ethyl (2E)-4-ethyl-2-fluorohex-2-enoate | 159388-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E)-4-ethyl-2-fluorohex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-ethyl-2-fluorohex-2-enoate
• CAS: 159388-79-1
• 化学式: C₁₀H₁₇FO₂
• 分子量: 188.242
• InChiKey: UILBCNTTZJCAGK-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.7±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-4-ethyl-2-fluorohex-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2E)-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose-3-O-yl) 4-ethyl-2-fluorohex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Photodeconjugation: Highly Stereoselective Synthesis of α-Fluorocarboxylic Derivatives

  摘要：

  α-氟代-α,β-不饱和酯的辐照导致相应的α-氟代-β,γ-不饱和异构体，产率良好。反应需要使用非手性碱（通常是胺）来促进光二烯醇中间体的质子化。通过用二丙酮-d-葡萄糖部分替换乙基，反应可以以对映选择性方式进行，以提供去共轭酯，产率和选择性高达95%。产物经氧化条件处理，一步生成α-氟代-β-羟基丁内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20028
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁醛 、 2-氟-2-磷酰基乙酸三乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到ethyl (2E)-4-ethyl-2-fluorohex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Photodeconjugation: Highly Stereoselective Synthesis of α-Fluorocarboxylic Derivatives

  摘要：

  α-氟代-α,β-不饱和酯的辐照导致相应的α-氟代-β,γ-不饱和异构体，产率良好。反应需要使用非手性碱（通常是胺）来促进光二烯醇中间体的质子化。通过用二丙酮-d-葡萄糖部分替换乙基，反应可以以对映选择性方式进行，以提供去共轭酯，产率和选择性高达95%。产物经氧化条件处理，一步生成α-氟代-β-羟基丁内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20028

文献信息

• Exceptionally Mild, High-Yield Synthesis of α-Fluoro Acrylates
  作者：Barbara Zajc、Shivani Kake

  DOI：10.1021/ol0616236

  日期：2006.9.1

  chiral alkyl alpha-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-alpha-fluoroacetates can be readily synthesized by metalation-fluorination of (1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)acetates. DBU-mediated condensations of these fluorinated synthons with aldehydes proceed in a facile manner at 0 degrees C or at room temperature giving high yields of alpha-fluoro acrylates. Ketones are unreactive under these conditions. The

  新的非手性和手性烷基α-（1,3-苯并噻唑-2-基磺酰基）-α-氟乙酸盐可以通过（1,3-苯并噻唑-2-基磺酰基）乙酸盐的金属氟化反应容易地合成。这些氟化合成子与醛的DBU介导的缩合反应可在0摄氏度或室温下轻松进行，从而获得高产率的α-氟代丙烯酸酯。在这些条件下，酮不起作用。与未氟化的类似物相比，氟的存在使合成子具有更大的反应性。还比较了α-（1,3-苯并噻唑-2-基磺酰基）-α-氟乙酸盐与Horner-Wadsworth-Emmons试剂（EtO）2P（O）CHFCOOEt的反应性。