5-(2-fluorophenyl)-3-(m-tolyl)-1,2,4-oxadiazole | 692771-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-fluorophenyl)-3-(m-tolyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-(2-Fluorophenyl)-3-(3-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 692771-01-0
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂O
• mdl: MFCD03884935
• 分子量: 254.264
• InChiKey: MBQMCGPVXJRANE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-fluorophenyl)-3-(m-tolyl)-1,2,4-oxadiazole 在 吡啶 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以40%的产率得到3-[5-(2-氟苯基)-1,2,4-恶二唑-3-基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  A metal-free tandem approach to prepare structurally diverse N-heterocycles: synthesis of 1,2,4-oxadiazoles and pyrimidinones

  摘要：

  N-杂环化合物，即1,2,4-噁二唑和2,6-二取代嘧啶-4-酮，已经在无金属条件下通过酰胺与芳香羧酸和芳香丙炔酸的一锅法合成。

  DOI：

  10.1039/c4nj00361f
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲醛 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 四丁基高氯酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-(2-fluorophenyl)-3-(m-tolyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  偕胺肟脱氢环化电化学合成1,2,4-恶二唑

  摘要：

  为从N-苄基偕胺肟合成 3,5-二取代的 1,2,4-恶二唑，开发了一种通过阳极氧化生成亚胺氧基自由基的简便有效的方法。转化通过 1.5-氢原子转移 (1,5-HAT) 和分子内环化进行。该工艺操作简单、条件温和、底物范围广、官能团相容性高，为1,2,4-恶二唑的制备提供了一条简便实用的途径。

  DOI：

  10.1039/d1ob02040d

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Synthesis of 1,2,4-Oxadiazoles from Amides and Organic Nitriles by Oxidative N-O Bond Formation
  作者：Malleswara Rao Kuram、Woo Gyum Kim、Kyungjae Myung、Sung You Hong

  DOI：10.1002/ejoc.201501502

  日期：2016.1

  Cu-catalyzed one-step method for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from stable, less toxic, and readily available amides and organic nitriles by a rare oxidative N–O bond formation using O2 as sole oxidant. This method has a broad substrate scope and a good tolerance for diverse functional groups. Moreover, the synthetic utility of this method is highlighted by the synthesis of biologically active 3,5-disubstituted

  在此，我们报告了第一个 Cu 催化一步法，通过使用 O2 作为唯一的稀有氧化 N-O 键，从稳定、毒性较低且易于获得的酰胺和有机腈合成 1,2,4-恶二唑。氧化剂。该方法具有广泛的底物范围和对不同官能团的良好耐受性。此外，该方法的合成效用通过具有生物活性的 3,5-二取代衍生物的合成而突出。
• A convenient and mild method for 1,2,4-oxadiazole preparation: cyclodehydration of O -acylamidoximes in the superbase system MOH/DMSO
  作者：Sergey Baykov、Tatyana Sharonova、Angelina Osipyan、Sergey Rozhkov、Anton Shetnev、Alexey Smirnov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.071

  日期：2016.6

  Herein, we reported a general, convenient, and efficient synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles via cyclodehydration of O-acylamidoximes in the superbase system MOH/DMSO (M = Li, Na, K). Excellent isolated yields (up to 98%) were attained within short reaction times (10–20 min). In addition, mild reaction conditions and a simple work-up procedure allow the synthesis of a wide range of heat-labile

  在本文中，我们报道了在超碱系统MOH / DMSO（M = Li，Na，K）中通过O-酰基酰胺基肟的环脱水作用，一种一般，便捷，有效的合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑的方法。在较短的反应时间内（10-20分钟）即可获得出色的分离产率（高达98％）。此外，温和的反应条件和简单的后处理程序可以合成多种热不稳定的含1,2,4-恶二唑的物质。
• NBS-mediated practical cyclization of N-acyl amidines to 1,2,4-oxadiazoles via oxidative N‒O bond formation
  作者：Ertong Li、Manman Wang、Zhen Wang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.036

  日期：2018.8

  A reaction involving an efficient NBS-mediated oxidative N‒O bond formation has been established for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from readily accessible N-acyl amidines. The features of this synthetic method include simplicity of operation, mild reaction conditions, short reaction times, high yields, and eco-friendliness. The reaction also works well with crude N-acyl amidines obtained by amidation

  已经建立了涉及有效的NBS介导的氧化N ＝ O键形成的反应，用于由容易获得的N-酰基am合成1,2,4-恶二唑。这种合成方法的特点包括操作简单，反应条件温和，反应时间短，产率高和环保。该反应还适用于通过简单的苯甲酸和mid酰胺化而获得的粗制N-酰基s，以可扩展的方式生产生物学上相关的1,2,4-恶二唑。
• Synthesis of benzoic acids containing a 1,2,4-oxadiazole ring
  作者：G. G. Krasouskaya、A. S. Danilova、S. V. Baikov、A. V. Kolobov、E. R. Kofanov

  DOI：10.1007/s11172-015-0833-6

  日期：2015.1

  A new approach to the synthesis of 4and 3-(5-R-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzoic acids via a selective oxidation of 5-R-3-tolyl-1,2,4-oxadiazoles with air oxygen in the presence of a catalytic system based on cobalt acetate was suggested. This synthesis allowed us to obtain the products in higher yields and with shorter sequence of steps as compared to the known procedures.

  通过选择性氧化 5-R-3-tolyl-1,2,4-oxadiazoles 合成 4 和 3-(5-R-1,2,4-oxadiazol-3-yl) 苯甲酸的新方法建议在基于乙酸钴的催化体系存在下使用空气氧气。与已知程序相比，这种合成使我们能够以更高的收率和更短的步骤序列获得产品。
• Acyl Amidines by Pd-Catalyzed Aminocarbonylation: One-Pot Cyclizations and ¹¹C Labeling
  作者：Jonas Rydfjord、Sara Roslin、Tamal Roy、Alaa Abbas、Marc Y. Stevens、Luke R. Odell

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02115

  日期：——

  Notably, carbon monoxide is generated ex situ from a solid CO source, and several productive palladium ligands were identified with complementary benefits and substrate scope. Furthermore, sequential one-pot, two-step protocols for the synthesis of 1,2,4-triazoles and 1,2,4-oxadiazoles via acyl amidine intermediates are reported. In addition, this approach was extended to isotopic labeling using [11C]carbon

  本文报道了由 Pd(0) 催化的芳基卤化物、脒和一氧化碳羰基合成酰基脒的方案。值得注意的是，一氧化碳是从固体 CO 来源非原位产生的，并且确定了几种具有互补优势和底物范围的高效钯配体。此外，还报道了通过酰基脒中间体合成 1,2,4-三唑和 1,2,4-恶二唑的连续一锅法、两步法方案。此外，该方法还扩展到使用 [ 11 C] 一氧化碳进行同位素标记，从而首次合成11 C 标记的酰基脒以及11 C 标记的 1,2,4-恶二唑。