N-glycolyl-D-mannosamine | 7483-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-glycolyl-D-mannosamine
• 英文别名: ManNGc；2-hydroxy-N-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-1-oxohexan-2-yl]acetamide
• CAS: 7483-19-4
• 化学式: C₈H₁₅NO₇
• 分子量: 237.21
• InChiKey: ISMNOIMBJZMCCK-SJNFNFGESA-N

物化性质

• 沸点：
  724.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-glycolyl-D-mannosamine 在 盐酸 、 Neisseria meningitis CMP-sialic acid synthetase 、 sodium hydroxide 、 magnesium chloride 、 aldolase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  GAA-7 聚糖类似物的化学酶法合成及其神经元活性评价

  摘要：

  在神经生长因子 (NGF) 存在下对神经元样大鼠肾上腺嗜铬细胞瘤 (PC12) 细胞进行测试时，神经节苷脂 GAA-7 表现出比神经节苷脂 GM1a 和大多数棘皮神经节苷脂 (EG) 更高的神经突生长。 GAA-7 聚糖的独特结构，含有罕见的唾液酸（8- O-甲基-N-乙醇酰神经氨酸）和唾液酸-α-2,3-GalNAc 连接，使其合成具有挑战性。我们最近开发了一种化学酶法合成 GAA-7 聚糖的简化方法，并采用这种模块化策略有效地制备了包含 N-修饰或 8-甲氧基唾液酸的 GAA-7 聚糖类似物文库。大多数这些合成聚糖在促进 PC12 细胞的神经元分化方面表现出中等功效。其中，含有普通唾液酸的类似物显示出比GAA-7聚糖本身更大的潜力。该结果表明甲氧基修饰对于神经突生长并不是必需的。因此，容易获得的类似物为进一步的生物学研究提供了一个有前途的模型。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.3c00732

文献信息

• [EN] N-SUBSTITUTED MANNOSAMINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS N-SUBSTITUÉS DE MANNOSAMINE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2012140576A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  A compound of the formula (I) wherein R1 is a group removable by hydrogenolysis,and wherein R2 is OH or R2 is -NHR3 wherein R3 is a group removable by hydrogenolysis. The compound can be made from fructose by a Heyns-rearrangement. The compound can be used then to make - free D-mannosamine or its salts, - D-mannosamine building blocks and mannosamine containing oligo- or polysaccharides, - N-acetyl-D-mannosamine and its hydrates and solvates, - neuraminic acid derivatives and, - viral neuraminidase inhibitors.

  公式(I)的化合物，其中R1是可通过氢解去除的基团，且其中R2是OH或R2是-NHR3，其中R3是可通过氢解去除的基团。该化合物可以通过Heyns重排从果糖制备。然后，该化合物可用于制备无游离α-D-甘露糖胺或其盐，α-D-甘露糖胺构建块和含甘露糖胺的寡糖或多糖，N-乙酰-D-甘露糖胺及其水合物和溶剂化物，神经氨酸衍生物以及病毒神经氨酸酶抑制剂。
• [EN] HYBRID SCFA-HYDROXYL-DERIVATIZED MONOSACCHARIDES, METHODS OF SYNTHESIS, AND METHODS OF TREATING DISORDERS<br/>[FR] MONOSACCHARIDES HYBRIDES DÉRIVATISÉS AVEC HYDROXYLE /SCFA (ACIDES GRAS À CHAÎNE COURTE), PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE, ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE TROUBLES
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2009020641A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Described herein are fatty acid carbohydrate-hydroxyl-hybrid compounds and derivatives thereof, and methods of treating or preventing disease and disease symptoms using the compounds and compositions thereof.

  本文描述了脂肪酸碳水化合物及其衍生物，以及利用这些化合物及其组合物治疗或预防疾病和疾病症状的方法。
• Chemoenzymatic Synthesis of <i>O</i>-Mannose Glycans Containing Sulfated or Nonsulfated HNK-1 Epitope
  作者：Tian Gao、Jingyu Yan、Chang-Cheng Liu、Angelina S. Palma、Zhimou Guo、Min Xiao、Xi Chen、Xinmiao Liang、Wengang Chai、Hongzhi Cao

  DOI：10.1021/jacs.9b08964

  日期：2019.12.11

  complex glycans with well-defined structures. Herein, we describe a highly efficient chemoenzymatic approach for the first col-lective synthesis of HNK-1-bearing O-mannose glycans with different branching patterns, and their non-sulfated counterparts. The successful strategy relies on both chemical glycosylation of a trisaccharide lactone donor for the in-troduction of sulfated HNK-1 branch, and on substrate

  人类自然杀伤-1 (HNK-1) 表位是一种独特的硫酸化三糖序列，存在于各种糖蛋白的 O-和 N-聚糖以及糖脂上。它在神经系统中过度表达，在神经再生、突触可塑性和神经元疾病中起着至关重要的作用。然而，由于无法获得具有明确结构的相关复杂聚糖，因此在分子水平上研究 HNK-1 在更复杂的聚糖环境中的功能作用仍然是一个巨大的挑战。在此，我们描述了一种高效的化学酶促方法，用于首次集体合成具有不同分支模式的 HNK-1 的 O-甘露糖聚糖及其非硫酸化对应物。成功的策略依赖于三糖内酯供体的化学糖基化以引入硫酸化 HNK-1 分支，以及细菌糖基转移酶的底物混杂性，这些酶可以耐受硫酸化底物以实现酶促多样化。对得到的复杂合成聚糖的聚糖微阵列分析证明它们被两种 HNK-1 特异性抗体识别，包括抗 HNK-1/N-CAM（CD57）和 Cat-315），这为识别表位提供了进一步的证据。这些抗体和硫酸盐基团在 HNK-1
• One-pot multi-enzyme (OPME) chemoenzymatic synthesis of sialyl-Tn-MUC1 and sialyl-T-MUC1 glycopeptides containing natural or non-natural sialic acid
  作者：Hamed Malekan、Gabriel Fung、Vireak Thon、Zahra Khedri、Hai Yu、Jingyao Qu、Yanhong Li、Li Ding、Kit S. Lam、Xi Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.02.040

  日期：2013.8

  containing naturally occurring and non-natural sialic acids have been chemoenzymatically synthesized from Tn-MUC1 glycopeptide using one-pot multienzyme (OPME) approaches. In situ generation of the sialyltransferase donor cytidine 5′-monophosphate-sialic acid (CMP-Sia) using a CMP-sialic acid synthetase in the presence of an extra amount of cytidine 5′-triphosphate (CTP) and removal of CMP from the

  使用一锅多酶 (OPME) 方法从 Tn-MUC1 糖肽化学酶法合成了一系列含有天然和非天然唾液酸的 STn-MUC1 和 ST-MUC1 糖肽。在额外量的胞苷 5'-三磷酸 (CTP) 存在下使用 CMP-唾液酸合成酶原位生成唾液酸转移酶供体胞苷 5'-单磷酸-唾液酸 (CMP-Sia) 并从反应中去除 CMP混合物通过快速 C18 柱纯化允许完全消耗 Tn-MUC1 糖肽用于 STn-MUC1 的定量合成。甲空肠弯曲杆菌β1-3GalT（CjCgtBΔ30-His的6) 突变体已被发现催化一个或多个半乳糖残基转移到 Tn-MUC1 以合成 T-MUC1 和半乳糖基化的 T-MUC1。使用多杀巴斯德氏菌α2–3-唾液酸转移酶 3 (PmST3) 与脑膜炎奈瑟菌CMP-唾液酸合成酶 (NmCSS) 和大肠杆菌唾液酸醛缩酶在一锅中对 T-MUC1 进行唾液酸化，可有效产生 ST-MUC1。这些糖肽是潜在的癌症疫苗候选物。
• N-SUBSTITUTED MANNOSAMINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE
  申请人：Vrasidas Ioannis

  公开号：US20140046051A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  A compound of the formula (1) wherein R 1 is a group removable by hydrogenolysis, and wherein R 2 is OH or R 2 is —NHR 3 wherein R 3 is a group removable by hydrogenolysis. The compound can be made from fructose by a Heyns-rearrangement. The compound can be used then to make free D-mannosamine or its salts, D-mannosamine building blocks and mannosamine containing oligo- or polysaccharides, N-acetyl-D-mannosamine and its hydrates and solvates, neuraminic acid derivatives, and viral neuraminidase inhibitors.

  化合物的公式为（1），其中R1是可通过氢解去除的基团，R2为OH或R2为—NHR3，其中R3是可通过氢解去除的基团。该化合物可由果糖经Heyns重排制备而成。然后，该化合物可用于制备游离D-甘氨酰胺或其盐，D-甘氨酰胺构建块和含有甘氨酰胺的寡糖或多糖，N-乙酰-D-甘氨酰胺及其水合物和溶剂化物，神经酰胺酸衍生物和病毒神经氨酸酶抑制剂。