(S)-1-(6-chloro-5-fluoro-1H-indol-3-yl)propan-2-amine | 1193314-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(6-chloro-5-fluoro-1H-indol-3-yl)propan-2-amine
• 英文别名: (2S)-1-(6-chloro-5-fluoro-1H-indol-3-yl)propan-2-amine
• CAS: 1193314-86-1
• 化学式: C₁₁H₁₂ClFN₂
• 分子量: 226.681
• InChiKey: NLRUCNFHLCYFCM-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(6-chloro-5-fluoro-1H-indol-3-yl)propan-2-amine 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-4-chloro-2-(7-chloro-6-fluoro-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  在大鼠，狗和人类中鉴定了三种新的螺吲哚酮类药物KAE609的三种新型环扩环代谢产物，用于治疗疟疾。

  摘要：

  KAE609 [（1'R，3'S）-5,7'-dichloro-6'-fluoro-3'-methyl-2'，3'，4'，9'-tetrahydrospiro [indoline-3,1'-pyridol [ 3,4-b]吲哚] -2-one]是一种有效的，速效的裂殖杀虫剂，正在开发中，用于治疗疟疾。向大鼠和狗口服KAE609后，血浆中的主要放射性成分为KAE609。氧化代谢产物M18是大鼠和犬血浆中的主要代谢产物。KAE609被良好吸收并广泛代谢，因此在粪便中检测到低水平的母体化合物（≤剂量的11％）。在大鼠和狗的粪便中，KAE609和代谢产物的消除主要是通过胆道（≥剂量的93％）介导的。M37和M23分别是大鼠和狗粪便中的主要代谢产物。在KAE609的主要代谢产物中，同量异位化学物种 观察到M37，表明在生物转化过程中涉及异构化或重排。随后对M37的结构解析表明，螺环吲哚酮KAE609经历了不寻常的CC键裂解，然后发生1

  DOI：

  10.1124/dmd.115.069112
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙醇胺 、 磷酸吡哆醛 、 水 、 异丙基氨盐酸盐 、 sodium hydrogensulfite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-1-(6-chloro-5-fluoro-1H-indol-3-yl)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL PROCESS FOR PREPARING SPIROINDOLONES AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ CHIMIQUE POUR LA PRÉPARATION DE SPIROINDOLONES ET INTERMÉDIAIRES CORRESPONDANTS

  摘要：

  本发明涉及用于制造螺环吲哚酮类化合物的过程和中间体，例如（1'R,3'S）-5,7'-二氯-6'-氟-3'-甲基-2',3',4',9'-四氢螺环[吲哚-3,1'-哌啶[3,4-b]吲哚]-2-酮及其盐、水合物和溶剂化合物。

  公开号：

  WO2013139987A1

文献信息

• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：ANG Shi Hua

  公开号：US20090275560A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention relates to organic compounds which have interesting pharmaceutical properties. In particular, the compounds are useful in the treatment and/or prevention of infections such as those caused by Plasmodium falciparum, Plasmodium vivax, Plasmodium malariae, Plasmodium ovale, Trypanosoma cruzi and parasites of the Leishmania genus such as, for example, Leishmania donovani . The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds, as well as processes for their preparation.

  这项发明涉及具有有趣药理特性的有机化合物。具体来说，这些化合物在治疗和/或预防由疟原虫、间日疟原虫、疟原虫、卵形疟原虫、克氏锥虫等引起的感染方面具有用途，以及像唐氏锥虫属的寄生虫，例如唐氏锥虫等。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及它们的制备方法。
• Synthesis of Chiral Tryptamines via a Regioselective Indole Alkylation
  作者：Jens Wolfard、Jie Xu、Haiming Zhang、Cheol K. Chung

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02335

  日期：2018.9.7

  developed. Indole nucleophiles prepared with MeMgCl in the presence of CuCl reacted with chiral cyclic sulfamidates almost exclusively at the C3-position of indole to form a variety of α- and/or β-substituted chiral tryptamines in good yield with excellent regioselectivity. The utility of this simple alkylation process has been demonstrated with the practical synthesis of two biologically active targets

  已经开发了从简单的未保护的吲哚实际合成手性色胺的方法。在CuCl存在下用MeMgCl制备的吲哚亲核试剂几乎只在吲哚的C 3-位与手性环状氨基磺酸盐反应，以高收率和优异的区域选择性形成各种α-和/或β-取代的手性色胺。通过从相应的吲哚起始原料开始的三个步骤完成的两种生物活性靶标西帕加明和TIK-301的实际合成，证明了这种简单烷基化方法的实用性。
• Chemical Process for Preparing Spiroindolones and Intermediates Thereof
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US20150045562A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to processes and intermediates useful for the manufacture of spiroindolone compounds such as (1′R,3′S)-5,7′-dichloro-6′-fluoro-3′-methyl-2′,3′,4′,9′-tetrahydrospiro[indoline-3,1′-pyrido[3,4-b]indol]-2-one and salts and hydrates and solvates thereof.

  本发明涉及用于制造螺环吲哚酮类化合物的过程和中间体，如(1′R,3′S)-5,7′-二氯-6′-氟-3′-甲基-2′,3′,4′,9′-四氢螺[吲哚-3,1′-吡啶[3,4-b]吲哚]-2-酮及其盐、水合物和溶剂化合物。
• [EN] SPIRO-INDOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS SPIRO-INDOLES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PARASITAIRES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009132921A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention relates to organic compounds which have interesting pharmaceutical properties. In particular, the compounds are useful in the treatment and/or prevention of infections such as those caused by Plasmodium falciparum, Plasmodium vivax, Plasmodium malariae, Plasmodium ovale, Trypanosoma cruzi and parasites of the Leishmania genus such as, for example, Leishmania donovani. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds, as well as processes for their preparation.

  本发明涉及具有有趣的药物特性的有机化合物。特别地，这些化合物在治疗和/或预防由疟原虫（Plasmodium falciparum、Plasmodium vivax、Plasmodium malariae、Plasmodium ovale）、克氏锥虫（Trypanosoma cruzi）和利什曼原虫属（例如利什曼原虫（Leishmania donovani））引起的感染方面非常有用。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及它们的制备方法。
• Organic compounds
  申请人：Novartis AG

  公开号：US08053442B2

  公开（公告）日：2011-11-08

  The invention relates to organic compounds which have interesting pharmaceutical properties. In particular, the compounds are useful in the treatment and/or prevention of infections such as those caused by Plasmodium falciparum, Plasmodium vivax, Plasmodium malariae, Plasmodium ovale, Trypanosoma cruzi and parasites of the Leishmania genus such as, for example, Leishmania donovani. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds, as well as processes for their preparation.

  本发明涉及具有有趣的药物特性的有机化合物。特别地，这些化合物在治疗和/或预防由恶性疟原虫、间日疟原虫、三日疟原虫、卵形疟原虫、克鲁茨氏锥虫和利什曼原虫属的寄生虫引起的感染中有用。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及它们的制备方法。