N'-[4-[[(aminoiminomethyl)thio]methyl]-2-thiazolyl]-guanidine dihydrochloride | 88046-01-9

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N'-[4-[[(aminoiminomethyl)thio]methyl]-2-thiazolyl]-guanidine dihydrochloride
• 英文别名: N-[[[4-(aminoiminoethyl)thio]methyl]-2-thiozolyl]-guanidine dihydrochloride；S-[(2-Guanidino-4-thiazolyl)methyl]isothiourea hydrochloride；[2-(diaminomethylideneamino)-1,3-thiazol-4-yl]methyl carbamimidothioate;hydrochloride
• CAS: 88046-01-9
• 化学式: C₆H₁₀N₆S₂*2ClH
• 分子量: 303.239
• InChiKey: DMXJVYCDETXZRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >188oC (dec.)
• 溶解度：
  DMSO（少量）、甲醇（少量）
• LogP：
  1 at 30℃ and pH3.89

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

化学性质：米黄色结晶，熔点为215-216℃（约189-191.5℃）。

用途：主要用作合成第三代组胺H₂受体拮抗剂法莫替丁的重要中间体。

生产方法：通过将脒基硫脲与1,3-二氯丙酮环合制得。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-胍基-4-氯甲基噻唑盐酸盐 、 硫脲 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N'-[4-[[(aminoiminomethyl)thio]methyl]-2-thiazolyl]-guanidine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] ONE-POT PREPARATION OF S-(GUANIDINO-4-YL-METHYL)-ISOTHIOUREA DIHYDROCHORIDE
  [FR] PREPARATION EN POT UNIQUE DE S-(GUANIDINO-4-YL-METHYL)-ISOTHIOUREE DICHLORHYDRATE

  摘要：

  该发明涉及一种新的一锅法制备N-[[4-(氨基亚胺基乙基)硫代甲基]-2-噻唑基]-胍双盐酸盐（式（IV）），通过将式（I）的1,3-二氯丙酮与式（II）的胍硫脲反应，并将形成的化合物（式III）原位反应与硫脲。

  公开号：

  WO2005009986A1

文献信息

• New-quanidino-thiazol compounds, their preparation, and use as intermediates of famotidine process
  申请人：CENTRO MARGA PARA LA INVESTIGACION S.A.

  公开号：EP0322335A1

  公开（公告）日：1989-06-28

  New 2-guanidino-thiazol compounds with the general formulas where R° represents an hydrogen atom or an alkyl group of low molecular weight, m = 2 to 7, n = 2 to 4, and being R an alkyl group of low molecular weight and that may contain from one N-alkylsilyl group, that are important intermediates for the famotidine preparation, medically used as inhibitor of the gastric secretion.

  具有一般公式的新2-胍基噻唑化合物，其中R°代表氢原子或低分子量的烷基基团，m = 2至7，n = 2至4，R是低分子量的烷基基团，可能含有一个N-烷基硅基团，这些化合物是法莫替定制备的重要中间体，医学上用作胃分泌抑制剂。
• NON-INVASIVE ISOLATION OF FETAL NUCLEIC ACID
  申请人：Fan Wen-Hua

  公开号：US20110143340A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention provides compositions comprising a solution of a compound useful for lysing biological cells and methods for using the compositions to lyse biological cells and to isolate nucleic acid.
• [EN] NON-INVASIVE ISOLATION OF FETAL NUCLEIC ACID<br/>[FR] ISOLEMENT NON INVASIF D'ACIDE NUCLÉIQUE FOEAL
  申请人：BIOCEPT INC

  公开号：WO2009058997A2

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention provides compositions comprising a solution of a compound useful for lysing biological cells and methods for using the compositions to lyse biological cells and to isolate nucleic acid.