5-N-carbobenzoxylamino-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid | 145552-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-N-carbobenzoxylamino-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid
• 英文别名: N-(carbobenzyloxy)neuraminic acid；N-Carbobenzoxy-neuraminsaeure；CbzNH(-5d)b-Kdn；(2S,4S,5R,6R)-2,4-dihydroxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 145552-07-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₁₀
• 分子量: 401.37
• InChiKey: VCJMRAULUCGTMS-UJNKEFAKSA-N

物化性质

• 沸点：
  783.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-N-carbobenzoxylamino-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Facile chemoenzymic synthesis of 3-(hydroxymethyl)-6-epicastanospermine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00053a051
• 作为产物：
  描述：

  D-mannosamine hydrochloride 在 transaldolase 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 28.0h， 生成 5-N-carbobenzoxylamino-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid
  参考文献：
  名称：

  流感病毒对血凝的潜在抑制剂的合成：N-乙酰神经氨酸N-5类似物的化学酶制剂。

  摘要：

  描述了向神经氨酸2的化学酶途径。该方法基于由Neu5Ac醛缩酶催化的N-碳代苯甲氧基甘露糖胺（ManCBz）3到N-碳代苯并神经氨酸（Neu5CBz）4的转化。Neu5CBz 4转化为α-甲基糖苷8并脱保护得到游离胺2。此过程已按比例放大以生成10克数量的2。的N-酰化2产生几个新的N-酰基神经氨酸类似物; 在血凝抑制试验（HAI）中，已将它们评估为流感病毒与鸡红细胞粘附的抑制剂。神经氨酸2的这种制备 与其他文献程序进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80502-0

文献信息

• CMP-Sialate Synthetase from<i>Neisseria meningitidis</i>− Overexpression and Application to the Synthesis of Oligosaccharides Containing Modified Sialic Acids
  作者：Marion Knorst、Wolf-Dieter Fessner

  DOI：10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<698::aid-adsc698>3.0.co;2-j

  日期：2001.8

  obtained in high yields (>85%) and with a high specific activity (⩾134 U/mg protein) by an efficient, two-step scheme consisting of DEAE anion-exchange chromatography and ammonium sulfate precipitation. In contrast to known bacterial CMP-sialate synthetases, this enzyme was found to exhibit a broad substrate tolerance, particularly by accepting C5-modified Neu5Ac derivatives as substrates. This included

  使用表达载体 pKK223-3 亚克隆来自脑膜炎奈瑟菌血清群 B 的编码 CMP-唾液酸合成酶 [EC 2.7.7.43] 的基因 siaB 用于在大肠杆菌 K12 中过表达。使用重组菌株，在 10 L 规模（1350 U/g 细胞；20 U/mg 蛋白质）上，每升细胞培养物可产生 7500 U 的合成酶。通过由 DEAE 阴离子交换色谱和硫酸铵沉淀组成的高效两步方案，以高产率（>85%）和高比活性（134 U/mg 蛋白质）获得纯化的酶。与已知的细菌 CMP-唾液酸合成酶相比，该酶被发现表现出广泛的底物耐受性，特别是通过接受 C5 修饰的 Neu5Ac 衍生物作为底物。这包括具有不同长度和体积的典型保护基团的神经氨酸 N-氨基甲酰化、不饱和丙烯酰胺衍生物和相应的饱和部分，以及脱氨基的 KDN 类似物。此外，后一种结构可以通过脱氧、C5 或末端链差向异构化以及通过将链长缩短为辛糖酸来改变
• Synthesis of potential inhibitors of hemagglutination by influenza virus: chemoenzymic preparation of N-5 analogs of N-acetylneuraminic acid.
  作者：Michelle A. Sparks、Kevin W. Williams、Christine Lukacs、Andreas Schrell、Gregory Priebe、Andreas Spaltenstein、George M. Whitesides

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80502-0

  日期：1993.1

  A chemoenzymic route to neuraminic acid 2 is described. This method is based on conversion of N-carbobenzoxymannosamine (ManCBz) 3 to N-carbobenzoxyneuraminic acid (Neu5CBz) 4, catalyzed by Neu5Ac aldolase. The Neu5CBz 4 was converted to the α-methyl glycoside 8 and deprotected to afford the free amine 2. This procedure has been scaled up to generate 10-gram quantities of 2. N-Acylation of 2 produced

  描述了向神经氨酸2的化学酶途径。该方法基于由Neu5Ac醛缩酶催化的N-碳代苯甲氧基甘露糖胺（ManCBz）3到N-碳代苯并神经氨酸（Neu5CBz）4的转化。Neu5CBz 4转化为α-甲基糖苷8并脱保护得到游离胺2。此过程已按比例放大以生成10克数量的2。的N-酰化2产生几个新的N-酰基神经氨酸类似物; 在血凝抑制试验（HAI）中，已将它们评估为流感病毒与鸡红细胞粘附的抑制剂。神经氨酸2的这种制备 与其他文献程序进行比较。
• Facile chemoenzymic synthesis of 3-(hydroxymethyl)-6-epicastanospermine
  作者：Pengzu Zhou、Hamzah M. Salleh、John F. Honek

  DOI：10.1021/jo00053a051

  日期：1993.1