β-C-Glc Ser | 1072440-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-C-Glc Ser
• 英文别名: (2R)-methyl 4-((3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoate；methyl (2S)-4-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 1072440-16-4
• 化学式: C₃₇H₄₇NO₉
• 分子量: 649.781
• InChiKey: YHMVMSMQHJWMSO-BAKHARCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-C-Glc Ser 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 methyl 6-acetamido-7,8,10-tri-O-acetyl-5,9-anhydro-2,3,4,6-tetradeoxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-galacto-deconate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-C-GlcNAc Ser from β-C-Glc Ser

  摘要：

  The glycosylation of proteins, specifically installation of O-GlcNAc on Ser/Thr residues, is a dynamic control element for transcription repression, protein degradation, and nutrient sensing. To provide homogeneous and stable structures with this motif, the synthesis of a C-linked mimic, C-GlcNAc Ser, has been prepared from the C-Glc Ser by a double inversion strategy using azide to insert the C-2 nitrogen functionality. The C-Glc Ser was available by a ring-closing metathesis and hydroalkoxylation route.

  DOI：

  10.1021/jo401044x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S,7R,8R,9R,Z)-methyl 7,8,10-tris(benzyloxy)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-6,9-dihydroxydec-4-enoate 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 potassium chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以68%的产率得到β-C-Glc Ser
  参考文献：
  名称：

  由常见中间体合成α-和β-C-吡喃葡萄糖基丝氨酸。

  摘要：

  从通用的高级合成中间体中可以得到导致C连接的α-或β-吡喃葡萄糖基丝氨酸的通用合成方法。倒数第二个甲醇在烯烃上的环化和内酯的甲醇分解选择性地产生α-键。这些最后步骤的转座选择性地导致β-连接的异构体。

  DOI：

  10.1021/ol802009v

文献信息

• Syntheses of α- and β-C-Glucopyranosyl Serines from a Common Intermediate
  作者：Ernest G. Nolen、Laurence A. Donahue、Rebecca Greaves、Trevor A. Daly、David R. Calabrese

  DOI：10.1021/ol802009v

  日期：2008.11.6

  A versatile synthesis leading to either C-linked alpha- or beta-glucopyranosyl serines is presented from a common, advanced synthetic intermediate. Cyclization of the penultimate carbinol onto the alkene and methanolysis of the lactone yields selectively the alpha-linkage. A transposition of these last steps leads to the beta-linked isomer selectively.

  从通用的高级合成中间体中可以得到导致C连接的α-或β-吡喃葡萄糖基丝氨酸的通用合成方法。倒数第二个甲醇在烯烃上的环化和内酯的甲醇分解选择性地产生α-键。这些最后步骤的转座选择性地导致β-连接的异构体。
• Synthesis of β-<i>C</i>-GlcNAc Ser from β-<i>C</i>-Glc Ser
  作者：Ernest G. Nolen、Leyan Li、Kristopher V. Waynant

  DOI：10.1021/jo401044x

  日期：2013.7.5

  The glycosylation of proteins, specifically installation of O-GlcNAc on Ser/Thr residues, is a dynamic control element for transcription repression, protein degradation, and nutrient sensing. To provide homogeneous and stable structures with this motif, the synthesis of a C-linked mimic, C-GlcNAc Ser, has been prepared from the C-Glc Ser by a double inversion strategy using azide to insert the C-2 nitrogen functionality. The C-Glc Ser was available by a ring-closing metathesis and hydroalkoxylation route.