(S)-2-chloro-1-(4'-isobutylphenyl)propan-1-one | 105538-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-chloro-1-(4'-isobutylphenyl)propan-1-one
• 英文别名: (2S)-2-chloro-1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 105538-90-7
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO
• 分子量: 224.73
• InChiKey: GIHSMBINQBEFLD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-chloro-1-(4'-isobutylphenyl)propan-1-one 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sonawane Harikisan R., Bellur Nanjundiah S., Kulkarni Dilip G., Ayyangar +, Tetrahedron, 50 (1994) N 4, S 1243-1260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酰氯 、 异丁基苯 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-chloro-1-(4'-isobutylphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-氯丙酮向α-芳基丙酸的光化学重排：（S）-（+）-布洛芬和（S）-（+）-酮洛芬的手性转移和合成研究

  摘要：

  描述了一种新的单步高效光化学方法，可从α氯丙酮（5）中分离出α-芳基丙酸（4）。它涉及芳基的羰基三重激发态定向的1，2-芳基迁移，已发现其高度依赖于芳基取代基的性质。通过对一组光学活性的α-氯-苯乙酮的光行为的研究来探究这种重排的方式。结果表明，羰基三联体（n，π * /π，π *）的性质在手性转移中起重要作用。该方法在光学活性布洛芬（4e）和酮洛芬（26），尽管光学产量中等。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80835-8

文献信息

• Zinc salt catalyzed rearrangement of acetals of optically active aryl 1-chloroethyl ketones: synthesis of optically active 2-arylpropionic acids and esters
  作者：Oreste Piccolo、Franca Spreafico、Giuseppina Visentin、Ermanno Valoti

  DOI：10.1021/jo00377a002

  日期：1987.1
• PICCOLO O.; SPREAFICO F.; VISENTIN G.; VALOTI E., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 1, 10-14
  作者：PICCOLO O.、 SPREAFICO F.、 VISENTIN G.、 VALOTI E.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical rearrangement of α-chloro-propiophenones to α-arylpropanoic acids: studies on chirality transfer and synthesis of (S)-(+)-ibuprofen and (S)-(+)-ketoprofen
  作者：Harikisan R. Sonawane、Nanjundiah S. Bellur、Dilip G. Kulkarni、Nagaraj R. Ayyangar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80835-8

  日期：1994.1

  α-arylpropanoic acids (4) from α chloro-propiophenones (5) is described. It involves carbonyl triplet excited state directed 1,2-aryl migration of the aryl group which has been found to be highly dependent upon the nature of the aryl substituent. The mode of this rearrangement is probed by the study of the photobehaviour of a set of optically active α-chloro-propiophenones. The results suggest that the nature of

  描述了一种新的单步高效光化学方法，可从α氯丙酮（5）中分离出α-芳基丙酸（4）。它涉及芳基的羰基三重激发态定向的1，2-芳基迁移，已发现其高度依赖于芳基取代基的性质。通过对一组光学活性的α-氯-苯乙酮的光行为的研究来探究这种重排的方式。结果表明，羰基三联体（n，π * /π，π *）的性质在手性转移中起重要作用。该方法在光学活性布洛芬（4e）和酮洛芬（26），尽管光学产量中等。
• Sonawane Harikisan R., Bellur Nanjundiah S., Kulkarni Dilip G., Ayyangar +, Tetrahedron, 50 (1994) N 4, S 1243-1260
  作者：Sonawane Harikisan R., Bellur Nanjundiah S., Kulkarni Dilip G., Ayyangar +

  DOI：——

  日期：——