2-(2-chloroethyl)-3-azabicyclo<3.2.2>nonane | 54777-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 2-(2-chloroethyl)-3-azabicyclo<3.2.2>nonane
• 英文别名: 3-(2-Chloroethyl)-3-azabicyclo<3.2.2>nonane；3-(2-chloro-ethyl)-3-aza-bicyclo[3.2.2]nonane；3-(2-chloroethyl)-3-azabicyclo[3.2.2]nonane；N-(2-chloroethyl)-3-azabicyclo[3.2.2]nonane；2-(3-Azabicyclo<3.2.2>nonyl)-aethylchlorid；2-(3-Azabicyclo<3.2.2>nonyl)aethylchlorid
• CAS: 54777-55-8
• 化学式: C₁₀H₁₈ClN
• 分子量: 187.713
• InChiKey: LINLLWKQJXBFQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloroethyl)-3-azabicyclo<3.2.2>nonane 在 硫酸 、 sodium amide 作用下， 反应 2.92h， 生成 2-[2-(diisopropylamino)ethyl]-2-phenyl-4-(3-azabicyclo[3.2.2]non-3-yl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  α，α-双[（二烷基氨基）烷基]苯基乙酰胺的合成和抗心律失常活性。

  摘要：

  介绍了一系列α，α-双[（二烷基氨基）烷基]苯基乙酰胺的合成和生物学评估。这些化合物在结构上与抗心律失常药双吡amide胺（1）有关，在许多情况下，它们在与冠状动脉结扎的犬中具有更大的抗心律失常活性。在这一系列化合物中，通常还可以从母体化合物7中观察到抗心律失常特性与不必要的心脏抑制药副作用之间的分离。讨论了该系列中的构效关系。这项工作最终确定了化合物35（disobutamide）作为人类抗心律不齐药物的临床评价候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm00184a008
• 作为产物：
  描述：

  3-Azabicyclo<3.2.2>nonan-3-aethanol 、 氯化亚砜 生成 2-(2-chloroethyl)-3-azabicyclo<3.2.2>nonane
  参考文献：
  名称：

  YONAN P. K.; NOVOTNEY R. L.; WOO C. M.; PRODAN K. A.; HERSHENSON F. M., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 10, 1102-1108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aminoalkyl ethers of 2,2'- and 3,3'-dihydroxybenzil
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US03935191A1

  公开（公告）日：1976-01-27

  Dialkylaminoalkyl ethers of 2,2'- and 3,3'-dihydroxybenzil are prepared by reacting the dithallium salt of 2,2'- or 3,3'-dihydroxybenzil with a dialkylaminoalkylchlorde. The products have antiarrhythmic activity.

  通过将2,2'-或3,3'-二羟基苯并咪唑的二铊盐与二烷基氨基烷氯化物反应制备了2,2'-和3,3'-二羟基苯并咪唑的二烷基氨基烷醚。这些产物具有抗心律失常活性。
• Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-5<i>H</i>-[1]benzopyrano[3,4-<i>c</i>]pyridin-5-ones. II. Substitution at the 3-position with 2-aminoethyl and 2-aminopropyl side chains
  作者：David T. Connor、Paul C. Unangst、Charles F. Schwender、Roderick J. Sorenson、Mary E. Carethers、Chester Puchalski、Richard E. Brown

  DOI：10.1002/jhet.5570210564

  日期：1984.9

  Methods for the synthesis of 3-[2-aminoethyl]-1,2,3,4-tetrahydro-5H-[1]benzopyrano[3,4-c]pyridin-5-ones and 3-[2-aminopropyl]-1,2,3,4-tetrahydro-5H-[1]benzopyrano[3,4-c]pyridin-5-ones are described. The scope and limitations of the various methods are discussed.

  合成3- [2-氨基乙基] -1,2,3,4-四氢-5 H- [1]苯并吡喃并[3,4- c ]吡啶-5-酮和3- [2-氨基丙基]的方法描述了-1,2,3,4-四氢-5 H- [1]苯并吡喃并[3,4- c ]吡啶基-5-一个。讨论了各种方法的范围和局限性。
• 3-(Aminoalkyl)-1,2,3,4-tetrahydro-5H-[1]benzopyrano[3,4-c]pyridin-5-ones as potential anticholinergic bronchodilators
  作者：David T. Connor、Paul C. Unangst、Charles F. Schwender、Roderick J. Sorenson、Mary E. Carethers、Chester Puchalski、Richard E. Brown、Martin P. Finkel

  DOI：10.1021/jm00123a032

  日期：1989.3

  A series of 3-(aminoalkyl)benzopyrano[3,4-c]pyridin-5-ones was prepared and tested as potential orally active anticholinergic bronchodilators. Inhibition of methacholine-induced collapse in guinea pigs and inhibition of pilocarpine-induced bronchoconstriction in dogs served as in vivo models. Simultaneous measurement of salivary inhibition in the dog model allowed determination of a pulmonary selectivity

  制备了一系列3-（氨基烷基）苯并吡喃并[3,4-c]吡啶基-5-酮，并测试了它们作为潜在的口服抗胆碱能支气管扩张剂。在豚鼠中甲乙酰胆碱诱导的塌陷的抑制和狗毛果芸香碱诱导的支气管收缩的抑制被用作体内模型。在狗模型中唾液抑制的同时测量允许确定肺的选择性比。通过苯酚与哌啶β-酮酯的Pechman缩合制备苯并吡喃并[3,4-c]吡啶-5-酮母环系统。用氨基烷基卤化物或用1-氯-2-丙酮烷基化，然后进行还原胺化，得到3-取代的目标化合物。支气管扩张药的效力与围绕侧链末端胺功能的空间拥挤程度有关。将碳α上的甲基取代基加到末端胺上通常会提高效力或肺部选择性。在进行二次药理学评估后，选择了命名为CI-923的化合物7a作为支气管扩张药进行临床试验。
• 2-Aryl-2-[.omega.-(diis
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04134890A1

  公开（公告）日：1979-01-16

  Novel 2-aryl-2-[.omega.-(diisopropylamino)alkyl]-.omega.-(azabicycloalkyl)alkana mides are described herein. The present compounds are useful as anti-arrhythmic agents. The compounds are prepared by reacting an appropriate disubstituted acetonitrile with an appropriate .omega.-(azabicycloalkyl)alkyl halide and subsequent hydrolysis of the resulting nitrile with concentrated sulfuric acid.

  本文描述了2-芳基-2-[ω-(二异丙基氨基)烷基]-ω-(氮杂双环烷基)烷酰胺类化合物。这些化合物可用作抗心律失常剂。该化合物的制备方法是将适当的二取代乙腈与适当的ω-(氮杂双环烷基)烷基卤代烃反应，并随后用浓硫酸水解得到相应的腈。
• New Compounds: 3-[2-(2-Chloro-10-phenothiazinyl)ethyl]-3-azabicyclo[3.2.2]nonane
  作者：William T. King、Charlotte H. Bruening、W. Lewis Nobles

  DOI：10.1002/jps.2600560244

  日期：1967.2

  The synthesis of 3-[2-(2-chloro-10-pheno-thiazinyl)ethyl] - 3 - azabicyclo[3.2.2]non-ane is reported; the pharmacological evaluation of this agent, an analog of promethazine, has not yet been reported.

  报道了3- [2-（2-氯-10-苯基噻唑烷基）乙基] -3-氮杂双环[3.2.2]壬烷的合成。该药物（异丙嗪的类似物）的药理评价尚未见报道。