1-ethyl-1,4-dihydro-7-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid | 23789-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-1,4-dihydro-7-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid；3-Carboxy-1-ethyl-7-methyl-4-quinolone；1-ethyl-7-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 23789-99-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: MNLSUJGUPANTQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  285 °C
• 沸点：
  398.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-1,4-dihydro-7-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-[2-(2,4-dioxobenzo[g]pteridin-10-yl)ethyl]-1-ethyl-7-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Selected Novel Covalently Linked Flavoquinolones

  摘要：

  描述了通过混合酸酐法合成新型共价连接的黄酮喹诺酮类化合物，并通过紫外/可见光谱和1H核磁共振光谱数据进行了其光谱学研究。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870019
• 作为产物：
  描述：

  诺氟沙星 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 1-ethyl-1,4-dihydro-7-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  磷酸盐缓冲液中某些 7-氨基-6-氟喹诺酮类药物的意外光反应

  摘要：

  某些 6-fluoro-7-piperazino-4-quinolone-3- 羧酸在磷酸盐缓冲液中的辐照产物产生于杂芳环的还原脱氟和哌嗪侧链的氧化断裂的组合。这种不寻常的反应与在纯水中观察到的氟原子取代形成鲜明对比。稳态和时间分辨实验的结果与通过磷酸根阴离子对这些杂环的三重态进行电子转移猝灭所引发的过程是一致的。对于其中一种化合物，以前归因于脱氟阳离子的瞬态带 (λmax = 670 nm) 现在必须重新分配给自由基阴离子。该中间体进行环的低效还原脱氟。进行中，

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<391::aid-ejoc391>3.0.co;2-r

文献信息

• Studies on biologically active haloganenated compounds. III. Synthesis and antibacterial activity of 7-fluoromethyl-1,8-naphthyridine and quinoline derivatives.
  作者：JUNICHI TANI、YOSHITAKA MUSHIKA、TOTARO YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.30.3517

  日期：——

  Some novel compounds having a fluoromethyl group at the C7-position on 1-alkyl-1, 4-dihydro-4-oxo-1, 8-naphthyridine-3-carboxylic acid and on 1-alkyl-1, 4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid were prepared and their antibacterial activities were examined in vitro. In a series of quinolines, no striking difference of antibacterial activities between the 7-fluoromethyl and 7-methyl derivatives was observed. However, the activity was increased in the series of 1, 8-naphthyridines by replacement of the methyl group with the fluoromethyl group. As regards the N1-substituents, the 2-fluoroethyl compound showed a higher activity than the others.

  制备了一些在 1-烷基-1，4-二氢-4-氧代-1，8-萘啶-3-羧酸和 1-烷基-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的 C7 位上带有氟甲基的新型化合物，并对其抗菌活性进行了体外检测。在一系列喹啉类化合物中，7-氟甲基和 7-甲基衍生物的抗菌活性没有明显差异。不过，在 1，8-萘啶系列中，用氟甲基取代甲基后，活性有所提高。在 N1 取代基方面，2-氟乙基化合物的活性高于其他化合物。
• BORON CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：HERNANDEZ Vincent S.

  公开号：US20110124597A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  This invention provides, among other things, novel compounds useful for treating bacterial infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent.

  这项发明提供了多种新型化合物，用于治疗细菌感染，包括含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种其他治疗有效剂的组合。
• N-heterocyclic carbene and photocatalyst-catalyzed rapid access to indole ketones <i>via</i> radical C(sp³)–H acylation
  作者：Guihua Nie、Ting Tu、Tianhui Liao、Donghan Liu、Wenjun Ye、Shi-Chao Ren

  DOI：10.1039/d4gc00653d

  日期：——

  proceeded via direct acylation of indole benzylic C(sp3)–H bond under the NHC and photocatalyst catalysis. The mild conditions, broad substrate scope, and predictable regioselectivity among multiple potential reactive sites enable efficient access to α-indolyl ketones from readily available 2- or 3-alkyl-substituted indoles. Furthermore, the competitive reaction at the 2- or 3-benzylic position of the

  直接的C(sp 3 )–H官能化反应通过规避底物的预激活，能够为结构复杂的分子开发绿色和简化的合成路线。在此，我们公开了一种原子和步骤经济的合成方法，用于快速获得α-(2-吲哚基)酮和α-(3-吲哚基)酮，它们是生物活性分子和有机合成中的特权结构，尽管通常是制备的通过定制的多步骤策略。该反应在NHC和光催化剂催化下通过吲哚苄基C(sp 3 )-H键的直接酰化进行。温和的条件、广泛的底物范围和多个潜在反应位点之间可预测的区域选择性使得能够从容易获得的2-或3-烷基取代的吲哚中有效地获得α-吲哚基酮。此外，系统地研究了2,3-二烷基取代吲哚的2-或3-苄基位置上的竞争反应。对所得α-（2-或3-吲哚基）酮的进一步转化和生物活性研究突出了该方法的潜在效用。
• TANI, JUNICHI;MUSHIKA, YOSHITAKA;YAMAGUCHI, TOTARO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 10, 3517-3529
  作者：TANI, JUNICHI、MUSHIKA, YOSHITAKA、YAMAGUCHI, TOTARO

  DOI：——

  日期：——
• AGUI H.; KOMATSU T.; NAKAGOME T., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1975, 12, NO 3, 557-563,
  作者：AGUI H.、 KOMATSU T.、 NAKAGOME T.

  DOI：——

  日期：——