(S)-acetoin | 78183-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-acetoin
• 英文别名: 3-hydroxybutan-2-one；acetoin；(3S)-3-hydroxybutan-2-one
• CAS: 78183-56-9
• 化学式: C₄H₈O₂
• 分子量: 88.1063
• InChiKey: ROWKJAVDOGWPAT-VKHMYHEASA-N

物化性质

• LogP：
  -0.360
• 沸点：
  143 °C
• 熔点：
  15 °C
• 溶解度：
  1000000 mg/L (at 20 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-acetoin 在 NAD(+) from Bacillus stearothermophilus 作用下， 生成 (2S,3S)-(+)-2,3-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  Properties of diacetyl (acetoin) reductase from Bacillus stearothermophilus

  摘要：

  The cells of Bacillus stearothermophilus contain an NADH-dependent diacetyl (acetoin) reductase. The enzyme was easily purified to homogeneity, partially characterised, and found to be composed of two subunits with the same molecular weight. In the presence of NADH, it catalyses the stereospecific reduction of diacetyl first to (3S)-acetoin and then to (2S,3S)-butanediol; in the presence of NAD+, it catalyses the oxidation of (2S,3S)- and meso-butanediol, respectively, to (3S)-acetoin and to (3R)-acetoin, but is unable to oxidise these compounds to diacetyl. The enzyme is also able to catalyse redox reactions involving some endo-bicyclic octen- and heptenols and the related ketones, and its use is suggested also for the recycling of NAD+ and NADH in enzymatic redox reactions useful in organic syntheses.

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00086-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二酮 在 recombinant aldo-keto reductase AKR₃C₁ (Ara₁p) from Saccharomyces cerevisiae 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以97%的产率得到(S)-acetoin
  参考文献：
  名称：

  酵母和人类醛酮还原酶的生物催化生产α-羟基酮和邻二醇

  摘要：

  α-羟基酮被用作具有药用价值的化合物（例如抗抑郁药，HIV蛋白酶抑制剂和抗肿瘤药）的结构单元。它们可以通过酶或整个细胞在选定的底物（例如二酮）上的作用而获得。我们研究了几种由邻二酮生产α-羟基酮和二醇的真菌（AKR3C1，AKR5F和AKR5G）和人（AKR1B1和AKR1B10）醛-酮还原酶的对映体特异性。该反应已经用纯酶以及由葡萄糖-6-磷酸和葡萄糖-6-磷酸脱氢酶组成的NADPH再生系统进行了。确定区域通过AKR催化还原反应的立体选择性和立体选择性，我们已通过配备手性柱并连接到质谱仪作为检测器的气相色谱仪对反应产物进行了分离和表征。根据区域选择性和立体选择性，所研究的AKR可分为两组：其中一组显示出优先选择降低近端酮基，从而产生相应α-羟基酮的S-对映异构体。另一组赞成减少远端酮组并产生相应的R-对映体。所使用的三种AKR（AKR1B1，AKR1B10和AKR3C1）可以从乙酰丁香生

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2012.12.006

文献信息

• Synthesis of (R)- and (S)-acetoin (3-hydroxybutan-2-one)
  作者：David H. G. Crout、Stephen M. Morrey

  DOI：10.1039/p19830002435

  日期：——

  Two synthetic routes to the enantiomers of acetoin (2) of high optical purity have been devised. One starting from (S)-3-methylbut-3-en-2-ol (9) led to (S)-(+)-acetoin (13). The other, starting from (2R,3R)-butane-2,3-diol gave (R)-(–)-acetoin (16).

  已设计出两种合成途径制备高光学纯度的乙酰丙酮（2）对映体。由（S）-3-甲基丁-3-烯-2-醇（9）开始的一个导致（S）-（+）-乙酰丁香酮（13）。另一个以（2 R，3 R）-丁烷-2,3-二醇为原料，得到（R）-（-）-乙酰丁（16）。
• Mechanisms of Formation of Stereoisomers of 2,3-Butanediol During Microbial Fermentation of Sugars
  作者：MARY B. TAYLOR、ELLIOT JUNI

  DOI：10.1038/1811389a0

  日期：1958.5

  Mechanisms of Formation of Stereoisomers of 2,3-Butanediol During Microbial Fermentation of Sugars

  糖类微生物发酵过程中2,3-丁二醇立体异构体的形成机制
• Elucidation of the Enantioselective Cyclohexane-1,2-dione Hydrolase Catalyzed Formation of (<i>S</i> )-Acetoin
  作者：Sabrina Loschonsky、Simon Waltzer、Volker Brecht、Michael Müller

  DOI：10.1002/cctc.201300904

  日期：2014.4

  is able to form (S)‐acetoin with particularly high enantioselectivity (up to 95 % ee) by all three pathways. Mechanistic studies utilizing 13C‐labeled substrates revealed an unprecedented non‐acetolactate pathway for the homocoupling of pyruvate, which explains the high enantioselectivity in the CDH‐catalyzed formation of (S)‐acetoin.

  硫胺素二磷酸（ThDP）依赖性酶通过以下三种途径之一催化丙酮酸（3-羟基丁烷-2-酮）的形成：丙酮酸的均相偶联，乙醛的均相偶联或乙醛（作为受体）和丙酮酸（按原样）的交叉偶联捐赠者）。所得丙酮酸的对映选择性高度依赖于特定的酶。我们确定依赖ThDP的环己烷1,2-二酮水解酶（CDH）可以通过所有三种途径形成具有特别高的对映选择性（高达95％ee）的（S）-乙酰丁酮 。利用13个C标记底物的机理研究揭示了丙酮酸均偶联的前所未有的非乙酰乳酸途径，这解释了CDH催化的（S）-乙酰丁酸。
• Selective oxidation of O-isopropylidene derivatives of diols to 2-hydroxy ketones employing dioxiranes
  作者：Ruggero Curci、Lucia D'Accolti、Anna Dinoi、Caterina Fusco、Angela Rosa

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02087-x

  日期：1996.1

  transformed into homochiral 2-hydroxy ketones in high optical yield, and with preservation of configuration at the C∗OH chiral center proximal to that undergoing oxidation to carbonyl. The diacetonide of 1,4-Diphenylbutan-1,2:3,4-tetraol could be selectively converted into 1,4-diphenyl-1-oxo-2-hydroxy 3,4-acetonide, with removal of just one acetonide moiety.

  使用二甲基二环氧乙烷（1a）或甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（1b），可以在温和的条件下高产率地将1,2-二醇的O-异亚丙基衍生物直接转化为相应的2-羟基酮。旋光性乙炔化物以高光学收率转化为同手性2-羟基酮，并在靠近C ＝ OH的手性中心处保留构型，该构型接近于氧化为羰基的手性中心。可以仅除去一个丙酮化物部分，将1，4-二苯基丁烷-1，2：3，4-四元醇的二丙酮化物选择性地转化为1，4-二苯基-1-氧代-2-羟基3，4-丙酮化物。
• SILICA SUPPORTED RHODIUM METAL NANOPARTICLES STABILIZED WITH (-)-DIOP. EFFECT OF LIGAND CONCENTRATION AND METAL LOADING ON THE ENANTIOSELECTIVE HYDROGENATION OF KETONES
  作者：DORIS RUIZ、CLAUDIO MELLA、JOSÉ L.G FIERRO、PATRICIO REYES

  DOI：10.4067/s0717-97072012000400013

  日期：——

  isotherms and XPS.This work includes the study of some variables such as metal loading and ligand concentration and their effect in metal core sizes, catalytic activity and enantioselectivity. Catalysts properties have also been evaluated in the hydrogenation of substrates: acetophenone (AP), 1-phenyl-1,2-propanedione (PPD), 3,4-hexanedione (HD), 2,3-butanedione (BD) and ethyl pyruvate (EP) as reaction

  摘要合成了在手性配体（L）存在下的负载型纳米颗粒（NPs），用于其对映选择性氢化反应。在（-）-DIOP配体（（4R，5R）-4,5-双（二苯基膦基甲基）-2,2-二甲基存在下，从氯化铑水合物RhCl 3×3H 2 O进行化学还原获得催化剂-1,3-二氧戊环），可控制NP的生长并获得具有手性表面的固体。使用TEM，电子衍射，EDS，氮吸附-解吸等温线和XPS等技术对SiO 2上手性稳定的铑NPs进行了表征。尺寸，催化活性和对映选择性。在底物的氢化中也评估了催化剂的性能：苯乙酮（AP），1-苯基-1,2-丙二酮（PPD），3,4-己二酮（HD），2,3-丁二酮（BD）和丙酮酸乙酯（EP）作为反应试验配体起着基本作用NPs的合成和氢化反应中的对映选择性。也就是说，由于它产生的金属粒径小于5.8 nm，而不稳定的系统产生的平均直径约为14 nm。结果表明，从NP稳定化获得的催化体系中活性增加。由