2-β-D-ribofuranosyl-thiazole-4-carbothioic acid amide | 61367-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-β-D-ribofuranosyl-thiazole-4-carbothioic acid amide
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-thiazole-4-carbothioamide
• CAS: 61367-50-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄S₂
• 分子量: 276.337
• InChiKey: YNMCVZSKLXSQRW-DBRKOABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2',3',3''-tri-O-benzoyl-β-D-apiofuranosyl)thiazole-4-carboxylate 在 吡啶 、 氨 、 potassium hydrosulfide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 2-β-D-ribofuranosyl-thiazole-4-carbothioic acid amide
  参考文献：
  名称：

  某些噻唑C-核苷的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  描述了在4-二甲基氨基吡啶存在下，糖基氰化物与液态硫化氢的一般反应，以提供相应的糖基硫代羧酰胺。这些糖基硫代羧酰胺被用作合成2-D-呋喃呋喃糖基噻唑-4-羧酰胺和2-β-D-呋喃呋喃糖基噻唑-5-羧酰胺的前体（23）。2-β-D-呋喃呋喃糖基噻唑-4-羧酰胺（12）的结构修饰为2-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）噻唑-4-甲酰胺（15），2还描述了-β-D-呋喃呋喃糖基噻唑-4-硫代羧酰胺（17）和2-（5-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）噻唑-4-甲酰胺（19）。测试了这些噻唑核苷对1型疱疹病毒，3型副流感病毒和13型鼻病毒的体外活性，并进行了针对副流感病毒的体内实验。他们还被评估为嘌呤核苷酸生物合成的潜在抑制剂。已显示具有最显着的抗病毒活性的化合物（12和15）也是鸟嘌呤核苷酸生物合成的活性抑制剂（40-70％）。

  DOI：

  10.1021/jm00212a014

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of certain thiazole C-nucleosides
  作者：Prem C. Srivastava、Michael V. Pickering、Lois B. Allen、David G. Streeter、Marie T. Campbell、Joseph T. Witkowski、Robert W. Sidwell、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jm00212a014

  日期：1977.2

  glycosylthiocarboxamides were utilized as the precursors for the synthesis of 2-D-ribofuranosylthiazole-4-carboxamide and 2-beta-D-ribofuranosylthiazole-5-carboxamide (23). The structural modification of 2-beta-D-ribofuranosylthiazole-4-carboxamide (12) into 2-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxamide (15), 2-beta-D-ribofuranosylthiazole-4-thiocarboxamide (17), and 2-(5-deoxy-beta-D-ribofuranos

  描述了在4-二甲基氨基吡啶存在下，糖基氰化物与液态硫化氢的一般反应，以提供相应的糖基硫代羧酰胺。这些糖基硫代羧酰胺被用作合成2-D-呋喃呋喃糖基噻唑-4-羧酰胺和2-β-D-呋喃呋喃糖基噻唑-5-羧酰胺的前体（23）。2-β-D-呋喃呋喃糖基噻唑-4-羧酰胺（12）的结构修饰为2-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）噻唑-4-甲酰胺（15），2还描述了-β-D-呋喃呋喃糖基噻唑-4-硫代羧酰胺（17）和2-（5-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）噻唑-4-甲酰胺（19）。测试了这些噻唑核苷对1型疱疹病毒，3型副流感病毒和13型鼻病毒的体外活性，并进行了针对副流感病毒的体内实验。他们还被评估为嘌呤核苷酸生物合成的潜在抑制剂。已显示具有最显着的抗病毒活性的化合物（12和15）也是鸟嘌呤核苷酸生物合成的活性抑制剂（40-70％）。