4-methoxy-N-(7-indazolyl)benzenesulfonamide | 165668-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(7-indazolyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1H-Indazole-7-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide；N-(1H-Indazol-7-YL)-4-methoxybenzene-1-sulfonamide；N-(1H-indazol-7-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 165668-35-9
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃S
• mdl: MFCD05856334
• 分子量: 303.342
• InChiKey: ITHKEPURULZLEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(7-indazolyl)benzenesulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[3,4-Bis-(4-methoxy-phenyl)-1-methyl-1H-indazol-7-yl]-4-methoxy-N-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯介导的交叉偶联反应合成4-取代和3,4-二取代的吲唑衍生物

  摘要：

  描述了通过钯介导的交叉偶联反应合成4-取代的吲唑衍生物。Suzuki，Heck，Sonogashira和Stille交叉偶联反应用于在吲唑衍生物的4位上引入芳基，乙烯基和炔基取代基。研究了3,4-二碘-和3-溴-4-碘吲唑的双-Suzuki反应的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.080
• 作为产物：
  描述：

  7-硝基吲唑 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 4-methoxy-N-(7-indazolyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-（7-吲唑基）苯磺酰胺衍生物作为强力细胞周期抑制剂的合成与生物学评价。

  摘要：

  我们在本文中描述了N-（7-吲唑基）苯磺酰胺衍生物的新合成。评价这些化合物对L1210鼠白血病细胞的抗增殖活性。其中一种是4-甲氧基-N-（3-氯-7-吲唑基）苯磺酰胺，被认为是最有效的，IC（50）为0.44 microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.037

文献信息

• Integrin expression inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040018192A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention provides an integrin expression inhibitor, and an agent for treating arterial sclerosis, psoriasis, cancer, retinal angiogenesis, diabetic retinopathy or inflammatory diseases, an anticoagulant, or a cancer metastasis suppressor on the basis of an integrin inhibitory action. Namely, it provides an integrin expression inhibitor comprising, as an active ingredient, a sulfonamide compound represented by the following formula (I), a pharmacologically acceptable salt thereof or a hydrate of them. 1 In the formula, B means a C6-C10 aryl ring or 6- to 10-membered heteroaryl ring which may have a substituent and in which a part of the ring may be saturated; K means a single bond, —CH═CH— or —(CR 4b R 5b ) m b — (wherein R 4b and R 5b are the same as or different from each other and each means hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group; and m b means an integer of 1 or 2); R 1 means hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group; Z means a single bond or —CO—NH—; and R means a C6-C10 aryl ring or 6- to 10-membered heteroaryl ring which may have a substituent and in which a part of the ring may be saturated, respectively.

  本发明提供了一种整合素表达抑制剂，以及基于整合素抑制作用的用于治疗动脉硬化、银屑病、癌症、视网膜血管生成、糖尿病视网膜病变或炎症性疾病的药剂、抗凝剂或癌症转移抑制剂。即提供了一种包含以下式(I)所表示的磺胺化合物、其药理学上可接受的盐或其水合物作为活性成分的整合素表达抑制剂。 在该式中，B表示一个C6-C10芳基环或6-至10成员杂芳基环，可能具有取代基，并且环的一部分可能是饱和的；K表示一个单键，-CH═CH-或-(CR 4b R 5b ) m b -（其中R 4b 和R 5b 相同或不同，各自表示氢原子或C1-C4烷基；m b 表示1或2的整数）；R 1 表示氢原子或C1-C6烷基；Z表示一个单键或-CO-NH-；R表示一个C6-C10芳基环或6-至10成员杂芳基环，可能具有取代基，并且环的一部分可能是饱和的，分别。
• New and efficient synthesis of bi- and trisubstituted indazoles
  作者：Latifa Bouissane、Saïd El Kazzouli、Jean-Michel Léger、Christian Jarry、El Mostapha Rakib、Mostafa Khouili、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.038

  日期：2005.8

  In this paper, the synthesis of bi- and trisubstituted indazoles was described. 4-Alkoxy-7-aminoprotected-indazole or 7-aminoprotected-indazole derivatives were prepared selectively using SnCl2 in alcohol or SnCl2 in ethyl acetate, respectively. The effects of the halogen atom in position 3 and of the N-alkylation in N-1 position of 7-nitroindazoles were investigated.

  在本文中，描述了双取代和三取代的吲唑的合成。4-烷氧基- 7- aminoprotected吲唑或制备7- aminoprotected吲唑衍生物选择性地使用的SnCl 2在醇或的SnCl 2分别在乙酸乙酯中，。研究了7-硝基吲唑的3位卤素原子和N -1位N-烷基化的影响。
• Integrin expression inhibitor
  申请人：Wakabayashi Toshiaki

  公开号：US20050176712A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The present invention provides an integrin expression inhibitor, and an agent for treating arterial sclerosis, psoriasis, cancer, retinal angiogenesis, diabetic retinopathy or inflammatory diseases, an anticoagulant, or a cancer metastasis suppressor on the basis of an integrin inhibitory action. Namely, it provides an integrin expression inhibitor comprising, as an active ingredient, a sulfonamide compound represented by the following formula (I), a pharmacologically acceptable salt thereof or a hydrate of them, wherein in the formula, B means a C6-C10 aryl ring or 6- to 10-membered heteroaryl ring which may have a substituent and in which a part of the ring may be saturated; K means a single bond, —CH═CH— or —(CR 4b R 5b ) m b — (wherein R 4b and R 5b are the same as or different from each other and each means hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group; and m b means an integer of 1 or 2); R 1 means hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group; Z means a single bond or —CO—NH—; and R means a C6-C10 aryl ring or 6- to 10-membered heteroaryl ring which may have a substituent and in which a part of the ring may be saturated, respectively.

  本发明提供了一种整合素表达抑制剂，并提供了一种基于整合素抑制作用的用于治疗动脉硬化、银屑病、癌症、视网膜血管生成、糖尿病视网膜病变或炎症性疾病的药剂、抗凝剂或癌症转移抑制剂。换句话说，本发明提供了一种整合素表达抑制剂，其包括以下式（I）所表示的磺酰胺化合物作为活性成分、其药学上可接受的盐或其水合物： 其中，在上述式中，B表示C6-C10芳基环或6-至10元杂环芳基环，其中可能有取代基，并且环的一部分可能是饱和的；K表示单键，-CH═CH-或-(CR4bR5b)mb-（其中R4b和R5b相同或不同，每个表示氢原子或C1-C4烷基；mb表示1或2的整数）；R1表示氢原子或C1-C6烷基；Z表示单键或-CO-NH-；R分别表示C6-C10芳基环或6-至10元杂环芳基环，其中可能有取代基，并且环的一部分可能是饱和的。
• INTEGRIN EXPRESSION INHIBITOR
  申请人：WAKABAYASHI Toshiaki

  公开号：US20100267754A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The present invention provides an integrin expression inhibitor, and an agent for treating arterial sclerosis, psoriasis, cancer, retinal angiogenesis, diabetic retinopathy or inflammatory diseases, an anticoagulant, or a cancer metastasis suppressor on the basis of an integrin inhibitory action. Namely, it provides an integrin expression inhibitor comprising, as an active ingredient, a sulfonamide compound represented by the following formula (I), a pharmacologically acceptable salt thereof or a hydrate of them, wherein in the formula, B means a C6-C10 aryl ring or 6- to 10-membered heteroaryl ring which may have a substituent and in which a part of the ring may be saturated; K means a single bond, —CH═CH— or —(CR 4b R 5b ) m b — (wherein R 4b and R 5b are the same as or different from each other and each means hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group; and m b means an integer of 1 or 2); R 1 means hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group; Z means a single bond or —CO—NH—; and R means a C6-C10 aryl ring or 6- to 10-membered heteroaryl ring which may have a substituent and in which a part of the ring may be saturated, respectively.

  本发明提供了一种整合素表达抑制剂，以及一种用于治疗动脉硬化、银屑病、癌症、视网膜血管生成、糖尿病视网膜病变或炎症性疾病、抗凝剂或癌症转移抑制剂的药剂，其基于整合素抑制作用。即，提供一种整合素表达抑制剂，其包括以下式（I）所表示的磺酰胺化合物作为活性成分，其药理学上可接受的盐或水合物，其中在该式中，B表示一个C6-C10芳基环或6-到10成员杂环环，可以有取代基，在环中的一部分可能是饱和的；K表示单键，—CH═CH—或—（CR4bR5b）mb—（其中R4b和R5b相同或不同，每个表示氢原子或C1-C4烷基；mb表示1或2的整数）；R1表示氢原子或C1-C6烷基；Z表示单键或—CO—NH—；R分别表示C6-C10芳基环或6-到10成员杂环环，可以有取代基，在环中的一部分可能是饱和的。
• BICYCLIC HETEROCYCLIC SULFONAMIDE AND SULFONIC ESTER DERIVATIVES
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0673937A1

  公开（公告）日：1995-09-27

  Novel bicyclic heterocyclic sulfonamide and sulfonic ester derivatives represented by general formula (I) having an antitumor activity and a reduced toxicity, pharmacologically acceptable salts thereof, and a process for producing the same; wherein ring A represents an optionally substituted mono- or bicyclic aromatic group; ring B represents an optionally substituted 6-membered unsaturated hydrocarbon ring or 6-membered unsaturated heterocyclic group containing one nitrogen atom; ring C represents an optionally substituted 5-membered heterocyclic group containing one or two nitrogen atoms; W represents a single bond or -CH=CH-; X represents -NR¹- or oxygen; Y represents carbon or nitrogen; Z represents -NR²- or nitrogen; and R¹ and R² represent each independently hydrogen or lower alkyl.

  由通式(I)代表的具有抗肿瘤活性且毒性降低的新型双环杂环磺酰胺和磺酸酯衍生物、其药理学上可接受的盐，以及生产该衍生物的工艺；其中环A代表任选取代的单环或双环芳香基团，环B代表任选取代的6元不饱和烃环或含有一个氮原子的6元不饱和杂环基团；环C代表任选取代的5元杂环基团；环 B 代表任选取代的含一个氮原子的 6 元不饱和烃环或 6 元不饱和杂环基团； 环 C 代表任选取代的含一个或两个氮原子的 5 元杂环基团； W 代表单键或-CH=CH-； X 代表-NR¹-或氧； Y 代表碳或氮； Z 代表-NR²-或氮；以及 R¹ 和 R² 各自独立地代表氢或低级烷基。