2,4-dioxo-N-(4-(pyridin-3-yloxy)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-6-sulfonamide | 1214468-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dioxo-N-(4-(pyridin-3-yloxy)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-6-sulfonamide
• 英文别名: 2,4-dioxo-N-[4-(pyridin-3-yloxy)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-6-sulfonamide；2,4-dioxo-N-(4-pyridin-3-yloxyphenyl)-1H-quinazoline-6-sulfonamide
• CAS: 1214468-35-5
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄O₅S
• mdl: MFCD11667663
• 分子量: 410.41
• InChiKey: CNILPKOOBRBNEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-硝基苯氧基)吡啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4-dioxo-N-(4-(pyridin-3-yloxy)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-6-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基磷脂酰乙醇胺磷脂酶D（NAPE-PLD）的第一种抑制剂的合成和表征

  摘要：

  Ñ -Acylphosphatidylethanolamine磷脂酶d（NAPE-PLD）是一种膜相关的，其催化水解酶锌Ñ -acylphosphatidylethanolamines（NAPEs）转换成脂肪酸乙醇酰胺（的FAE）。在这里，我们描述了第一个小分子NAPE-PLD抑制剂，喹唑啉磺酰胺衍生物2,4-二氧代-N- [4-（4-吡啶基）苯基] -1 H-喹唑啉-6-磺酰胺，ARN19874的鉴定。

  DOI：

  10.1039/c7cc07582k

文献信息

• [EN] QUINAZOLINEDIONE COMPONDS WITH A SIRTUIN INHIBITING ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS QUINAZOLINEDIONE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ D'INHIBITION DE LA SIRTUINE
  申请人：UNIVERSIT DEGLI STUDI DI GENOVA

  公开号：WO2014170875A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  Compounds of general formula (I) or enantiomers, diastereomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, for use as a medicament, in particular as inhibitors of sirtuins, with particular reference to SIRT6; such compounds increase glucose tissue uptake and find employment in the treatment of type I and type II diabetes mellitus and complications thereof; reduce the production of TNF-alpha and other inflammatory, chemotactic, or proangiogenic cytokines, finding use in the treatment of inflammatory diseases; interfere with DNA repair in tumor cells and thus exert an anticancer effect and sensitize such cells to antineoplastic agents and radiotherapy, hence finding employment in the treatment of neoplastic diseases.
• Synthesis and characterization of the first inhibitor of<i>N</i>-acylphosphatidylethanolamine phospholipase D (NAPE-PLD)
  作者：Beatrice Castellani、Eleonora Diamanti、Daniela Pizzirani、Piero Tardia、Martina Maccesi、Natalia Realini、Paola Magotti、Gianpiero Garau、Thomas Bakkum、Silvia Rivara、Marco Mor、Daniele Piomelli

  DOI：10.1039/c7cc07582k

  日期：——

  (NAPE-PLD) is a membrane-associated zinc enzyme that catalyzes the hydrolysis of N-acylphosphatidylethanolamines (NAPEs) into fatty acid ethanolamides (FAEs). Here, we describe the identification of the first small-molecule NAPE-PLD inhibitor, the quinazoline sulfonamide derivative 2,4-dioxo-N-[4-(4-pyridyl)phenyl]-1H-quinazoline-6-sulfonamide, ARN19874.

  Ñ -Acylphosphatidylethanolamine磷脂酶d（NAPE-PLD）是一种膜相关的，其催化水解酶锌Ñ -acylphosphatidylethanolamines（NAPEs）转换成脂肪酸乙醇酰胺（的FAE）。在这里，我们描述了第一个小分子NAPE-PLD抑制剂，喹唑啉磺酰胺衍生物2,4-二氧代-N- [4-（4-吡啶基）苯基] -1 H-喹唑啉-6-磺酰胺，ARN19874的鉴定。