4-[N-(m-phenyl)-4-amino-1,8-napthalimide]-2,2'-bipyridine | 1363768-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-[N-(m-phenyl)-4-amino-1,8-napthalimide]-2,2'-bipyridine
• CAS: 1363768-21-1
• 化学式: C₂₈H₁₈N₄O₂
• 分子量: 442.477
• InChiKey: TYCGROCKCMBRLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-[N-(m-phenyl)-4-amino-1,8-napthalimide]-2,2'-bipyridine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 18.0h， 以68%的产率得到bis-{N-[3-(2,2'-dipyridin-4-yl)phenyl]}-9,18,-methano-1,8-naphthalimido[b,f][1,5]diazocene
  参考文献：
  名称：

  Photophysical and biological investigation of novel luminescent Ru(ii)-polypyridyl-1,8-naphthalimide Tröger's bases as cellular imaging agents

  摘要：

  描述了两种 Ru(II)-聚吡啶基 1,8-萘二甲酰亚胺 Tröger 碱 1 和 2 的合成和光物理性质；研究发现它们可以稳定双链 DNA，快速被细胞吸收，即使在孵育 24 小时后也能显示良好的发光而不影响细胞活力。

  DOI：

  10.1039/c2cc17274g
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 4-[N-(m-phenyl)-4-amino-1,8-napthalimide]-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Photophysical and biological investigation of novel luminescent Ru(ii)-polypyridyl-1,8-naphthalimide Tröger's bases as cellular imaging agents

  摘要：

  描述了两种 Ru(II)-聚吡啶基 1,8-萘二甲酰亚胺 Tröger 碱 1 和 2 的合成和光物理性质；研究发现它们可以稳定双链 DNA，快速被细胞吸收，即使在孵育 24 小时后也能显示良好的发光而不影响细胞活力。

  DOI：

  10.1039/c2cc17274g

文献信息

• Synthesis and photophysical evaluations of fluorescent quaternary bipyridyl-1,8-naphthalimide conjugates as nucleic acid targeting agents
  作者：Gary J. Ryan、Robert B.P. Elmes、Susan J. Quinn、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1080/10610278.2011.638381

  日期：2012.3

  A family of organic molecules containing the DNA intercalating chromophores, 4-nitro- and 4-amino 1,8-naphthalimide, conjugated to a diquat derivative by an 'orthogonal' phenyl spacer have been prepared and characterised. Their binding interactions with double-stranded DNA were studied by a variety of spectroscopic techniques. These charged organic compounds are found to exhibit excellent binding affinities to DNA with binding constants comparable to those exhibited by metal complexes.