5a,6-didehydrogliotoxin | 50763-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5a,6-didehydrogliotoxin
• 英文别名: didehydrogliotoxin；dehydrogliotoxin；(3R)-6-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-methyl-2,3-dihydro-10H-3r,10ac-epidisulfano-pyrazino[1,2-a]indole-1,4-dione；Dehydroglyotoxin；(1R,11R)-7-hydroxy-11-(hydroxymethyl)-15-methyl-12,13-dithia-9,15-diazatetracyclo[9.2.2.01,9.03,8]pentadeca-3(8),4,6-triene-10,14-dione
• CAS: 50763-58-1；1668-07-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄S₂
• 分子量: 324.381
• InChiKey: BNNLUYCZQNYABS-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  682.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5a,6-didehydrogliotoxin 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R)-6-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-methyl-2,3-dihydro-10H-3r,10ac-episulfano-pyrazino[1,2-a]indole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Sporidesmins。第十一部分。三苯基膦与表聚硫代二氧杂哌嗪的反应

  摘要：

  脱氢gliotoxin和sporidesmin与三苯膦反应生成表硫代二氧杂哌嗪和三苯膦硫化物。该反应涉及二氧杂哌嗪环的不对称中心的差向异构化。用过酸处理时，亚砜中的表硫二氧杂哌嗪和这些化合物是外消旋的。提出的证据表明，杀孢子素E与三苯基膦的反应主要发生在与硫结合的硫原子上，并且该三硫化物的一种构象优先与另一种构象反应。

  DOI：

  10.1039/j39710001189
• 作为产物：
  描述：

  胶霉素 在 邻四氯苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以37 mg的产率得到5a,6-didehydrogliotoxin
  参考文献：
  名称：

  Johns, Nicholas; Kirby, Gordon W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1487 - 1490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New piperazinedione metabolites of Gliocladium deliquescens
  作者：James R. Hanson、Margaret A. O'Leary

  DOI：10.1039/p19810000218

  日期：——

  The phenol (3), its γγ-dimethylallyl ether (7), and bisdethiobis(methylthio)dehydrogliotoxin (10), together with the hydroxy-acid (13), have been isolated from Gliocladium deliquescens.

  酚（3），其γγ二甲基烯丙基醚（7），和bisdethiobis（甲硫基）dehydrogliotoxin（10），与所述羟基羧酸（13）一起，已经从分离粘帚deliquescens。
• Sporidesmins. Part X. Synthesis of polysulphides by reaction of dihydrogen disulphide with disulphides and thiols
  作者：S. Safe、A. Taylor

  DOI：10.1039/j39700000432

  日期：——

  disulphide was slow. By contrast phenylmethanethiol reacted smoothly with the reagent to give di-, tri-, tetra-, and penta-sulphides, and this oxidation appears to be general. The epitrithiadioxopiperazines were light-sensitive and were converted photolytically into equimolecular mixtures of di-, and tetra-sulphides. By use of 35S-labelled polysulphides it was shown that the photolysed sulphur was that inserted

  sporidesmin E的结构表明，它是由sporidesmin通过类似于过氧化物酶的硫化酶生物合成的。因此，已经研究了二硫化二氢与杀孢子素，脱氢胶质毒素和其他二硫化物的反应。在所有情况下均获得多硫化物，但是二苄基二硫化物与二氢二硫化物的反应缓慢。相比之下，苯甲硫醇与试剂平稳反应，生成二硫化物，三硫化物，四硫化物和五硫化物，这种氧化似乎很普遍。Epitrithiadioxopiperazines对光敏感，可以光解为二硫化物和四硫化物的等分子混合物。通过使用35 S-标记的多硫化物，表明光解的硫是由二硫化二氢插入的硫。
• 830. Sporidesmins. Part V. The stereochemistry of the bridged dioxopiperazine ring in sporidesmins and in gliotoxin
  作者：H. Herrmann、R. Hodges、A. Taylor

  DOI：10.1039/jr9640004315

  日期：——