7-iodosancycline | 113164-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 四环素类
• 英文名称: 7-iodosancycline
• 英文别名: [4S-(4α,12aα)]-4-(dimethylamino)-3,10,12,12a-tetrahydroxy-7-iodo-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydronaphthacene-2-carboxamide；7-iodo-sancycline；9-iodosancycline
• CAS: 113164-67-3
• 化学式: C₂₁H₂₁IN₂O₇
• 分子量: 540.311
• InChiKey: HTASTNARVGFMKI-UVPAEMEASA-N

物化性质

• 沸点：
  801.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  161.39
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-iodosancycline 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 7-(n-propyl)sancycline
  参考文献：
  名称：

  TETRACYCLINE COMPOUNDS HAVING TARGET THERAPEUTIC ACTIVITIES

  摘要：

  使用具有目标治疗活性的四环素化合物治疗疾病的方法和化合物被描述。

  公开号：

  US20180016225A1
• 作为产物：
  描述：

  地美环素盐酸盐 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 rhodium contaminated with carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-iodosancycline
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸米诺环素的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种盐酸米诺环素的制备方法，包括如下步骤：1)山环素的制备：以盐酸去甲基金霉素为原料制备山环素；2)7‑碘代山环素的制备：在强酸条件下，N‑碘代丁二酰亚胺与山环素反应，制得反应液即为7‑碘代山环素；3)盐酸米诺环素的制备：在胺类溶剂和酰胺类溶剂中，在钯络合物催化剂下，7‑碘代山环素和二甲胺基三甲基锡反应，制得反应液，用浓盐酸调节反应液的pH至0.8‑1.0，而后用活性炭脱色后再用氨水调节反应液pH至3.8‑4.0，冷冻结晶，过滤后将滤饼烘干，即得到盐酸米诺环素。本发明制备的盐酸米诺环素成本低廉，结构稳定、异构体杂质少、差向异构体的含量含量低、产品的纯度较高。

  公开号：

  CN106831479A

文献信息

• Substituted Tetracycline Compounds
  申请人：Kim Oak K.

  公开号：US20100305072A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention pertains, at least in part, to novel substituted tetracycline compounds. These tetracycline compounds can be used to treat numerous tetracycline compound-responsive states, such as bacterial infections and neoplasms.

  本发明至少部分涉及新型替代四环素化合物。这些四环素化合物可用于治疗许多对四环素化合物敏感的疾病状态，如细菌感染和肿瘤。
• [EN] TETRACYCLINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF RHEUMATOID ARTHRITIS AND RELATED METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRACYCLINE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE LA POLYARTHRITE RHUMATOÏDE ET MÉTHODES THÉRAPEUTIQUES ASSOCIÉES
  申请人：PARATEK PHARM INNC

  公开号：WO2010033939A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention pertains, at least in part, to substituted tetracycline compounds. The present invention also pertains to methods for treating rheumatoid arthritis in a subject, comprising administering to the subject a tetracycline compound of the invention.

  本发明涉及至少部分替代四环素化合物。本发明还涉及一种治疗类风湿性关节炎的方法，包括向受试者施用本发明的四环素化合物。
• Versatile and Facile Synthesis of Diverse Semisynthetic Tetracycline Derivatives via Pd-Catalyzed Reactions
  作者：Mark L. Nelson、Mohamed Y. Ismail、Laura McIntyre、Beena Bhatia、Peter Viski、Paul Hawkins、Glen Rennie、David Andorsky、David Messersmith、Karen Stapleton、Jimmy Dumornay、Paul Sheahan、Atul K. Verma、Tadeusz Warchol、Stuart B. Levy

  DOI：10.1021/jo030047d

  日期：2003.7.1

  A diverse collection of tetracycline derivatives has been synthesized utilizing Heck, Suzuki, and other palladium-coupling reactions via tetracycline arenediazonium and iodoarene salts. Large numbers of tetracyclines are now possible via these reactions, including numerous upper periphery derivatives of doxycycline, minocycline, sancycline, and methacycline modified at positions C7, C9, and C6-C13

  利用Heck，Suzuki和其他钯偶联反应通过四环素槟榔二烯鎓盐和碘芳烃盐合成了各种各样的四环素衍生物。现在，通过这些反应可以得到大量的四环素，包括在四环素并四苯环的C7，C9和C6-C13位置修饰的强力霉素，米诺环素，三环素和甲环素的许多上周边衍生物。钯偶联反应应用于四环素产生了具有不同结构属性的新四环素类，极大地增加了该抗生素家族的结构多样性，这是通过有机化学和药物化学扩展的最后一个早期抗生素家族之一。
• 3, 10, AND 12a SUBSTITUTED TETRACYCLINE COMPOUNDS
  申请人：Paratek Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160031802A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention pertains to novel 3, 10, and/or 12a-substituted tetracycline compounds. These tetracycline compounds can be used to treat numerous tetracycline compound-responsive states, such as bacterial infections and neoplasms, as well as other known applications for minocycline and tetracycline compounds in general, such as blocking tetracycline efflux and modulation of gene expression.

  本发明涉及新型的3、10和/或12a-取代四环素化合物。这些四环素化合物可用于治疗多种四环素化合物敏感状态，如细菌感染和肿瘤，以及其他已知的米诺环素和四环素化合物的应用，如阻止四环素外流和基因表达调节。
• [EN] METHODS FOR SYNTHESIZING SUBSTITUTED TETRACYCLINE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS SERVANT À SYNTHÉTISER DES COMPOSÉS DE TÉTRACYCLINE SUBSTITUÉE
  申请人：PARATEK PHARM INNC

  公开号：WO2009009042A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Methods for synthesizing a carboxaldehyde substituted tetracycline compound comprising reacting a tetracycline reactive intermediate under appropriate conditions with carbon monoxide, a palladium catalyst, a phosphine ligand, a silane and a base, such that said carboxaldehyde substituted tetracycline compound is synthesized. The palladium catalyst is chosen from PdCl2 (tBu2PhP)2 dichlorobis (di-tert-butylphenylphosphine palladium (II)] or PdCl2 (DPEPhos) [bis (diphenylphosphinophenyl) ether palladium (II) chloride]. The tetracycline reactive intermediate contains moieties selected from halogens and triflates. Methods of synthesizing a substituted tetracycline compound comprising reacting the carboxaldehyde substituted tetracycline compound under palladium catalyzed coupling conditions, hydrogenolysis conditions or reductive amination conditions.

  一种合成羧醛取代四环素化合物的方法，包括将四环素反应中间体在适当条件下与一氧化碳、钯催化剂、膦配体、硅烷和碱反应，从而合成所述羧醛取代的四环素化合物。所述钯催化剂选择自PdCl2（tBu2PhP）2二氯化物（二叔丁基苯基膦钯（II））或PdCl2（DPEPhos）[双（二苯基膦基）苯醚钯（II）氯化物]。所述四环素反应中间体包含从卤素和三氟甲烷基中选择的基团。还包括在钯催化偶联条件、氢解条件或还原胺条件下反应所述羧醛取代的四环素化合物的合成方法。