methyl 1-<(ethenyloxy)carbonyl>-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate | 57933-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-<(ethenyloxy)carbonyl>-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-[(ethenyloxy)carbonyl]-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；1-Ethenyl 3-methyl 5,6-dihydro-1,3(2H)-pyridinedicarboxylate；1-O-ethenyl 5-O-methyl 3,6-dihydro-2H-pyridine-1,5-dicarboxylate
• CAS: 57933-84-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: RVVPMTCVQMHRBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-<(ethenyloxy)carbonyl>-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-(3-amino-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  四氢吡啶基恶二唑：半刚性毒蕈碱配体。

  摘要：

  最近的研究已经描述了新型的基于氮杂双环的毒蕈碱激动剂，其容易渗透到中枢神经系统中并且能够在皮质部位显示出高功效。目前的论文描述了半刚性毒蕈碱配体的合成和生化评估，这些配体用于测绘皮质毒蕈碱受体的需求并研究引起受体活化所需的构象柔性程度。类似物6和9在皮质部位提供高效毒蕈碱激动剂。然而，四氢吡啶环上的C-烷基化产生了更刚性的类似物，并显示出较低的预测功效。分子力学计算表明偏爱E旋转异构体形式。在乙烯基恶二唑12的X射线晶体结构中也观察到该构象。

  DOI：

  10.1021/jm00107a032
• 作为产物：
  描述：

  槟榔碱 、 氯甲酸乙烯酯 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 methyl 1-<(ethenyloxy)carbonyl>-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四氢吡啶基恶二唑：半刚性毒蕈碱配体。

  摘要：

  最近的研究已经描述了新型的基于氮杂双环的毒蕈碱激动剂，其容易渗透到中枢神经系统中并且能够在皮质部位显示出高功效。目前的论文描述了半刚性毒蕈碱配体的合成和生化评估，这些配体用于测绘皮质毒蕈碱受体的需求并研究引起受体活化所需的构象柔性程度。类似物6和9在皮质部位提供高效毒蕈碱激动剂。然而，四氢吡啶环上的C-烷基化产生了更刚性的类似物，并显示出较低的预测功效。分子力学计算表明偏爱E旋转异构体形式。在乙烯基恶二唑12的X射线晶体结构中也观察到该构象。

  DOI：

  10.1021/jm00107a032

文献信息

• Lipophilic oxadiazoles
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0323864A2

  公开（公告）日：1989-07-12

  Oxadiazoles of formula I wherein one of X, Y and Z is an oxygen atom and the other two are nitrogen atoms, and the dotted circle represents aromaticity (two double bonds) thus forming a 1,3,4-oxadiazole or 1,2,4-oxadiazole nucleus; R¹ represents a non-aromatic azacyclic or azabicyclic ring system; and R² represents an optionally substituted saturated hyrocarbon group having at least three carbon atoms, or unsaturated hydrocarbon group having at least 6 carbon atoms, have particularly advantageous selective properties for use in the treatment and/or prevention of neurodegenerative diseases.

  式 I 的噁二唑 其中，X、Y 和 Z 中的一个是氧原子，另外两个是氮原子，圆点代表芳香性（两个双键），从而形成 1，3，4-噁二唑或 1，2，4-噁二唑核；R¹ 代表非芳香的氮杂环或氮杂环环系；R²代表至少有三个碳原子的任选取代饱和烃基，或至少有六个碳原子的不饱和烃基，具有特别有利的选择性，可用于治疗和/或预防神经退行性疾病。
• Substituted oxadiazoles and thiadiazoles for use in the treatment of glaucoma and novel compounds having such use
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0459568A2

  公开（公告）日：1991-12-04

  The use of compounds for formula (I): or a salt or prodrug thereof; wherein one of X, Y, or Z is an oxygen or sulphur atom and the other two are nitrogen atoms, and the dotted circle represents two double bonds thus forming a 1,3,4-oxadiazole, 1,2,4-oxadiazole, 1,3,4-thiadiazole or 1,2,4-thiadiazole nucleus;    R¹ represents a non-aromatic azacyclic or azabicyclic ring system selected from wherein the broken line represents an optional chemical bond;    the substituents R³ and R⁴ may be present at any position, including the point of attachment to the oxa- or thia-diazole ring, and independently represent hydrogen, C₁₋₄ alkyl, halo, C₁₋₄ alkoxy, hydroxy or carboxy, or R³ and R⁴ together represent carbonyl;    the group R⁵ represents hydrogen or C₁₋₄ alkyl; and    R² represents hydrogen, C₁₋₈ alkyl optionally substituted by hydroxy or fluoro, C₂₋₈ alkenyl, OR⁷, SR⁷, NR⁷R⁸, CN, CO₂R⁷, CONR⁷R⁸ OR NHCONHR⁹ where R⁹ is C₁₋₄ alkyl; wherein R⁷ and R⁸ independently represent hydrogen or saturated or unsaturated C₁₋₄ alkyl provided that, when R⁷ and R⁸ in NR⁷R⁸ are both hydrogen, at least one of R³ and R⁴ is C₁₋₄ alkyl, in the treatment of glaucoma, novel compounds having such use, formulations containing them and their synthesis.

  式(I)化合物的用途： 或其盐或原药；其中 X、Y 或 Z 中的一个是氧原子或硫原子，另外两个是氮原子，虚线圆圈代表两个双键，从而形成 1,3,4-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,3,4-噻二唑或 1,2,4-噻二唑核； R¹ 代表非芳氮杂环或氮杂环环系，选自 其中断线代表可选的化学键； 取代基 R³ 和 R⁴ 可存在于任何位置，包括与氧杂或硫杂二唑环的连接点，并独立地代表氢、C₁₋₄ 烷基、卤代、C₁₋₄ 烷氧基、羟基或羧基，或 R³ 和 R⁴ 共同代表羰基； 基团 R⁵ 代表氢或 C₁₋₄ 烷基；以及 R² 代表氢、任选被羟基或氟取代的 C₁₋₈ 烷基、C₂₋₈ 烯基、OR⁷、SR⁷、NR⁷R⁸、CN、CO₂R⁷、CONR⁷R⁸ OR NHCONHR⁹，其中 R⁹ 是 C₁₋₄ 烷基；其中 R⁷ 和 R⁸ 独立地代表氢或饱和或不饱和 C₁₋₄ 烷基，但当 NR⁷R⁸ 中的 R⁷ 和 R⁸ 都是氢时，R³ 和 R⁴ 中至少有一个是 C₁₋₄ 烷基、 用于治疗青光眼的新型化合物、含有这些化合物的制剂及其合成。
• SHOWELL, GRAHAM A.;GIBBONS, TRACEY L.;KNEEN, CLARE O.;MACLEOD, ANGUS M.;M+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1086-1094
  作者：SHOWELL, GRAHAM A.、GIBBONS, TRACEY L.、KNEEN, CLARE O.、MACLEOD, ANGUS M.、M+

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahydropyridyloxadiazoles: semi-rigid muscarinic ligands
  作者：Graham A. Showell、Tracey L. Gibbons、Clare O. Kneen、Angus M. MacLeod、Kevin Merchant、John Saunders、Stephen B. Freedman、Shailendra Patel、Raymond Baker

  DOI：10.1021/jm00107a032

  日期：1991.3

  Recent studies have described novel azabicycle-based muscarinic agonists which readily penetrate into the central nervous system and are capable of displaying high efficacy at cortical sites. The current paper describes the synthesis and biochemical assessment of semirigid muscarinic ligands which were used to map the requirements of the cortical muscarinic receptor and to study the degree of conformational

  最近的研究已经描述了新型的基于氮杂双环的毒蕈碱激动剂，其容易渗透到中枢神经系统中并且能够在皮质部位显示出高功效。目前的论文描述了半刚性毒蕈碱配体的合成和生化评估，这些配体用于测绘皮质毒蕈碱受体的需求并研究引起受体活化所需的构象柔性程度。类似物6和9在皮质部位提供高效毒蕈碱激动剂。然而，四氢吡啶环上的C-烷基化产生了更刚性的类似物，并显示出较低的预测功效。分子力学计算表明偏爱E旋转异构体形式。在乙烯基恶二唑12的X射线晶体结构中也观察到该构象。