5-bromo-2,9-bis(2-ethylhexyl)-anthra [2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetrone | 1015473-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2,9-bis(2-ethylhexyl)-anthra [2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetrone
• 英文别名: 5-bromo-2,9-bis(2-ethylhexyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d',e',f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone；5-Bromo-2,9-bis(2-ethylhexyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone；11-bromo-7,18-bis(2-ethylhexyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1015473-19-4
• 化学式: C₄₀H₄₁BrN₂O₄
• 分子量: 693.681
• InChiKey: YZYKBMYMJDIUCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  800.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2,9-bis(2-ethylhexyl)-anthra [2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetrone 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到5-fluoro-2,9-bis(2-ethylhexyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d',e',f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  简单的单卤代per二酰亚胺作为具有ZnO纳米粒子阴极缓冲层的倒钙钛矿太阳能电池中的非富勒烯电子传输材料

  摘要：

  我们已经合成并表征了三种per二酰亚胺，即X-PDI，X = H，F或Br。测试了这三种化合物在倒钙钛矿太阳能电池（PVSC）中取代[6,6]-苯基C61丁酸甲酯（PC61BM）的能力。尽管基于PDI衍生物的常规PVSC的效率高达17.6％（J。Mater。Chem。A，2016，4，8,724），但反向PVSC的相应性能仍然落后，需要改进。对于材料的电子接受（来自CH3NH3PbI3钙钛矿）和电子传输性能，紫外可见吸收光谱法，电化学循环伏安法，直流电导率，空间电荷限制电流（SCLC）电子迁移率，原子力显微镜（AFM）表面形态，和光致发光（PL）光谱测量电荷陷阱已被研究。对于H-PDI，F-PDI，Br-PDI和PC61BM，HOMO / LUMO能级分别为5.94 / 4.00、5.83 / 3.96、6.00 / 3.97和5.48 / 3.73 eV。H-PDI，F-PDI，Br-PDI和PC61BM的直流电导率分别为8

  DOI：

  10.1039/c7ta02617j
• 作为产物：
  描述：

  3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 5-bromo-2,9-bis(2-ethylhexyl)-anthra [2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetrone
  参考文献：
  名称：

  新型per双酰亚胺衍生物的合成及其光物理性质，用作OLED的发光材料

  摘要：

  成功设计并合成了三种新型的per二酰亚胺衍生物，它们具有庞大的芳族部分（芴，咔唑基芴和蒽基芴），它们通过三键与triple芯连接。制备的化合物的化学结构通过1 H和13确认13 C NMR和质谱。基于密度泛函理论从理论上估计了它们的优化基态几何和前沿分子轨道。这些化合物经历了可逆的电化学还原过程，并且显示出非常低的能带隙（1.56-1.98 eV），有望用于电子应用。它们还显示出优异的溶解性，高的热稳定性和在溶液中以及在固态时呈红色光谱区域中的薄膜的发光性。对于带有per二酰亚胺的芴单元，发现了最高的光致发光量子产率（溶液中为79％，薄膜中为28％）。所有分子在施加电压下均具有发光能力。制成的结构为ITO / PEDOT：PSS /化合物/ Al的二极管表现出电致发光，其最大发射带位于685至732 nm之间。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.07.006

文献信息

• Observation of the long-lived triplet excited state of perylenebisimide (PBI) in C^N cyclometalated Ir(iii) complexes and application in photocatalytic oxidation
  作者：Jifu Sun、Fangfang Zhong、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1039/c3dt33036b

  日期：——

  cyclometalated Ir(III) complexes that show strong absorption of visible light and it is the first time the long-lived triplet excited state of PBI chromophore was observed in a transition metal complex (τT = 22.3 μs). Previously, the lifetime of the triplet state of PBI in transition metal complexes was usually shorter than 1.0 μs. Long-lived triplet excited states are useful for applications in photocatalysis

  Perylenebisimide（PBI）用于制备Ç ^ Ñ环金属化铱（III）配合物，显示可见光的强吸收，这是第一次在过渡金属配合物中观察到PBI发色团的长寿命三重态激发态（τ Ť = 22.3μs）。以前，过渡金属络合物中PBI三重态的寿命通常短于1.0μs。长寿命三重态激发态可用于涉及三重态-三重态能量转移的光催化或其他光物理过程。PBI和氨基PBI用于制备环金属化的Ir（III）配合物（Ir-2和Ir-3），其中，所述发色团PBI连接到协调中心经由Ç Çπ共轭键。新的配合物表现出在可见光区域强的吸收（ε = 34200μM的-1厘米-1处为541纳米的Ir-2 ，和ε = 19 000 669纳米时的Ir-3 ），相对于模型复杂的Ir（ppy ）（bpy）[PF 6 ] Ir-1（在超过400 nm的区域中，ε <5000 M -1 cm -1）。纳秒级的时间分辨瞬态吸收和DFT计
• Synthesis, characterization, photophysical and electrochemical properties of oxygen bridged twisted heptatomic biphenyl substituted perylene diimides
  作者：Jian-Min Wang、En-Fang He、Hai-Long Wang、Wen-Long Hou、Jing Xu、Lan Yu、Le-Le Zhao、Zhen-Lin Zhang、Hai-Quan Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.10.011

  日期：2017.2

  Abstract The perylene diimide derivatives (s-THBPDI and d-THBPDI) bearing oxygen bridged twisty heptatomic biphenyl in the bay positions of the perylene core through acetylene bond were designed and synthesized. The photophysical properties of the functionalized dyes were investigated in solution and solid state by UV–vis and photoluminescence (PL) spectra. Their UV–vis and PL spectrum both exhibited

  摘要设计合成了通过乙炔键在oxygen核的海湾位置带有氧桥键合的扭曲七原子联苯的per二酰亚胺衍生物（s-THBPDI和d-THBPDI）。通过紫外可见光谱和光致发光（PL）光谱研究了溶液和固态中功能化染料的光物理性质。由于化学结构的不同，它们的UV-vis和PL光谱均表现出不同的浓度依赖性行为。此外，循环伏安法的结果表明，引入氧桥联的扭曲的七原子联苯可有效降低per二酰亚胺的LUMO能级，使其成为有前景的光电器件材料。
• DiiodoBodipy-Perylenebisimide Dyad/Triad: Preparation and Study of the Intramolecular and Intermolecular Electron/Energy Transfer
  作者：Zafar Mahmood、Kejing Xu、Betül Küçüköz、Xiaoneng Cui、Jianzhang Zhao、Zhijia Wang、Ahmet Karatay、Halime Gul Yaglioglu、Mustafa Hayvali、Ayhan Elmali

  DOI：10.1021/jo502899p

  日期：2015.3.20

  transient absorption and emission spectroscopy. RET and photoinduced electron transfer (PET) were confirmed. The production of the triplet state is high for the iodinated dyad and the triad (singlet oxygen quantum yield ΦΔ = 80%). The Gibbs free energy changes of the electron transfer (ΔGCS) and the energy level of the charge transfer state (CTS) were analyzed. With nanosecond transient absorption spectroscopy

  制备了2，6-二碘二苯并py-双联二酰亚胺（PBI）二元组和三元组，其中iodoBodipy部分为单重态/三重态能量供体，PBI部分为单重态/三重态能量受体。IodoBodipy经历了系统间交换（ISC），但是PBI没有ISC，并且建立了分子内共振能量转移（RET）与diiodoBodipy部分的ISC的竞争。用稳态和飞秒/纳秒瞬态吸收和发射光谱研究了化合物的光物理性质。证实了RET和光致电子转移（PET）。生产三重态的高的碘化成对和三联体（单线态氧量子产率Φ Δ = 80％）。电子转移的吉布斯自由能变化（ΔG CS）并分析了电荷转移态（CTS）的能级。用纳秒瞬态吸收光谱法，我们确认三重态位于碘化二元组和三元组的PBI部分上。观察到一个非常长寿命的三线态激发态（τ Ť = 150微秒）为PBI。使用未碘化的参考二元组和三元组，我们证明了在碘化二元组和三元组的PBI部分上定位的三重态不会通过
• Symmetrical and unsymmetrical ferrocenyl perylenediimides: Design, synthesis and properties
  作者：Bhausaheb Dhokale、Thaksen Jadhav、Yuvraj Patil、Rajneesh Misra

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.07.006

  日期：2016.11

  Symmetrical and unsymmetrical ferrocenyl perylenediimides (PDIs) 1–6 were designed and synthesized by the Sonogashira cross-coupling and nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reactions. The PDIs were functionalized with ferrocenyl moiety through varying spacers to study the effect of one and two ferrocenyl units on their photophysical and electrochemical properties. The ferrocenyl unit and PDI

  对称和不对称二茂铁基perylenediimides（PDI的）1 - 6进行设计，并由的Sonogashira交叉偶联和亲核芳香取代（S合成ÑAr）反应。通过改变间隔基，用二茂铁基部分将PDI官能化，以研究一个和两个二茂铁基单元对其光物理和电化学性质的影响。二茂铁基单元和PDI通过3-苯基乙炔，4-苯基乙炔和4-苯氧基键连接以调节电子性能。二茂铁基PDI随着共轭的增加显示出吸收的红移。二茂铁基单元和PDI之间的有效电子通信导致从供体二茂铁到受体PDI核的强电荷转移和荧光猝灭。电化学研究揭示了间隔基对施主-受主（DA）相互作用和电子能级的影响。二茂铁基PDI的氧化1 - 6比二茂铁更硬，表明二茂铁电子在PDI部分上显着离域。实验观察得到理论计算的充分支持。
• Visible light-harvesting perylenebisimide–fullerene (C60) dyads with bidirectional “ping-pong” energy transfer as triplet photosensitizers for photooxidation of 1,5-dihydroxynaphthalene
  作者：Yifan Liu、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1039/c2cc30345k

  日期：——

  Visible light-harvesting perylenebisimide (PBI)-C(60) dyads were prepared as organic triplet photosensitizers for photooxidation of 1,5-dihydroxynaphthalene and the efficiency of the dyads is 6-fold of the conventional Ir(III) complex triplet photosensitizer.

  制备了可见光捕集bis二酰亚胺（PBI）-C（60）二元化合物，作为有机三线态光敏剂，用于1,5-二羟基萘的光氧化，该二元化合物的效率是常规Ir（III）复合三线态光敏剂的6倍。