2-cyclopropyl-2-oxoethyl 4-methylbenzenesulfonate | 81447-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclopropyl-2-oxoethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (2-cyclopropyl-2-oxoethyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 81447-28-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄S
• 分子量: 254.307
• InChiKey: PHNZILFNMGGKDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropyl-2-oxoethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 盐酸 、 草酰氯 、 ammonium acetate 、 异丙基氯化镁 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 司隆色替
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARING ASK1 INHIBITORS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE L'ASK1

  摘要：

  本公开提供了制备式(A)化合物的方法，该化合物具有凋亡信号调节激酶（"ASK1"）抑制活性，因此在治疗肾病、糖尿病肾病和肾纤维化等疾病方面具有用处。该公开还提供了合成中间体化合物。

  公开号：

  WO2016106384A1
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 生成 2-cyclopropyl-2-oxoethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARING ASK1 INHIBITORS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE L'ASK1

  摘要：

  本公开提供了制备式（A）化合物的方法，该化合物具有凋亡信号调节激酶（“ASK1”）抑制活性，因此可用于治疗肾脏疾病、糖尿病肾病和肾脏纤维化等疾病。本公开还提供了合成中间体化合物。

  公开号：

  WO2016106384A1

文献信息

• [EN] NOVEL APOPTOSIS SIGNAL-REGULATING KINASE 1 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE KINASE 1 DE RÉGULATION DE SIGNAL D'APOPTOSE
  申请人：MANKIND PHARMA LTD

  公开号：WO2020261294A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present invention relates to inhibitors of apoptosis signal-regulating kinase 1 ("ASK1"), a process for synthesis of the compounds of the present invention, composition comprising the compounds and use of the compounds for inhibition of ASK1.

  本发明涉及凋亡信号调节激酶1（"ASK1"）的抑制剂，一种合成本发明化合物的方法，包含该化合物的组合物以及利用该化合物抑制ASK1的用途。
• ASK1 INHIBITOR AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：FUJIAN COSUNTER PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20190375728A1

  公开（公告）日：2019-12-12

  The present disclosure relates to a compound as shown in formula (II), a tautomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and disclosed is the use thereof in preparing a drug for treating an ASK1-associated disease.

  本公开涉及一种如化学式（II）所示的化合物，其互变异构体或药学上可接受的盐，并公开了其在制备用于治疗ASK1相关疾病的药物中的用途。
• NON-BASIC MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR-1 ANTAGONISTS
  申请人：Washburn William N.

  公开号：US20080269110A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present application provides compounds, including all stereoisomers, solvates, prodrugs and pharmaceutically acceptable forms thereof according to Formula I. Additionally, the present application provides pharmaceutical compositions containing at least one compound according to Formula I and optionally at least one additional therapeutic agent. Finally, the present application provides methods for treating a patient suffering from an MCHR-1 modulated disease or disorder such as, for example, obesity, diabetes, depression or anxiety by administration of a therapeutically effective dose of a compound according to Formula I where R 1 , R 1a , R 1b , A, R 3 , R 4 , R 5 , R5 b and R 6 are as defined herein.

  本申请提供了根据式I提供的化合物，包括所有立体异构体、溶剂合物、前药和药用可接受形式。此外，本申请提供了含有至少一种根据式I的化合物和可选至少一种额外治疗剂的药物组合物。最后，本申请提供了治疗患有MCHR-1调节性疾病或紊乱的患者的方法，例如肥胖症、糖尿病、抑郁症或焦虑症，通过给予根据式I的化合物的治疗有效剂量。其中R1、R1a、R1b、A、R3、R4、R5、R5b和R6如本文所定义。
• [EN] PYRIDONE ANALOGS USEFUL AS MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR-1 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANALOGUES DE PYRIDONE UTILES COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR 1 DE L'HORMONE CONCENTRANT LA MÉLANINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010104830A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  MCHR1 antagonists are provided having the following Formula I: wherein A1 and A2 are independently C or N; E is C or N; D1 is a bond, -CR8R9X-, -XCR8R9-, -CHR8CHR9-, -CR10=CR10'-, -C≡C-, or 1,2-cyclopropyl; X is O, S or -NR11; R1, R2, and R3 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, lower alkyl, lower cycloalkyl, lower cycloalkoxy, -CF3, -OCF3, -OR12 and -SR12; G is O or S; D2 is lower alkyl, lower cycloalkyl, lower alkylcycloalkyl, lower cycloalkylalkyl, lower cycloalkoxyalkyl or lower alkycycloalkoxy; Z1 and Z2 are independently hydrogen, halogen, lower alkyl, lower cycloalkyl, lower alkoxy, lower cycloalkoxy, halo, -CF3, -OCONR14R14', -CN, -CONR14R14', -SOR12, -SO2R12, -NR14COR14', -NR14CO2R14', -CO2R12, NR14SO2R12 or -COR12 provided that if Z1 is -CH3 and one of R1, R2, or R3 is F, then Z2 cannot be H;; R5, R6, and R7 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, lower alkyl, lower cycloalkyl, -CF3, -SR12, lower alkoxy, lower cycloalkoxy, -OCH2OMe, -CN, -CONR14R14', SOR12, SO2R12, NR14COR14', NR14CO2R12, CO2R12, NR14SO2R12 and -COR12; R8, R9, R10, R10', R11 are independently hydrogen or lower alkyl; R12 is lower alkyl or lower cycloalkyl; and R14 and R14' are independently H, lower alkyl, lower cycloalkyl or R14 and R14' together with the N to which they are attached form a ring having 4 to 7 atoms. Such compounds are useful for the treatment of MCHR1 mediated diseases, such as obesity, diabetes, IBD, depression, and anxiety.

  MCHR1拮抗剂具有以下的化学式I：其中A1和A2独立地为C或N；E为C或N；D1为键，-CR8R9X-，-XCR8R9-，-CHR8CHR9-，-CR10=CR10'-，-C≡C-，或1,2-环丙基；X为O，S或-NR11；R1、R2和R3独立地选自氢、卤素、低烷基、低环烷基、低环氧基、-CF3、-OCF3、-OR12和-SR12的组；G为O或S；D2为低烷基、低环烷基、低烷基环烷基、低环烷基烷基、低环氧基烷基或低烷基环氧基；Z1和Z2独立地为氢、卤素、低烷基、低环烷基、低烷氧基、低环氧基、卤、-CF3、-OCONR14R14'、-CN、-CONR14R14'、-SOR12、-SO2R12、-NR14COR14'、-NR14CO2R14'、-CO2R12、NR14SO2R12或-COR12，但如果Z1为-CH3且R1、R2或R3中有一个为F，则Z2不能为H；R5、R6和R7独立地选自氢、卤素、低烷基、低环烷基、-CF3、-SR12、低烷氧基、低环氧基、-OCH2OMe、-CN、-CONR14R14'、SOR12、SO2R12、NR14COR14'、NR14CO2R12、CO2R12、NR14SO2R12和-COR12；R8、R9、R10、R10'、R11独立地为氢或低烷基；R12为低烷基或低环烷基；R14和R14'独立地为H、低烷基、低环烷基或R14和R14'与它们连接的N一起形成具有4至7个原子的环。这类化合物对于治疗MCHR1介导的疾病，如肥胖症、糖尿病、炎症性肠病、抑郁症和焦虑症是有用的。
• Ultrasound promoted hypervalent iodine reactions: (α-tosyloxylation of ketones with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene
  作者：Atilla Tuncay、John A. Dustman、George Fisher、Crystal I. Tuncay、Kenneth S. Suslick

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88006-5

  日期：1992.12

  the rates of α-tosyloxylation of ketones with [hydroxy(tosyloxy)iodo] benzene and thus provides a direct, quick, and mild method of tosyloxylation of ketones without the generation of time-consuming intermediates such as trimethylsilyl enol ether derivatives and α-hydroxy ketones. The present method also provides convenient access to the tosylates of alicyclic ketones such as cyclopentanone and cycloheptanone

  超声大大提高了酮与[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯的α-甲苯磺酰氧基化的速率，因此提供了直接，快速，温和的酮磺酰氧基化方法，而不会产生费时的中间体，例如三甲基甲硅烷基烯醇醚衍生物和α-羟基酮。本发明的方法还提供了方便获得脂环酮的甲苯磺酸盐的方法，这些脂环酮例如是环戊酮和环庚酮，否则很难获得。