ethyl 2-(5'-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxylate | 218145-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(5'-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(5'-O-Benzoyl-beta-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxylate；ethyl 2-[(2R,3R,4S,5R)-5-(benzoyloxymethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 218145-23-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₇S
• 分子量: 393.417
• InChiKey: PFNBYOHOMQLACE-KBUPBQIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5'-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到噻唑呋林
  参考文献：
  名称：

  A NEW SYNTHETIC METHODOLOGY FOR TIAZOFURIN

  摘要：

  A new synthesis of tiazofurin is described from 2,3-.O-isopropylidene-50-benzoyl-beta -D-ribofuranosyl cyanide.

  DOI：

  10.1081/ncn-100002548
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(5'-O-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)thiazoline-4-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-(5'-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A NEW SYNTHETIC METHODOLOGY FOR TIAZOFURIN

  摘要：

  A new synthesis of tiazofurin is described from 2,3-.O-isopropylidene-50-benzoyl-beta -D-ribofuranosyl cyanide.

  DOI：

  10.1081/ncn-100002548

文献信息

• Method of producing tiazofurin and other C-nucleosides
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06613896B1

  公开（公告）日：2003-09-02

  C-nucleosides are synthesized by a method in which a sugar is derivatized in a single step to provide a heterocycle at the C1 position, and then the heterocycle is aromatized in another single step. In one class of preferred embodiments a cyano sugar is converted into thiocarboxamide, and subsequently condensed to form an azole ring. In a second class of preferred embodiments a cyano sugar is condensed with an amino acid to provide the azole ring. In a third class of preferred embodiments a halo sugar is condensed with a preformed heterocycle to provide the azole ring.

  C-核苷是通过一种方法合成的，该方法在单步反应中对糖进行衍生化，以在C1位置提供杂环，然后在另一单步反应中使杂环芳香化。在首选实施例的一类中，氰基糖被转化为硫代氨基甲酸酯，随后缩合形成唑环。在首选实施例的第二类中，氰基糖与氨基酸缩合形成唑环。在首选实施例的第三类中，卤代糖与预先形成的杂环缩合形成唑环。
• A New Synthetic Methodology for Tiazofurin
  作者：Kanda S. Ramasamy、Rajanikanth Bandaru、Devron Averett

  DOI：10.1021/jo000460a

  日期：2000.9.1
• J. Org. Chem. 2000, 65, 5849-5851
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• EP1000075A4
  申请人：——

  公开号：EP1000075A4

  公开（公告）日：2001-09-05
• METHOD OF PRODUCING TIAZOFURIN AND OTHER C-NUCLEOSIDES
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1000075A1

  公开（公告）日：2000-05-17