2-bromo-2-deoxy-D-mannose | 625121-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-2-deoxy-D-mannose
• 英文别名: (3S,4S,5S,6R)-3-bromo-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triol；2-Bromo-2-desoxy-d-mannopyranose；(3S,4S,5S,6R)-3-bromo-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol
• CAS: 625121-01-9
• 化学式: C₆H₁₁BrO₅
• 分子量: 243.054
• InChiKey: PHZACKHLMJROHS-CBPJZXOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium pyruvate 、 2-bromo-2-deoxy-D-mannose 在 sodium azide 、 phosphate buffer 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 反应 120.0h， 以70%的产率得到5-bromo-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-ulsonic acid
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-d-甘油-d-半乳糖醛酸（KDN）的某些衍生物

  摘要：

  摘要用过量的乙硫醇处理11 N盐酸中的3-脱氧-d-甘油-d-galacto -non-2-ulosonic（KDN）溶液，得到52％的相应产物1的二乙基二硫缩醛， 4-内酯，其进一步表征为其过乙酸盐。与1，3-丙二酚反应时，只有一个硫醇官能团发生反应，分离出的产物为过乙酸乙酸酯，产率为18％，是α，β-不饱和1,4-内酯的乙烯基硫醚。KDN的甲酯甲基β-吡喃葡萄糖苷衍生物可以转化为8，9-异亚丙基缩酮7（69％）。发现条件，其允许在C-4处用叔丁基氯二甲基硅烷进行选择性甲硅烷基化，以91％的收率得到4-O-叔丁基甲硅烷基衍生物。将其与双（三丁基锡）氧化物一起加热，得到1,7-内酯，其环反转构象。将氢化铝锂还原为7，得到相应的甲基非-2-氟吡喃糖苷，将其转化为1，4-双（甲硅烷基）醚。1，5-脱水-2-脱氧-d-阿拉伯糖-己-1-烯醇在0℃下用N-溴邻苯二甲酰亚胺溴化，得到溴脱氧己糖的混合

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84041-5
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 N-溴酞亚胺 作用下， 反应 0.08h， 生成 2-bromo-2-deoxy-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-d-甘油-d-半乳糖醛酸（KDN）的某些衍生物

  摘要：

  摘要用过量的乙硫醇处理11 N盐酸中的3-脱氧-d-甘油-d-galacto -non-2-ulosonic（KDN）溶液，得到52％的相应产物1的二乙基二硫缩醛， 4-内酯，其进一步表征为其过乙酸盐。与1，3-丙二酚反应时，只有一个硫醇官能团发生反应，分离出的产物为过乙酸乙酸酯，产率为18％，是α，β-不饱和1,4-内酯的乙烯基硫醚。KDN的甲酯甲基β-吡喃葡萄糖苷衍生物可以转化为8，9-异亚丙基缩酮7（69％）。发现条件，其允许在C-4处用叔丁基氯二甲基硅烷进行选择性甲硅烷基化，以91％的收率得到4-O-叔丁基甲硅烷基衍生物。将其与双（三丁基锡）氧化物一起加热，得到1,7-内酯，其环反转构象。将氢化铝锂还原为7，得到相应的甲基非-2-氟吡喃糖苷，将其转化为1，4-双（甲硅烷基）醚。1，5-脱水-2-脱氧-d-阿拉伯糖-己-1-烯醇在0℃下用N-溴邻苯二甲酰亚胺溴化，得到溴脱氧己糖的混合

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84041-5

文献信息

• Improved synthesis of 2-deoxy-2-fluoro-D-glucose using fluoride ion.
  作者：TERUSHI HARADAHIRA、MINORU MAEDA、YASUNOBU KAI、HIROKO OMAE、MASAHARU KOJIMA

  DOI：10.1248/cpb.33.165

  日期：——

  Methyl 3-O-benzyl-4, 6-O-benzylidene-2-O-(trifluoromethanesulfonyl)-β-D-mannopyranoside (7) was examined as a substrate for the preparation of 2-deoxy-2-fluoro-D-glucose (1) by fluoride ion treatment. The triflate (7) reacted rapidly with tetraalkylammonium fluorides in acetonitrile or tetrahydrofuran to give methyl 3-O-benzyl-4, 6-O-benzylidene-2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranoside (10) in 52-57% yield. Removal of the protecting groups from 10 by the use of 50% methanesulfonic acid afforded the required 1 in good yield. This synthetic sequence may provide an effective alternative to known methods for preparing 18F-labeled 1.

  研究人员将 3-O-苄基-4，6-O-亚苄基-2-O-(三氟甲磺酰基)-β-D-吡喃甘露糖苷（7）作为底物，通过氟离子处理制备 2-脱氧-2-氟-D-葡萄糖（1）。三酸酯（7）与四烷基氟化铵在乙腈或四氢呋喃中迅速反应，得到甲基 3-O-苄基-4，6-O-亚苄基-2-脱氧-2-氟-β-D-吡喃葡萄糖苷（10），收率为 52-57%。用 50%的甲磺酸去除 10 中的保护基团，可以得到所需的 1，收率很高。这种合成方法可以有效替代已知的 18F 标记 1 的制备方法。
• MONOSACCHARIDE-BASED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE AND INFLAMMATORY DERMATOLOGICAL DISEASES
  申请人：The University of Texas M.D. Anderson Cancer

  公开号：EP2663314A2

  公开（公告）日：2013-11-20
• [EN] MONOSACCHARIDE-BASED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE AND INFLAMMATORY DERMATOLOGICAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE MONOSACCHARIDES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DERMATOLOGIQUES PROLIFÉRATIVES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：INTERTECH BIO LLC

  公开号：WO2012097052A2

  公开（公告）日：2012-07-19

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of glycolysis, inhibitors of protein glycosylation, anti-virals, and down-regulators of insulin receptor and IGF- 1 receptor for the treatment or prevention of inflammatory dermatological diseases or proliferative dermatological diseases.
• [EN] METHOD OF TREATING VIRAL INFECTIONS WITH HEXOSE TYPE MONOSACCHARIDES AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES AVEC DES MONOSACCHARIDES DE TYPE HEXOSES ET LEURS ANALOGUES
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2021188586A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention relates to methods of treating and preventing viral diseases and infections comprising the administration of hexoses and analogs and their prodrugs thereof that inhibit glycolysis and/or glycosylation.
• Some derivatives of 3-deoxy-d-glycero-d-galacto-non-2-ulosonic acid (KDN)
  作者：Serge David、Annie Malleron、Bertrand Cavayé

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84041-5

  日期：1994.7

  9-isopropylidene ketal 7 (69%). Conditions were found which allow selective silylation at C-4 with tert -butylchlorodimethylsilane, giving the 4- O - tert -butylsilyl derivative in 91% yield Heating it with bis(tributyltin) oxide afforded the 1,7-lactone with inversion of the ring conformation. Lithium aluminium hydride reduction of 7 afforded the corresponding methyl non-2-ulopyranoside, which was converted

  摘要用过量的乙硫醇处理11 N盐酸中的3-脱氧-d-甘油-d-galacto -non-2-ulosonic（KDN）溶液，得到52％的相应产物1的二乙基二硫缩醛， 4-内酯，其进一步表征为其过乙酸盐。与1，3-丙二酚反应时，只有一个硫醇官能团发生反应，分离出的产物为过乙酸乙酸酯，产率为18％，是α，β-不饱和1,4-内酯的乙烯基硫醚。KDN的甲酯甲基β-吡喃葡萄糖苷衍生物可以转化为8，9-异亚丙基缩酮7（69％）。发现条件，其允许在C-4处用叔丁基氯二甲基硅烷进行选择性甲硅烷基化，以91％的收率得到4-O-叔丁基甲硅烷基衍生物。将其与双（三丁基锡）氧化物一起加热，得到1,7-内酯，其环反转构象。将氢化铝锂还原为7，得到相应的甲基非-2-氟吡喃糖苷，将其转化为1，4-双（甲硅烷基）醚。1，5-脱水-2-脱氧-d-阿拉伯糖-己-1-烯醇在0℃下用N-溴邻苯二甲酰亚胺溴化，得到溴脱氧己糖的混合