N-(p-tolyl)dodecanamide | 52097-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-tolyl)dodecanamide
• 英文别名: N-p-tolyldodecanamide；lauric acid p-toluidide；Laurinsaeure-p-toluidid；Lauroyl-p-toluidine；Laurinsaure-p-toluidid；N-(4-methylphenyl)dodecanamide
• CAS: 52097-67-3
• 化学式: C₁₉H₃₁NO
• 分子量: 289.461
• InChiKey: GEPATZOYFKXXNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  439.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-tolyl)dodecanamide 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 32.0h， 以72%的产率得到月桂酰胺
  参考文献：
  名称：

  惰性芳基C-N键的选择性裂解在Ñ -芳基酰胺

  摘要：

  已经开发出一种高度选择性的IBX促进的反应，用于氧化裂解仲酰胺上的惰性C（芳基）-N键，同时保持C（羰基）-N键不变。这种无金属的反应在温和的条件下（HFIP / H 2 O，25°C）进行，可以轻松获得各种有用的伯酰胺，而使用常规的氨解和水解方法则无法实现其中的某些。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02880
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 、 乙烷,三氯氟- 在 magnesium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到N-(p-tolyl)dodecanamide
  参考文献：
  名称：

  金属镁：直接由脂肪族羧酸生成N-芳基和N-烷基取代的酰胺的有效催化剂

  摘要：

  摘要使用苯胺或脂肪胺和Mg（0）作为甲苯中的催化剂，已经开发出一种有效且廉价的方法，可将脂肪族羧酸直接转化为酰胺。通过单结晶以中等至优异的产率和高纯度获得酰胺。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1387-2

文献信息

• Amidation of Carboxylic Acids with Amines by Nb₂O₅as a Reusable Lewis Acid Catalyst
  作者：Md. A. Ali、S. M. A. H. Siddiki、Wataru Onodera、Kenichi Kon、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1002/cctc.201500672

  日期：2015.11

  Among 28 types of heterogeneous and homogenous catalysts tested, Nb2O5 shows the highest yield for direct amidation of n‐dodecanoic acid with a less reactive amine (aniline). The catalytic amidation by Nb2O5 is applicable to a wide range of carboxylic acids and amines with various functional groups, and the catalyst is reusable. A comparison of the results of the catalytic study and an infrared study

  在测试的28种非均相和均相催化剂中，Nb 2 O 5对正十二烷酸与反应性较小的胺（苯胺）的直接酰胺化反应显示出最高的收率。由Nb 2 O 5催化的酰胺化适用于具有各种官能团的多种羧酸和胺，并且该催化剂是可重复使用的。催化研究和红外研究吸附在催化剂上的乙酸的结果比较表明，Nb 2 O 5上的路易斯酸位点活化了羧酸的羰基，这是Nb的高活性的原因。2 ø 5催化剂。动力学研究表明，Nb 2 O 5上的路易斯酸位比常规路易斯酸性氧化物（Al 2 O 3，TiO 2）具有更高的耐水性。与最新的酰胺化均相路易斯酸催化剂（ZrCl 4）相比，溶液中碱性添加剂对Nb 2 O 5的负面影响较小，这表明Nb 2 O 5对碱的耐受性更高。路易斯酸催化剂比均相路易斯酸催化剂。
• Über das Vorkommen von Embelin in der Familie der Myrsinaceen
  作者：R. Merian、E. Schlittler

  DOI：10.1002/hlca.19480310747

  日期：——

  Aus Rapanea neurophylla, Embelia kilimandscharica und Myrsine africana wurde 2,5-Dioxy-3-undecyl-l,4-benzochinon, Embelin, extrahiert.

  2，5-二氧-3-十一烷基-1，4-苯醌，Embelin，是从Rapanea neurophylla，Embelia kilimandscharica和Myrsine africana中提取的。
• Robertson, Journal of the Chemical Society, 1908, vol. 93, p. 1037
  作者：Robertson

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of esters and amides from carboxylic acids and N-formylation of amines promoted by 1,3,5-triazo-2,4,6-triphosphorine-2,2,4,4,6,6-hexachloride (TAPC)
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Homa Targhan、Mehdi Sheikh Arabi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.033

  日期：2013.9

  A new method is described for the preparation of esters and amides promoted by TAPC from carboxylic acids using a solvent-free grinding technique. The solvent-free N-formylation of amines is also reported. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• <i>N</i>-Amidation by Copper-Mediated Cross-Coupling of Organostannanes or Boronic Acids with <i>O</i>-Acetyl Hydroxamic Acids
  作者：Zhihui Zhang、Ying Yu、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol8009682

  日期：2008.7.17

  A general nonoxidative N-amidation of organostannanes and boronic acids has been developed. Under nonbasic conditions a wide variety of aryl, alkenyl, and heteroaryl organostannanes and boronic acids couple efficiently with O-acetyl hydroxamic acids in the presence of Cu(I) sources.