j导致裂解的PARP1水平升高，表明吲哚基酰肼-酮诱导PC3细胞凋亡。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1522-1

文献信息

• Benzoylhydrazones in catalytic hydrophosphorylation
  作者：E. D. Matveeva、T. A. Podrugina、I. N. Kolesnikova、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-010-0094-3

  日期：2010.2

  Reactions of benzoylhydrazones derived from heterocyclic and aromatic aldehydes and aliphatic, heterocyclic, and aliphatic-aromatic ketones with diethyl phosphite in the presence of [tetra(tert-butyl)phthalocyanine]aluminum chloride afford α-benzoylhydrazino phosphonates in high yields.

  在[四（叔丁基）酞菁]氯化铝存在下，衍生自杂环和芳族醛以及脂族、杂环和脂族-芳族酮的苯甲酰腙与亚磷酸二乙酯的反应以高产率得到α-苯甲酰肼基膦酸酯。
• 一种N-取代苯甲酰腙类化合物及其制备方法与应用
  申请人：山东中新科农生物科技有限公司

  公开号：CN111848441B

  公开（公告）日：2023-02-17

  本发明提供一种N‑取代苯甲酰腙类化合物及其制备方法，该类化合物是由酰腙化合物与二芳基丙烯醇在氧化剂的作用下反应制得的，反应氧化剂为二叔丁基过氧化物，溶剂均为无水1、4‑二氧六环，该反应条件简单，有较好的底物普适性，产率高；本发明制备的N‑取代苯甲酰腙类化合物具有良好的生物活性，对麦蚜、棉铃虫、红蜘蛛、白粉虱具有优良的杀虫活性，对人体正常细胞低毒，且酰腙基团容易降解，残留时间短，代谢产物低毒或无毒，危害较小，可应用于新农药的制备中。
• Cyclopalladation of indole-3-carboxaldehyde aroylhydrazones
  作者：A.R. Balavardhana Rao、Samudranil Pal

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.03.033

  日期：2011.7

  Reactions of PdCl2, LiCl, indole-3-carboxaldehyde 4-R-benzoylhydrazones (H2Ln; n = 1, 2, 3 and 4 for R = H, Cl, OMe and NMe2, respectively) and CH3COONa·3H2O in 1:2:1:1 mol ratio in methanol produce the cyclopalladated species of general formula [Pd(HLn)Cl] in 65–85% yields. The complexes have been characterized with the help of elemental analysis and spectroscopic (infrared, electronic and NMR) measurements

  PdCl 2，LiCl，吲哚-3-羧醛 -4 - R-苯甲酰hydr（H 2 L n；对于R  = H，Cl，OMe和NMe 2分别为n，1、2、3和4 ）和CH 3 COONa的反应·在甲醇中以1：2：1：1：1摩尔比的3H 2 O产生通式[Pd（HL n）Cl]的环钯化合物，产率为65-85％。借助元素分析和光谱（红外，电子和NMR）测量对复合物进行了表征。配合物的质子NMR光谱表明在（HL n）中吲哚部分的周边位置有palpalation-。的代表复杂的通过X射线晶体学确认所确定的分子结构围palladation和形成围绕由三齿（HL金属中心扭曲CNOCl正方形平面的Ñ）-和氯化物。
• Antiinflammatory Activities of Compounds Derived From Salicylic and Benzoic Acids
  作者：Inder P. Singh、Sunil Gurtu、Ashok Kumar、Jagdish N. Sinha、Krishna P. Bhargava、Kripa Shanker

  DOI：10.1002/ardp.19843170707

  日期：——