4-methyl-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide | 57483-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Methyl-N-(2-oxoethyl)benzene-1-sulfonamide
• CAS: 57483-27-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₃S
• 分子量: 213.257
• InChiKey: KCXGZIHEIWFWCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N-{[(1S,5S,6S)-4-oxo-2-phenylbicyclo[3.1.0]hex-2-en-6-yl]methyl}-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  丙二炔基Salt盐和甲苯磺酰基氨基甲基烯酮的正序[1 + 2]-和[2 + 3]-环加成反应获得的亚甲基双氮杂[3.1.0]己烷一锅法合成环丙烷

  摘要：

  开发了正式的序贯[1 + 2]-和[2 + 3]-丙-2-炔基salts盐和甲苯磺酰基氨基甲基烯酮的环，构造了一系列亚甲基氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物。通过烯胺中间体的水合建立一锅法，得到取代的环丙烷。丙-2-炔基salts盐在这两个过程中均充当C 2和C 1合成子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700959
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-methyl-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  膦催化的[3 + 2]与氨基磺酸衍生的环亚胺取代β-磺酰胺基取代的烯酮

  摘要：

  已经开发了膦催化的β-磺酰胺基取代的烯酮和氨基磺酸衍生的环状亚胺的[3 + 2]环化反应，从而以中等至优异的收率提供了一系列咪唑啉衍生物，并具有良好或优异的非对映选择性。放大反应在温和的反应条件下效果很好。根据获得的结果，提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02515

文献信息

• Visible photocatalysis of novel oxime phosphonates: synthesis of β-aminophosphonates
  作者：Yong-Hong Li、Chun-Hai Wang、Su-Qian Gao、Feng-Ming Qi、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c9cc06075h

  日期：——

  A novel type of oxime phosphonate was synthesized and used in the intermolecular cascade radical addition reaction of alkenes to access β-aminophosphonates via visible-light-driven N-centered iminyl radical-mediated and redox-neutral selective C–P single-bond cleavage in an active phosphorus radical route. The procedure is characterized by its ability to achieve the construction of Csp3–P and Csp3–N

  合成了一种新型肟肟酸酯，并将其用于烯烃的分子间级联自由基加成反应中，通过可见光驱动的N中心亚胺基自由基介导的氧化还原中性选择性C–P单键裂解来获得β-氨基膦酸酯。活性磷自由基途径。该方法的特点是无需氧化剂和碱即可实现Csp 3 -P和Csp 3 -N键的构建。
• Phosphine-Catalyzed Asymmetric Tandem Isomerization/Annulation of Allyl Amines with Allenoates: Enantioselective Annulation of a Saturated C–N Bond
  作者：Leijie Zhou、Xue Zhang、Qijun Wang、Min Liu、Wei Wang、Yongjun Wu、Liezhong Chen、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03483

  日期：2021.12.3

  Under catalysis by chiral phosphine, an asymmetric isomerization/annulation cascade reaction of allylamines with allenoates was realized. A wide range of γ-substituted allenoates were tolerated to afford chiral pyrroline derivatives in high yields with excellent enantioselectivities. In the reaction, isomerization of readily available N-allylamines to reactive aliphatic imines through a 1,4-proton

  在手性膦的催化下，实现了烯丙胺与烯丙酸酯的不对称异构化/环化级联反应。广泛的 γ 取代的烯丙酸酯可耐受，以高产率提供手性吡咯啉衍生物，并具有优异的对映选择性。在该反应中，容易获得的N-烯丙胺通过 1,4-质子位移异构化为反应性脂肪族亚胺是一个关键步骤，它避免了高度不稳定的烷基N-磺酰亚胺的分离。
• Efficient Synthesis of Cyclopropane-Fused Heterocycles with Bromoethylsulfonium Salt
  作者：Sven P. Fritz、Johnathan V. Matlock、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/chem.201302081

  日期：2013.8.12

  Lord of the rings! [3.1.0] bicyclic ring systems were synthesized using bromoethylsulfonium triflate and easily available amino acid/aza‐Morita–Baylis–Hillman‐derived allylic amines. The simple transformation displays a very high degree of diastereoselectivity and enables access to a diverse range of densely substituted pyrrolidine‐based bicycles.

  指环王！[3.1.0]使用三氟甲磺酸溴乙基ulf和容易获得的氨基酸/氮杂-Morita-Baylis-Hillman衍生的烯丙基胺合成了双环系统。简单的转换显示出非常高的非对映选择性，并允许使用各种范围的密集取代的吡咯烷基自行车。
• Key Factors for High Diastereo- and Enantioselectivity of Umpolung Cyclizations of Aldehyde-Containing Allylpalladium Intermediates
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Ayumu Kawase、Hirotaka Omura、Takayuki Doi

  DOI：10.1246/bcsj.20190167

  日期：2019.10.15

  Two palladium/chiral diphosphine-catalyzed umpolung cyclizations of aldehyde-containing allylic acetates and allenes with arylboronic acid are fully investigated to establish key factors in their h...

  充分研究了两种钯/手性二膦催化的含醛乙酸烯丙酯和丙二烯与芳基硼酸的 umpolung 环化反应，以确定其反应的关键因素。
• Synthesis of γ-Hydroxy-α-amino Acid Derivatives by Enzymatic Tandem Aldol Addition–Transamination Reactions
  作者：Carlos J. Moreno、Karel Hernández、Simon J. Charnok、Samantha Gittings、Michael Bolte、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Teodor Parella、Pere Clapés

  DOI：10.1021/acscatal.1c00210

  日期：2021.4.16

  benzaldehyde lyase from Pseudomonas fluorescens Biovar I (BAL) to transform the benzaldehyde formed into benzoin, minimizing equilibrium limitations, and (iii) l-Glu as an amine donor with a double cascade comprising branched-chain α-amino acid aminotransferase (BCAT) and aspartate amino transferase (AspAT), both from E. coli, using l-Asp as a substrate to regenerate l-Glu. The γ-hydroxy-α-amino acids thus

  报道了通过串联羟醛加成-转氨基一锅两步反应生成 γ-羟基-α-氨基酸的三种酶促途径。该方法设有对映选择性醛醇加成丙酮酸向由催化的各种非芳香醛反式- ö从-hydroxybenzylidene丙酮酸水合酶-醛缩酶（HBPA）恶臭假单胞菌。这提供了手性 4-羟基-2-氧代酸，随后使用S-选择性转氨酶对映选择性胺化。研究了涉及不同胺供体和转氨酶的三种转氨过程：（i）l- Ala 作为具有丙酮酸循环的胺供体，（ii）使用来自荧光假单胞菌的苯甲醛裂解酶的苄胺供体Biovar I (BAL) 将形成的苯甲醛转化为安息香，最大限度地减少平衡限制，以及 (iii) l -Glu 作为胺供体，具有包含支链 α-氨基酸氨基转移酶 (BCAT) 和天冬氨酸氨基转移酶 (AspAT) 的双级联反应)，均来自大肠杆菌，使用l -Asp 作为底物再生l -Glu。由此获得的γ-羟基-α-氨基酸被转化为手性α-氨基-γ