ethyl (2S)-2-[(4S)-4-methyl-2-oxido-5-oxo-1,2,3-oxathiazolidin-3-yl]-pentanoate | 625095-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-2-[(4S)-4-methyl-2-oxido-5-oxo-1,2,3-oxathiazolidin-3-yl]-pentanoate
• 英文别名: Ethyl(2s)-2-[(4s)-4-methyl-2-oxido-5-oxo-1,2,3-oxathiazolidin-3-yl]-pentanoate；ethyl (2S)-2-[(4S)-4-methyl-2,5-dioxooxathiazolidin-3-yl]pentanoate
• CAS: 625095-49-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅S
• 分子量: 263.315
• InChiKey: ADHGQMUJYLOMRV-MHNYLRBJSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aS,7aS)-octahydroindole-2-carboxylic acid trimethylsilyl ester 、 ethyl (2S)-2-[(4S)-4-methyl-2-oxido-5-oxo-1,2,3-oxathiazolidin-3-yl]-pentanoate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以90%的产率得到培哚普利
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of perindopril

  摘要：

  提供了制备依那普利中间体的新方法。同时，还提供了改进的依那普利厄布明制备方法，包括(a)将式(15)化合物与硅烷基化的八氢吲哚-1H-2-羧酸反应以形成依那普利；以及(b)将依那普利与叔丁基胺反应以形成式I的依那普利厄布明。

  公开号：

  US20050171165A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[(S)-乙氧羰基-1-丁基]-(S)-丙氨酸 在 N-(chlorosulfinyl)imidazole 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 ethyl (2S)-2-[(4S)-4-methyl-2-oxido-5-oxo-1,2,3-oxathiazolidin-3-yl]-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of perindopril

  摘要：

  提供了制备依那普利中间体的新方法。同时，还提供了改进的依那普利厄布明制备方法，包括(a)将式(15)化合物与硅烷基化的八氢吲哚-1H-2-羧酸反应以形成依那普利；以及(b)将依那普利与叔丁基胺反应以形成式I的依那普利厄布明。

  公开号：

  US20050171165A1

文献信息

• Novel method of synthesising perindopril and the pharmaceutically acceptable salts thereof
  申请人：Dubuffet Thierry

  公开号：US20060178421A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  Process for the synthesis of perindopril of formula (I): and its pharmaceutically acceptable salts.

  合成式(I)的贝利格舒利制剂及其药学上可接受的盐的过程。
• Novel method for preparation of crystalline perindopril erbumine
  申请人：Singh Pal Girij

  公开号：US20070149604A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  A process for preparation of crystalline perindopril erbumine of formula (II) which exhibits the X-ray (powder) diffraction pattern like that shown in FIG. 2 The process comprises reacting a solution of perindopril of formula (I), in a solvent selected from N,N-dimethylformamide, dimethyl acetals of lower aliphatic aldehydes, dimethyl ketals of lower aliphatic ketones and 1,2-dialkoxyethane with tertiary butylamine and crystallization of the erbumine salt thus obtained by heating the reaction mixture to reflux, filtering hot, cooling gradually to 20° C. to 30° C., and further cooling to 0° C. to 15° C. for 30 minutes to 1 hour and finally filtering off and drying the crystals.

  一种制备式（II）晶体型的依普利酸厄贝林的方法，其展现出类似于图2所示的X射线（粉末）衍射图谱。该方法包括在从N,N-二甲基甲酰胺、低级脂肪醛的二甲基缩醛、低级脂肪酮的二甲基缩酮和1,2-二烷氧基乙烷中选择的溶剂中反应式（I）的依普利酸溶液，与叔丁胺反应，并通过将反应混合物加热至回流，过滤热，逐渐冷却至20°C至30°C，然后进一步冷却至0°C至15°C，保持30分钟至1小时，最后过滤并干燥晶体来结晶得到厄贝林盐。
• Method of synthesising perindopril and the pharmaceutically acceptable salts thereof
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：US07179833B2

  公开（公告）日：2007-02-20

  Process for the synthesis of perindopril of formula (I): and its pharmaceutically acceptable salts.

  合成公式（I）的贝利卡素及其药学上可接受的盐的过程。
• US7179833B2
  申请人：——

  公开号：US7179833B2

  公开（公告）日：2007-02-20
• US7456296B2
  申请人：——

  公开号：US7456296B2

  公开（公告）日：2008-11-25