2-(chloromethyl)-5-(thiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole | 727374-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-5-(thiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(chloromethyl)-5-thiophen-2-yl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 727374-87-0
• 化学式: C₇H₅ClN₂OS
• mdl: MFCD01885819
• 分子量: 200.649
• InChiKey: DKJUUMCXMOJMEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C
• 沸点：
  331.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-5-(thiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 6-morpholino-2-((5-(thiophen-2-yl)- 1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)-3,4- dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND THEIR USES AS MIF INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了一种可以用作巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）抑制剂的化合物I的公式；本发明化合物的制备方法；包括本发明化合物的药物组合物；以及通过给予本发明化合物来治疗由MIF介导的疾病的用途和方法。

  公开号：

  US20210403484A1
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰肼 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(chloromethyl)-5-(thiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的诺氟沙星-1,3,4-恶二唑杂种作为对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌剂。

  摘要：

  为了寻找新的抗菌药物来控制耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），设计并合成了一类新的诺氟沙星-1,3,4-恶二唑杂种。评估了对药物敏感细菌金黄色葡萄球菌和MRSA临床耐药菌株的抗菌活性。化合物5k对金黄色葡萄球菌（MIC：2μg/ mL）和MRSA1-3（MIC：0.25-1μg/ mL）表现出优异的抗菌活性。时间杀灭动力学表明，化合物5k在杀死金黄色葡萄球菌和MRSA方面优于常用抗生素万古霉素。而且，化合物5k可以在短时间内抑制细菌并破坏其膜，并且对NRK-52E细胞显示出非常低的细胞毒性。还讨论了一些有趣的结构-活性关系（SAR）。这些结果表明这些诺氟沙星1,3，

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2019.104966

文献信息

• New thiophene-1,3,4-oxadiazole-thiazolidine-2,4-dione hybrids: Synthesis, MCF-7 inhibition and binding studies
  作者：Manasa A. Doddagaddavalli、Veerendra Kumar A. Kalalbandi、Jaldappagari Seetharamappa、Shrinivas D. Joshi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.107003

  日期：2024.2

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• Cao, Song; Wei, Na; Zhao, Chuanmeng, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2005, vol. 53, # 8, p. 3120 - 3125
  作者：Cao, Song、Wei, Na、Zhao, Chuanmeng、Li, Lina、Huang, Qingchun、Qian, Xuhong

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS AND THEIR USES AS MIF INHIBITORS
  申请人：Nanjing Immunophage BioTech Co., Ltd.

  公开号：US20210403484A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  The present invention provides compounds of Formula I which can be used as macrophage migration inhibitory factor (MIF) inhibitors; methods for the production of the compounds of the invention; pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention; as well as uses and methods for treating a disease mediated by MIF by administering the compounds of the invention.

  本发明提供了一种可以用作巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）抑制剂的化合物I的公式；本发明化合物的制备方法；包括本发明化合物的药物组合物；以及通过给予本发明化合物来治疗由MIF介导的疾病的用途和方法。
• Design and synthesis of new norfloxacin-1,3,4-oxadiazole hybrids as antibacterial agents against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA)
  作者：Yong Guo、Ting Xu、Chongnan Bao、Zhiyan Liu、Jiangping Fan、Ruige Yang、Shangshang Qin

  DOI：10.1016/j.ejps.2019.104966

  日期：2019.8

  the search of new antibacterial agents to control methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), a class of new norfloxacin-1,3,4-oxadiazole hybrids were designed and synthesized. Antibacterial activities against drug-sensitive bacteria S. aureus and clinical drug resistant isolates of MRSA were evaluated. Compound 5k exhibited excellent antibacterial activities against S. aureus (MIC: 2 μg/mL) and

  为了寻找新的抗菌药物来控制耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），设计并合成了一类新的诺氟沙星-1,3,4-恶二唑杂种。评估了对药物敏感细菌金黄色葡萄球菌和MRSA临床耐药菌株的抗菌活性。化合物5k对金黄色葡萄球菌（MIC：2μg/ mL）和MRSA1-3（MIC：0.25-1μg/ mL）表现出优异的抗菌活性。时间杀灭动力学表明，化合物5k在杀死金黄色葡萄球菌和MRSA方面优于常用抗生素万古霉素。而且，化合物5k可以在短时间内抑制细菌并破坏其膜，并且对NRK-52E细胞显示出非常低的细胞毒性。还讨论了一些有趣的结构-活性关系（SAR）。这些结果表明这些诺氟沙星1,3，