2-(tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-thiazole-4-carboxylic acid amide | 61367-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-thiazole-4-carboxylic acid amide
• 英文别名: 2-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxamide；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-(4-carbamoylthiazol-2-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl acetate；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(4-carbamoyl-1,3-thiazol-2-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 61367-58-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₈S
• 分子量: 386.383
• InChiKey: IXDAHPLEDYPEFV-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-thiazole-4-carboxylic acid amide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到2-(5-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用四正丁基氟化铵对全乙酰化核糖核苷进行区域选择性O2',O3'-脱乙酰

  摘要：

  通过使用四正丁基氟化铵，在其他乙酸酯官能团存在的情况下，实现了 1,2-二醇二乙酸酯的稳健、温和且高度区域选择性的脱乙酰化。该方法提供了获取 O5'-乙酰核糖核苷的单步途径，O5'-乙酰核糖核苷是合成具有生物医学意义的核苷和核苷酸的关键中间体。此外，它为全乙酰化 2'-脱氧核糖核苷的选择性脱乙酰化提供了非酶促方法的普遍适用性。通过使用这种特殊的脱乙酰反应合成具有生物医学意义的分子，进一步证明了其合成效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400085
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2',3',3''-tri-O-benzoyl-β-D-apiofuranosyl)thiazole-4-carboxylate 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 2-(tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-thiazole-4-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  某些噻唑C-核苷的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  描述了在4-二甲基氨基吡啶存在下，糖基氰化物与液态硫化氢的一般反应，以提供相应的糖基硫代羧酰胺。这些糖基硫代羧酰胺被用作合成2-D-呋喃呋喃糖基噻唑-4-羧酰胺和2-β-D-呋喃呋喃糖基噻唑-5-羧酰胺的前体（23）。2-β-D-呋喃呋喃糖基噻唑-4-羧酰胺（12）的结构修饰为2-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）噻唑-4-甲酰胺（15），2还描述了-β-D-呋喃呋喃糖基噻唑-4-硫代羧酰胺（17）和2-（5-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）噻唑-4-甲酰胺（19）。测试了这些噻唑核苷对1型疱疹病毒，3型副流感病毒和13型鼻病毒的体外活性，并进行了针对副流感病毒的体内实验。他们还被评估为嘌呤核苷酸生物合成的潜在抑制剂。已显示具有最显着的抗病毒活性的化合物（12和15）也是鸟嘌呤核苷酸生物合成的活性抑制剂（40-70％）。

  DOI：

  10.1021/jm00212a014

文献信息

• Treatment of malignant tumors with
  申请人：Viratek, Inc.

  公开号：US04680285A1

  公开（公告）日：1987-07-14

  The compound 2-.beta.-D-ribofuranosylthiazole-4-carboxamide is used to treat malignant tumors in warm blooded animals. Esters of this compound such as 2-(2,3,5-tri-O-acetyl-.beta.-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxamide and 2-(5-O-phosphoryl-.beta.-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxamide are also useful for treating tumors in warm blooded animals.

  2-.beta.-D-核糖呋喃基噻唑-4-羧酰胺化合物被用于治疗温血动物的恶性肿瘤。该化合物的酯类，如2-(2,3,5-三-O-乙酰基-.beta.-D-核糖呋喃基)噻唑-4-羧酰胺和2-(5-O-磷酸酯基-.beta.-D-核糖呋喃基)噻唑-4-羧酰胺也可用于治疗温血动物的肿瘤。
• Use of 2-Beta-D-ribofuranosylthiazole-4-carboxamides for the manufacture of medicaments inhibiting malignant tumors
  申请人：VIRATEK, INC.

  公开号：EP0054432A1

  公开（公告）日：1982-06-23

  The compound 2-β-D-ribofuranosylthiazole-4-carboxamide has been found to be effective in the treatment of malignant tumors in warm blooded animals, as have esters of this compound, for instance 2-(2,3,5,-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-thiazole-4-carboxamide and 2-(5-0-phosphoryl-β-D-ribofuranosyl)-thiazole-4-carboxamide. Disclosed also are pharmaceutical compositions containing 2-p-D-ribofuranosylthiazole-4-carboxamide or a related compound as the active ingredient; as well as processes for producing the novel compounds and compositions.

  已发现化合物 2-β-D-呋喃核糖基噻唑-4-甲酰胺可有效治疗温血动物的恶性肿瘤，该化合物的酯类也是如此，例如 2-(2,3,5,-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)-噻唑-4-甲酰胺和 2-(5-0-磷酸基-β-D-呋喃核糖基)-噻唑-4-甲酰胺。 还公开了含有 2-对-D-呋喃核糖基噻唑-4-甲酰胺或相关化合物作为活性成分的药物组合物；以及生产新型化合物和组合物的工艺。
• ROBINS, ROLAND K.
  作者：ROBINS, ROLAND K.

  DOI：——

  日期：——
• US4680285A
  申请人：——

  公开号：US4680285A

  公开（公告）日：1987-07-14
• Synthesis and antiviral activity of certain thiazole C-nucleosides
  作者：Prem C. Srivastava、Michael V. Pickering、Lois B. Allen、David G. Streeter、Marie T. Campbell、Joseph T. Witkowski、Robert W. Sidwell、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jm00212a014

  日期：1977.2

  glycosylthiocarboxamides were utilized as the precursors for the synthesis of 2-D-ribofuranosylthiazole-4-carboxamide and 2-beta-D-ribofuranosylthiazole-5-carboxamide (23). The structural modification of 2-beta-D-ribofuranosylthiazole-4-carboxamide (12) into 2-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxamide (15), 2-beta-D-ribofuranosylthiazole-4-thiocarboxamide (17), and 2-(5-deoxy-beta-D-ribofuranos

  描述了在4-二甲基氨基吡啶存在下，糖基氰化物与液态硫化氢的一般反应，以提供相应的糖基硫代羧酰胺。这些糖基硫代羧酰胺被用作合成2-D-呋喃呋喃糖基噻唑-4-羧酰胺和2-β-D-呋喃呋喃糖基噻唑-5-羧酰胺的前体（23）。2-β-D-呋喃呋喃糖基噻唑-4-羧酰胺（12）的结构修饰为2-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）噻唑-4-甲酰胺（15），2还描述了-β-D-呋喃呋喃糖基噻唑-4-硫代羧酰胺（17）和2-（5-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）噻唑-4-甲酰胺（19）。测试了这些噻唑核苷对1型疱疹病毒，3型副流感病毒和13型鼻病毒的体外活性，并进行了针对副流感病毒的体内实验。他们还被评估为嘌呤核苷酸生物合成的潜在抑制剂。已显示具有最显着的抗病毒活性的化合物（12和15）也是鸟嘌呤核苷酸生物合成的活性抑制剂（40-70％）。