4-(benzylideneamino)-9-methoxy-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one | 101884-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(benzylideneamino)-9-methoxy-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
• 英文别名: 4-benzylidenamino-9-methoxy-furo[3,2-g]chromen-7-one；4-Benzylidenamino-9-methoxy-furo[3,2-g]chromen-7-on；4-(Benzylideneamino)-9-methoxyfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 101884-35-9
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₄
• 分子量: 319.317
• InChiKey: NPGIZXLOQUMXHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  560.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzylideneamino)-9-methoxy-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one 、 巯基乙酸 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到3-(9-methoxy-7-oxo-7H-furo[3,2-g]chromen-4-yl)-2-phenylthiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些新的花椒毒素衍生物的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  4-氨基-9-甲氧基补骨脂素（4-氨基黄体毒素）与一些芳香族醛的缩合导致形成4-芳基嘌呤黄体毒素衍生物2a - h，将其与巯基乙酸环化，得到噻唑烷酮衍生物3a - h。另一方面，氨基黄嘌呤毒素1与某些酸酐的反应可制得4-亚氨基二酮衍生物3a - d。当1与一些异硫氰酸酯反应时，获得硫脲衍生物5a – c，但是当1与1时获得硫脲衍生物6与硫氰酸铵反应。通过在乙酸钠存在下与一氯乙酸反应使硫脲衍生物6环化，得到氨基噻唑烷酮衍生物7，但是当在吡啶存在下进行相同反应时，形成了硫代氧杂咪唑烷酮8。花椒毒素磺酰胺与芳族醛的缩合得到芳基亚磺酰基衍生物9a - e。将花椒毒素磺酰肼与一些酸酐缩合，得到磺酸酰亚胺衍生物10a – c。9的抗肿瘤和细胞毒性活性 测试了合成的衍生物，发现有5种化合物具有活性，它们抑制了HeLa细胞的生长。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.01.006
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基补骨脂素 在 盐酸 、 tin 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 4-(benzylideneamino)-9-methoxy-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Psoralene I: Certain Reactions of Xanthotoxin^*

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01098a023

文献信息

• Structural modification of a specific antimicrobial lead against Helicobacter pylori discovered from traditional Chinese medicine and a structure–activity relationship study
  作者：Bang-Le Zhang、Cheng-Qi Fan、Lei Dong、Fang-Dao Wang、Jian-Min Yue

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.045

  日期：2010.11

  Psoralen (1a) was found to be a specific and potent antimicrobial lead against Helicobacter pylori (H. pylori) from a traditional Chinese medicine (TCM) in the bioassay directed isolation. A series of structurally diverse analogues of la were thus designed and synthesized to improve the antimicrobial potency, some of which showed more potent activities than the lead compound (1a) against H. pylori. Among them, compound 25a is 16-fold stronger (MIC = 0.39 mu g/mL) than 1a (MIC = 6.25 mu g/mL), and is even potent than the positive control metronidazole (MIC = 0.50 mu g/mL). The in vitro antimicrobial activities against H. pylori of these structurally diverse analogues based on the scaffold of la have also led to an outline of structure-activity relationship. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.