4-methoxy-N-methyl-N-(7-indazolyl)benzenesulfonamide | 865603-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-methyl-N-(7-indazolyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1H-indazol-7-yl)-4-methoxy-N-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 865603-97-0
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 317.368
• InChiKey: ITRYTYLFNUCJCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.2±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-methyl-N-(7-indazolyl)benzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到N-(3-chloro-2H-indazol-7-yl)-4-methoxy-N-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-（7-吲唑基）苯磺酰胺衍生物作为强力细胞周期抑制剂的合成与生物学评价。

  摘要：

  我们在本文中描述了N-（7-吲唑基）苯磺酰胺衍生物的新合成。评价这些化合物对L1210鼠白血病细胞的抗增殖活性。其中一种是4-甲氧基-N-（3-氯-7-吲唑基）苯磺酰胺，被认为是最有效的，IC（50）为0.44 microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.037
• 作为产物：
  描述：

  7-硝基吲唑 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-methoxy-N-methyl-N-(7-indazolyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯介导的交叉偶联反应合成4-取代和3,4-二取代的吲唑衍生物

  摘要：

  描述了通过钯介导的交叉偶联反应合成4-取代的吲唑衍生物。Suzuki，Heck，Sonogashira和Stille交叉偶联反应用于在吲唑衍生物的4位上引入芳基，乙烯基和炔基取代基。研究了3,4-二碘-和3-溴-4-碘吲唑的双-Suzuki反应的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.080

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of N-(7-indazolyl)benzenesulfonamide derivatives as potent cell cycle inhibitors
  作者：L. Bouissane、S. El Kazzouli、S. Léonce、B. Pfeiffer、E.M. Rakib、M. Khouili、G. Guillaumet

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.09.037

  日期：2006.2

  We herein describe a new synthesis of N-(7-indazolyl)benzenesulfonamide derivatives. These compounds were evaluated for their antiproliferative activities toward L1210 murine leukemia cells. One of them, 4-methoxy-N-(3-chloro-7-indazolyl)benzenesulfonamide, was identified as the most potent with an IC(50) of 0.44 microM.

  我们在本文中描述了N-（7-吲唑基）苯磺酰胺衍生物的新合成。评价这些化合物对L1210鼠白血病细胞的抗增殖活性。其中一种是4-甲氧基-N-（3-氯-7-吲唑基）苯磺酰胺，被认为是最有效的，IC（50）为0.44 microM。
• Synthesis of 4-substituted and 3,4-disubstituted indazole derivatives by palladium-mediated cross-coupling reactions
  作者：Saïd El Kazzouli、Latifa Bouissane、Mostafa Khouili、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.080

  日期：2005.9

  The synthesis of 4-substituted indazole derivatives by palladium-mediated cross-coupling reactions was described. Suzuki, Heck, Sonogashira and Stille cross-coupling reactions were used to introduce aryl, vinyl and alkynyl substituents in 4-position of indazole derivatives. The selectivity of bis-Suzuki reactions of 3,4-diiodo- and 3-bromo-4-iodoindazoles was investigated.

  描述了通过钯介导的交叉偶联反应合成4-取代的吲唑衍生物。Suzuki，Heck，Sonogashira和Stille交叉偶联反应用于在吲唑衍生物的4位上引入芳基，乙烯基和炔基取代基。研究了3,4-二碘-和3-溴-4-碘吲唑的双-Suzuki反应的选择性。