7,7-dimethyl-6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one | 1416221-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,7-dimethyl-6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one
• 英文别名: 7,7-Dimethyl-5,6-dihydroindolizin-8-one；7,7-dimethyl-5,6-dihydroindolizin-8-one
• CAS: 1416221-43-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: ZGQQWPRNRVUNGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7,7-dimethyl-6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROINDOLIZINE DERIVATE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉ DE DIHYDROINDOLIZINE À TITRE DE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS MÉTABOTROPES DE GLUTAMATE

  摘要：

  该发明涉及式I的杂环衍生物，其中取代基R1-R5和R11如索权中定义的，以及它们的药学上可接受的盐。该发明还涉及一种制备这种化合物的方法。该发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病有用。

  公开号：

  WO2012172093A1

文献信息

• Coupling Catalytic Alkene Hydroacylation and α-Arylation: Enantioselective Synthesis of Heterocyclic Ketones with α-Chiral Quaternary Stereocenters
  作者：Avipsa Ghosh、James A. Walker、Arkady Ellern、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/acscatal.6b00365

  日期：2016.4.1

  strategy that combines alkene hydroacylation and enantioselective α-(hetero)arylation reactions to form a wide variety of nitrogen-containing heterocyclic ketones bearing α-chiral quaternary stereogenic centers. Exo-selective, intramolecular Ni-catalyzed hydroacylations of N-homoallylindole- and N-homoallylpyrrole-2-carboxaldehydes form α-substituted six-membered heterocyclic ketones in up to 95% yield

  我们报告了一种策略，结合了烯烃加氢酰化和对映选择性的α-（杂）芳基化反应，形成了多种含α-手性季立体中心的含氮杂环酮。N-烯丙基烯丙基和N-烯丙基吡咯-2-羧酸的分子外选择性Ni催化加氢酰化反应可形成高达95％产率的α-取代的六元杂环酮，而N杂环卡宾（NHC）催化N的加氢酰化反应-烯丙基-和N-烯丙基吡咯-2-羧醛形成α-取代的五元杂环酮，产率高达99％。Ni和NHC催化的加氢酰化反应的外消旋五元和六元产物易于通过对映选择性Ni催化的α-芳基化和α-杂芳基化反应转变为含有α-手性季立体中心的杂环酮。通过烯烃加氢酰化和α-（杂）芳基化反应的组合形成的手性，非外消旋产物，以中等至高产率（44–99％）形成，并具有出色的对映选择性（通常> 95％ee）。Ni催化的α-（杂）芳基化反应的前催化剂的身份由α-取代的杂环酮起始原料的身份决定。2和（R）-BINAP或（R）-DIFLUORPHOS。的五