5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-(6-(18)O)-non-2-ulopyranosonic acid | 1096105-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-(6-(18)O)-non-2-ulopyranosonic acid
• 英文别名: (6-(18)O)-N-acetylneuraminic acid；(6-(18)O)-sialic acid；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl](118O)oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1096105-30-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₉
• 分子量: 311.274
• InChiKey: SQVRNKJHWKZAKO-VBXQZQKSSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-183 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-D-(3-(18)O)-mannode 、 sodium pyruvate 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 sialic acid aldolase 作用下， 以58%的产率得到5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-(6-(18)O)-non-2-ulopyranosonic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of ring ¹⁸O-labeled sialic acid

  摘要：

  甲基 4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷通过一条包含两种构型反转的合成路线转化为甲基 2-叠氮-2-脱氧-4,6-O-亚苄基-α-D-阿托吡喃糖苷。将 C-3 羟基活化为三酸酯，然后与 O-18 标记的苯甲酸酯发生 SN2 反应，经过标准的官能团处理后，得到 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-(3-18O)甘露糖。在丙酮酸醛缩酶的催化下，标记的 N-乙酰甘露胺与丙酮酸发生偶联反应，得到环氧标记的丙酮酸，经过 10 个步骤，总产率为 11.4%：N-acetylneuraminic acid, sialic acid oxygen-18, chemoenzymatic.

  DOI：

  10.1139/v08-140

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of ring ¹⁸O-labeled sialic acid
  作者：Deepani Indurugalla、Andrew J Bennet

  DOI：10.1139/v08-140

  日期：2008.11.1

  Methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside was converted into methyl 2-azido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranoside via a synthetic route that incorporated two inversions of configuration. Activation of the C-3 hydroxyl group as a triflate ester followed by an S_N2 reaction with O-18 labeled benzoate gave, after standard functional group manipulations, 2-acetamido-2-deoxy-D-(3-¹⁸O)mannose. Coupling of the labeled N-acetyl-mannosamine with pyruvate was catalyzed by sialic acid aldolase to give ring-oxygen-labeled sialic acid in an overall yield of 11.4% over 10 steps.Key words: N-acetylneuraminic acid, sialic acid oxygen-18, chemoenzymatic.

  甲基 4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷通过一条包含两种构型反转的合成路线转化为甲基 2-叠氮-2-脱氧-4,6-O-亚苄基-α-D-阿托吡喃糖苷。将 C-3 羟基活化为三酸酯，然后与 O-18 标记的苯甲酸酯发生 SN2 反应，经过标准的官能团处理后，得到 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-(3-18O)甘露糖。在丙酮酸醛缩酶的催化下，标记的 N-乙酰甘露胺与丙酮酸发生偶联反应，得到环氧标记的丙酮酸，经过 10 个步骤，总产率为 11.4%：N-acetylneuraminic acid, sialic acid oxygen-18, chemoenzymatic.