(3-(methoxymethoxy)propyl)triphenylphosphonium bromide | 194227-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(methoxymethoxy)propyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: [3-(methoxymethoxy)propyl]triphenylphosphonium bromide；Phosphonium, [3-(methoxymethoxy)propyl]triphenyl-, bromide；3-(methoxymethoxy)propyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 194227-13-9
• 化学式: Br*C₂₃H₂₆O₂P
• 分子量: 445.336
• InChiKey: ADLQAHHFSHYKOL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(methoxymethoxy)propyl)triphenylphosphonium bromide 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 (3R,5R)-3,5-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-[3-(methoxymethoxy)propylidene]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  新的具有高肠活性的2-亚烷基1alpha，25-二羟基-19-诺维他命D3类似物：2-（3'-烷氧基亚丙基）和2-（3'-羟基亚丙基）衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  在寻找具有潜在治疗价值的新型维生素D化合物，1α，25-二羟基-2-（3'-羟丙叉基）-19-正维生素D（3）的E-和Z-异构体及其衍生物有效地制备了在C-2具有3'-（甲氧基甲氧基）亚丙基取代基的前一化合物。所有维生素均以收敛合成方式获得，从（-）-奎尼酸和受保护的25-羟基Grundmann酮开始。将奎宁酸转化为酮内酯11，并通过Wittig反应连接一个取代的羟丙基亚基，生成成对的异构体化合物12、13和14、15。然后，将这些烯烃产物转化为氧化膦32-34，将其氧化为Lythgoe型Wittig-Horner与C，D片段35a和35b耦合。还详细说明了另一种方法，包括砜39a和39b与环己酮衍生物23的朱莉娅偶联。所有合成维生素与全长大鼠重组维生素D受体（VDR）的结合与1alpha相似或在1log内，25（OH）（2）D（3）。体内试验表明，E系列（5a，6a，6b）中所有类似物的钙化活性均明显高于天然激素。

  DOI：

  10.1021/jm051082a
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3-(methoxymethoxy)propane 、 三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到(3-(methoxymethoxy)propyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  新的具有高肠活性的2-亚烷基1alpha，25-二羟基-19-诺维他命D3类似物：2-（3'-烷氧基亚丙基）和2-（3'-羟基亚丙基）衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  在寻找具有潜在治疗价值的新型维生素D化合物，1α，25-二羟基-2-（3'-羟丙叉基）-19-正维生素D（3）的E-和Z-异构体及其衍生物有效地制备了在C-2具有3'-（甲氧基甲氧基）亚丙基取代基的前一化合物。所有维生素均以收敛合成方式获得，从（-）-奎尼酸和受保护的25-羟基Grundmann酮开始。将奎宁酸转化为酮内酯11，并通过Wittig反应连接一个取代的羟丙基亚基，生成成对的异构体化合物12、13和14、15。然后，将这些烯烃产物转化为氧化膦32-34，将其氧化为Lythgoe型Wittig-Horner与C，D片段35a和35b耦合。还详细说明了另一种方法，包括砜39a和39b与环己酮衍生物23的朱莉娅偶联。所有合成维生素与全长大鼠重组维生素D受体（VDR）的结合与1alpha相似或在1log内，25（OH）（2）D（3）。体内试验表明，E系列（5a，6a，6b）中所有类似物的钙化活性均明显高于天然激素。

  DOI：

  10.1021/jm051082a
• 作为试剂：
  描述：

  1-bromo-3-(methoxymethoxy)propane 、 三苯基膦 在 氩 、 乙醚 、 鏻 、 (3-(methoxymethoxy)propyl)triphenylphosphonium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3-(methoxymethoxy)propyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  19-Nor-Vitamin D Analogs with 1,2 or 3,2 Heterocyclic Ring

  摘要：

  本文描述了一种具有额外杂环环连接的19-去维生素D类似物，该杂环环连接在类似物的A环的3β-氧和碳-2或1α-氧和碳-2之间，并且其药用价值。这些化合物在骨骼活化方面具有显著的活性，因此可用于治疗或预防骨质疏松症、骨软化症、骨质疏松症、肾性骨营养不良和甲状旁腺功能减退症等疾病的治疗剂。

  公开号：

  US20070238712A1

文献信息

• First enantioselective synthesis of (+)-quinolizidine : determination of the absolute stereochemistry
  作者：Naoki Toyooka、Hideo Nemoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02540-6

  日期：2003.1

  First enantioselective synthesis of quinolizidine 207I has been achieved and the absolute stereochemistry of natural quinolizidine 207I was determined to be 1S,4S,10S by the present chiral synthesis using GC analysis with β-dextrin chiral column on co-injection with racemate.

  通过本发明的手性合成方法，使用β-糊精手性柱与外消旋体共同注入，通过GC分析，确定了喹诺唑烷207I的首次对映选择性合成，并将天然喹啶207I的绝对立体化学确定为1 S，4 S，10S。
• Vitamin D analogs for obesity prevention and treatment
  申请人：DeLuca F. Hector

  公开号：US20050119242A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Methods for treating and preventing obesity, inhibiting adipocyte differentiation, inhibiting increased SCD-1 gene transcription, and/or reducing body fat in a subject include administering at least one analog of 1α,25-dihydroxyvitamin D 3 or 1α,25-dihydroxyvitamin D 2 or a pharmaceutical composition that includes such an analog to a subject in need thereof. The analog may be a 19-nor vitamin D analog such as a compound of formula IA, a compound of formula IB, or a mixture thereof where the variables R 1 , R 2 , and R 3 have the values described herein.

  治疗和预防肥胖的方法，抑制脂肪细胞分化，抑制增加的SCD-1基因转录，和/或减少受试者体脂肪的方法包括向需要的受试者施用至少一种1α,25-二羟基维生素D3或1α,25-二羟基维生素D2的类似物或包含这种类似物的药物组合物。该类似物可以是19-去甲基维生素D类似物，如式IA的化合物，式IB的化合物，或其中的混合物，其中变量R1、R2和R3具有此处描述的值。
• Selective Synthesis of 1-Dialkylamino-2-alkylbicyclo-[1.1.1]pentanes
  作者：Xiaoshen Ma、Yongxin Han、David J. Bennett

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03612

  日期：2020.11.20

  Compared to the abundance of methodologies accessing 1-substituted and 1,3-disubstuted bicyclo[1.1.1] pentanes (BCPs), the synthetic accessibility of BCPs with substitutions at the methylene position has been limited. Herein, we report a selective synthesis of 1-dialkylamino-2-alkylbicyclo[1.1.1]pentanes from prefunctionalized starting materials. We also achieved further functionalizations of these

  与使用1-取代和1,3-二取代的双环[1.1.1]戊烷（BCP）的方法学相比，该方法的合成可及性受到限制。在这里，我们报道了从预官能化的原料选择性合成1-二烷基氨基-2-烷基双环[1.1.1]戊烷。我们还实现了这些1,2-二取代BCP的进一步功能化，并开发了这些化合物的合成方法，从1,3-二氯丙酮开始，色谱纯化的必要性降至最低。最后，我们还详细介绍了1,2,3-三取代的BCP类似物的合成。
• 2-Propylidene-19-nor-vitamin D compounds
  申请人：——

  公开号：US20040229851A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  2-propylidene-19-nor-vitamin D compounds are disclosed as well as pharmaceutical uses for these compounds and methods of synthesizing these compounds. These compounds are characterized by high bone calcium mobilization activity and high intestinal calcium transport activity. This results in novel therapeutic agents for the treatment and prophylaxis of diseases where bone formation is desired, particularly osteoporosis, as well as autoimmune diseases such as multiple sclerosis, diabetes mellitus and lupus. These compounds also exhibit pronounced activity in arresting the proliferation of undifferentiated cells and inducing their differentiation to the monocyte thus evidencing use as an anti-cancer agent and for the treatment of skin diseases such as psoriasis. These compounds also increase both breaking strength and crushing strength of bones evidencing use in conjunction with bone replacement surgery such as hip and knee replacements.

  本发明披露了2-丙烯基-19-去维生素D化合物及其制备方法和药物用途。这些化合物具有高骨钙动员活性和高肠道钙转运活性。由此产生了新的治疗剂，用于治疗和预防骨形成所需的疾病，特别是骨质疏松症，以及自身免疫性疾病，如多发性硬化症、糖尿病和狼疮。这些化合物还表现出明显的抑制未分化细胞增殖和诱导其分化为单核细胞的活性，因此可以作为抗癌剂和治疗银屑病等皮肤疾病的用途。这些化合物还可以增加骨的抗拉强度和抗压强度，因此可以与骨替代手术（如髋关节和膝关节置换）结合使用。
• 2-propylidene-19-nor-vitamin D compounds
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US07241747B2

  公开（公告）日：2007-07-10

  2-propylidene-19-nor-vitamin D compounds are disclosed as well as pharmaceutical uses for these compounds and methods of synthesizing these compounds. These compounds are characterized by high bone calcium mobilization activity and high intestinal calcium transport activity. This results in novel therapeutic agents for the treatment and prophylaxis of diseases where bone formation is desired, particularly osteoporosis, as well as autoimmune diseases such as multiple sclerosis, diabetes mellitus and lupus. These compounds also exhibit pronounced activity in arresting the proliferation of undifferentiated cells and inducing their differentiation to the monocyte thus evidencing use as an anti-cancer agent and for the treatment of skin diseases such as psoriasis. These compounds also increase both breaking strength and crushing strength of bones evidencing use in conjunction with bone replacement surgery such as hip and knee replacements.

  本文披露了2-丙烯基-19-去氢维生素D化合物，以及这些化合物的药物用途和合成方法。这些化合物具有高骨钙动员活性和高肠道钙转运活性的特点。这导致了治疗和预防骨形成所需的新型治疗剂，尤其是骨质疏松症，以及自身免疫性疾病，如多发性硬化症、糖尿病和红斑狼疮。这些化合物还表现出明显的抑制未分化细胞增殖和诱导它们分化为单核细胞的活性，因此可以作为抗癌剂和治疗银屑病等皮肤疾病的用途。这些化合物还增加了骨的抗拉强度和抗压强度，证明了它们可以与骨替换手术（如髋关节和膝关节置换）结合使用。