(E)-ethyl-2-fluro-2-hexenoate | 79695-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl-2-fluro-2-hexenoate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-fluorohex-2-enoate；cis-2-Fluor-hex-2-ensaeure-aethylester；Jwcziyixbasbfh-votsokgwsa-；ethyl (E)-2-fluorohex-2-enoate
• CAS: 79695-40-2
• 化学式: C₈H₁₃FO₂
• 分子量: 160.188
• InChiKey: JWCZIYIXBASBFH-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl-2-fluro-2-hexenoate 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-((10E,12E)-12-Fluoro-hexadeca-10,12-dienyloxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  昆虫性信息素的二氟氟化类似物的合成

  摘要：

  据报道，通过β-氟化醛与适当的ω-官能化的乙炔的立体控制的Wittig反应，合成了一些二齿昆虫性信息素的氟化类似物。还讨论了这些类似物的1 H和19 F NMR光谱的某些特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91296-7
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-2-磷酰基乙酸三乙酯 、 正丁醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(E)-ethyl-2-fluro-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Photodeconjugation: Highly Stereoselective Synthesis of α-Fluorocarboxylic Derivatives

  摘要：

  α-氟代-α,β-不饱和酯的辐照导致相应的α-氟代-β,γ-不饱和异构体，产率良好。反应需要使用非手性碱（通常是胺）来促进光二烯醇中间体的质子化。通过用二丙酮-d-葡萄糖部分替换乙基，反应可以以对映选择性方式进行，以提供去共轭酯，产率和选择性高达95%。产物经氧化条件处理，一步生成α-氟代-β-羟基丁内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20028

文献信息

• NOVEL NUCLEOSIDE PHOSPHONATES AND ANALOGS
  申请人：Dong Steven

  公开号：US20130018018A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  Compounds and compositions are provided for treatment, prevention, or amelioration of a variety of medical disorders associated with viral infections and/or cell proliferation. The compounds provided herein are nucleoside phosphonates and esters thereof.

  本文提供了用于治疗、预防或缓解与病毒感染和/或细胞增殖相关的各种医学疾病的化合物和组合物。此处提供的化合物是核苷酸磷酸酯及其酯类。
• Asymmetric Photodeconjugation: Highly Stereoselective Synthesis of α-Fluorocarboxylic Derivatives
  作者：Frédéric Bargiggia、Sylvia Dos Santos、Olivier Piva

  DOI：10.1055/s-2002-20028

  日期：——

  Irradiations of α-fluoro-α,β-unsaturated esters lead to the corresponding α-fluoro-β,γ-unsaturated isomers in good yields. The reaction required the use of an achiral base (typically an amine) to promote the protonation of the photodienolic intermediate. By replacing the ethyl group with a diacetone-d-glucose moiety, the reaction can be carried out in a diastereoselective manner to furnish the deconjugated esters with similar yields and selectivities up to 95%. The adducts were submitted to osmylation conditions to deliver α-fluoro-β-hydroxy-butyrolactones in one single step.

  α-氟代-α,β-不饱和酯的辐照导致相应的α-氟代-β,γ-不饱和异构体，产率良好。反应需要使用非手性碱（通常是胺）来促进光二烯醇中间体的质子化。通过用二丙酮-d-葡萄糖部分替换乙基，反应可以以对映选择性方式进行，以提供去共轭酯，产率和选择性高达95%。产物经氧化条件处理，一步生成α-氟代-β-羟基丁内酯。
• Synthesis of dienic fluorinated analogs of insect sex pheromones
  作者：Francisco Camps、Jose Coll、Gemma Fabrias、Angel Guerrero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91296-7

  日期：1984.1

  Synthesis of fluorinated analogs of some dienic insect sex pherormones through a stereocontrolled Wittig reaction of β-fluorinated aldehydes with the appropriate ω-functionalized ylides is reported. Some features of the 1H and 19F NMR spectra of these analogs are also discussed.

  据报道，通过β-氟化醛与适当的ω-官能化的乙炔的立体控制的Wittig反应，合成了一些二齿昆虫性信息素的氟化类似物。还讨论了这些类似物的1 H和19 F NMR光谱的某些特征。

表征谱图