3-chlorocyclohexanone | 21299-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chlorocyclohexanone
• 英文别名: 3-chlorocyclohexan-1-one
• CAS: 21299-27-4
• 化学式: C₆H₉ClO
• 分子量: 132.59
• InChiKey: YOXBMCKDEYPAQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorocyclohexanone 在 溴 作用下， 生成 2,6-Dibrom(eq)-3-chlor(ax)-cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  Grenier-Loustalot,M.F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 2743 - 2749

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基环己酮二聚物 在 盐酸 、 乙醚 、 草酸 作用下， 生成 3-chlorocyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Koetz; Grethe, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1909, vol. <2> 80, p. 488

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical Route to 1,4-Benzothiazine Derivatives from 2-Aminobenzenethiols and Ketones under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Ya-mei Lin、Guo-ping Lu、Rong-kang Wang、Wen-bin Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03324

  日期：2016.12.16

  Transition-metal-free radical access to 1,4-benzothiazine derivatives from o-aminobenzenethiols is disclosed. This procedure is available for various ketones including α,β-unsaturated, cyclic, linear, and fluoroalkyl ketones to generate a number of 1,4-benzothiazines, which exist in numerous bioactive and natural molecules, rendering this protocol attractive to both synthetic and medicinal chemistry

  公开了过渡金属自由基从邻氨基苯硫醇得到1，4-苯并噻嗪衍生物的方法。此程序可用于各种酮，包括α，β-不饱和，环状，线性和氟代烷基酮，生成大量存在于许多生物活性和天然分子中的1,4-苯并噻嗪，使该方案对合成和药用都具有吸引力化学。
• 一种催化氧化脂环醇类化合物制备脂环酮的 方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN105541526B

  公开（公告）日：2017-10-17

  本发明提供了一种催化氧化脂环醇类化合物制备脂环酮的方法，该方法以空气或者氧气为氧化剂，氮杂金刚烷型氮氧自由基、钒氧化合物两种组分组成的催化剂体系，在50‑120℃将脂环醇类化合物高选择性的氧化成相应的脂环酮。与2,2,6,6‑四甲基哌啶氮氧自由基相比，氮杂金刚烷型氮氧自由基在催化氧化仲醇反应中受空间位阻影响较小，与钒氧化合物组成的催化剂体系氧化脂环醇效率更高。与传统的二氧化锰、三氧化铬、次氯酸钠等计量化学氧化方法相比，该方法具有副产物少，反应条件温和，环境污染小等特点，具有很高的实用性和经济性。
• Rhodium(I)-Catalyzed Arylation of β-Chloro Ketones and Related Derivatives through Domino Dehydrochlorination/ Conjugate Addition
  作者：Quanbin Jiang、Tenglong Guo、Qingfu Wang、Ping Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201200821

  日期：2013.6.17

  Highly efficient arylations of β‐chloro ketones and their ester and amide derivatives were achieved by means of domino dehydrochlorination/Rh(I)‐catalyzed conjugate addition. In situ generated vinyl ketones and their analogues were identified as the reaction intermediates. The present synthetic protocol provides a concise route to (chiral) β‐aryl ketones, esters, and amides.

  β-氯酮及其酯和酰胺衍生物的高效芳基化是通过多米诺脱氢/ Rh（I）催化的共轭物加成反应实现的。原位生成的乙烯基酮及其类似物被鉴定为反应中间体。本合成方案为（手性）β-芳基酮，酯和酰胺提供了一条简明的途径。
• 1,3-Diaxial steric effects and intramolecular hydrogen bonding in the conformational equilibria of new cis-1,3-disubstituted cyclohexanes using low temperature NMR spectra and theoretical calculations
  作者：Paulo R. de Oliveira、Roberto Rittner

  DOI：10.1016/j.saa.2004.12.001

  日期：2005.11

  constants and DeltaG(J)(av) values showed that the diequatorial conformer is predominant in the conformational equilibrium of the compounds studied at low temperature. However, DeltaG(PC)(av) data show that compounds 6 and 7 constitute an exception, since they are almost equally populated by ee and aa at room temperature, due to stabilization of their aa conformer by an intramolecular hydrogen bond. DeltaG(Ad)

  3-X-环己醇的构象平衡[X = F（1），Cl（2），Br（3），I（4），Me（5），NMe（2）（6）和MeO（7）]和3-X-甲氧基环己烷[X = F（8），Cl（9），Br（10），I（11），Me（12），NMe（2）（13）和MeO（14）]顺式异构体由低温NMR光谱和PCMODEL计算的偶联常数确定。从这些数据（分别是DeltaG（J）（av）和DeltaG（PC）（av））以及通过可加性原理从单取代环己烷（DeltaG（Ad））的数据中获得aa和ee构象异构体之间的能量差。 。H-1和H-3氢邻位偶合常数和DeltaG（J）（av）值表明，在低温下研究的化合物的构象平衡中，赤道构象异构体占主导地位。但是，DeltaG（PC）（av）数据表明，化合物6和7是一个例外，因为在室温下，由于ee和aa分子的氢键稳定了它们的aa构象异构体，因此它们在ee和aa上的分布几乎相等。根据
• A simple and convenient synthesis of β-haloketones
  作者：John N. Marx

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88558-6

  日期：1983.1

  quantitative method to synthesize β-halo-ketones is described (eqn 2) which utilizes the reaction of an enone with a tetraalkyl ammonium halide in anhydrous trifluoro acetic acid. The method is especially convenient for the preparation of β-iodoketones.

  描述了一种新的快速定量合成β-卤代酮的方法（等式2），该方法利用了烯酮与四烷基卤化铵在无水三氟乙酸中的反应。该方法对于制备β-碘酮特别方便。