2-(((2R,4S,5R)-2-(4-chlorophenyl)-4-vinyl-1,3-dioxan-5-yl)oxy)acetic acid | 1421257-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(((2R,4S,5R)-2-(4-chlorophenyl)-4-vinyl-1,3-dioxan-5-yl)oxy)acetic acid
• 英文别名: 2-[[(2R,4S,5R)-2-(4-chlorophenyl)-4-ethenyl-1,3-dioxan-5-yl]oxy]acetic acid
• CAS: 1421257-51-3
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO₅
• 分子量: 298.723
• InChiKey: DXELUWBXERBHRD-OUCADQQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((2R,4S,5R)-2-(4-chlorophenyl)-4-vinyl-1,3-dioxan-5-yl)oxy)acetic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三甲基氯硅烷 、 1-己烯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 N'-异丙亚基-2-硝基苯磺酰 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl (2R,3R,E)-2-(((2R,4S,5R)-2-(4-chlorophenyl)-4-vinyl-1,3-dioxan-5-yl)oxy)-3-(4-methoxyphenoxy)hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  基于爱尔兰-克莱森重排/ RCM的方法构建雪茄毒素3C EF环

  摘要：

  通过反复使用基于手性转移的爱尔兰-克莱森重排和闭环烯烃复分解的循环醚形成过程，立体选择性地合成了瓜氨酸毒素3C的EF环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.001
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,7R,8R,8aS)-2-(4-chlorophenyl)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-6,7,8-triol 在 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2-(((2R,4S,5R)-2-(4-chlorophenyl)-4-vinyl-1,3-dioxan-5-yl)oxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Ciguatoxin 3C ABCDEF环的合成

  摘要：

  瓜瓜毒素3C ABCDEF环的合成是通过以下途径实现的，该方法包括将对应于AB环的二甲基二硫缩醛单-S-氧化物衍生物和对应于EF环的醛进行阴离子偶联，然后使用还原醚化进行环化。AB-环是从已知的基于闭环烯烃复分解的d-葡萄糖衍生物合成的，而EF-环是通过采用手性转移爱尔兰-克莱森重排和闭环烯烃复分解的方法制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.041