2-hydroxy-3-decanone | 71467-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-hydroxy-3-decanone
• 英文别名: 3-decanon-2-ol；2-Hydroxy-3-decanon；2-Hydroxydecan-3-one
• CAS: 71467-28-2
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: WDQKPFOXMDAVIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1874

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  癸烯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-hydroxy-3-decanone 、 3-羟基癸烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种天牛性信息素2,3-二酮系列化合物及其衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种天牛性信息素2,3‑二酮类化合物的制备方法，本发明以含6、8、10碳的直链羧酸为原料经羧酸α‑卤代、消除、还原等步骤实现系列2,3‑二酮化合物的合成，该类结构经还原、手性拆分得到系列α‑羟基酮手性化合物。该路线具有安全易操作、后处理简单、收率高、成本低的特点。

  公开号：

  CN112679325B

文献信息

• Preparation of pyrazines
  申请人：SOCIETE DES PRODUITS NESTLE S.A.

  公开号：EP1357193A1

  公开（公告）日：2003-10-29

  The present invention relates to a new process for the generation of pyrazines consisting in the bioconversion of hydroxyketones with 1,2-diaminopropane. New tetrahydropyrazine derivatives as well as new dihydropyrazine derivatives with high flavour and low threshold properties are disclosed. Such pyrazines compounds exhibiting roasted and earthy aroma profiles may be used in the food and bevererage industry, especially chocolate, confectionery and coffee.

  本发明涉及一种生成吡嗪类化合物的新工艺，该工艺包括通过1,2-二氨基丙烷对羟基酮的生物转化。公开了新的四氢吡嗪衍生物以及新的二氢吡嗪衍生物，这些衍生物具有浓郁的风味和低阈值特性。这些呈现烤制和泥土香味的吡嗪化合物可用于食品和饮料行业，特别是用于巧克力、糖果和咖啡。
• Chemoenzymatic Synthesis of Aroma Active 5,6-Dihydro- and Tetrahydropyrazines from Aliphatic Acyloins Produced by Baker's Yeast
  作者：Toshinari Kurniadi、Rachid Bel Rhlid、Laurent-Bernard Fay、Marcel-Alexandre Juillerat、Ralf Günter Berger

  DOI：10.1021/jf0261809

  日期：2003.5.1

  Twenty-five acyloins were generated by biotransformation of aliphatic aldehydes and 2-ketocarboxylic acids using whole cells of baker's yeast as catalyst. Six of these acyloins were synthesized and tentatively characterized for the first time. Subsequent chemical reaction with 1,2-propanediamine under mild conditions resulted in the formation of thirteen 5,6-dihydropyrazines and six tetrahydropyrazines

  以面包酵母的整个细胞为催化剂，通过脂肪族醛和2-酮羧酸的生物转化，产生了二十五个酰化甘油。首次合成了其中的六种酰基辅酶，并对其进行了初步鉴定。随后在温和的条件下与1,2-丙二胺发生化学反应，导致形成了十三种5,6-二氢吡嗪和六种四氢吡嗪。对它们的气味质量进行了评估，并估计了它们的气味阈值。在这些吡嗪衍生物中，2-乙基-3,5-二甲基-5,6-二氢吡嗪（烤，坚果，0.002 ng / L空气），2,3-二乙基-5-甲基-5,6-二氢吡嗪（烤，空气中的浓度为0.004 ng / L）和2-乙基-3,5-二甲基四氢吡嗪（面包类面包皮，空气中的浓度为1.9 ng / L）是气味最强烈的活性化合物。
• Efficient Oxidation of 1,2-Diols into α-Hydroxyketones Catalyzed by Organotin Compounds
  作者：Toshihide Maki、Shinya Iikawa、Gen Mogami、Hitomi Harasawa、Yoshihiro Matsumura、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/chem.200900159

  日期：2009.5.18

  Get selective! A selective oxidation of 1,2‐diols to α‐hydroxyketones catalyzed by organotin compounds has been developed (see scheme). Invaluable chemo‐ and stereoselectivity were found in the reaction. The catalytic system has been achieved by electrochemical and chemical oxidation.

  变得有选择性！已经开发了由有机锡化合物催化的将1,2-二醇选择性氧化为α-羟基酮的方法（参见方案）。在反应中发现了宝贵的化学和立体选择性。该催化体系已经通过电化学和化学氧化实现。
• SRINIVASAN N. S.; LEE D. G., SYNTHESIS, 1979, NO 7, 520-521
  作者：SRINIVASAN N. S.、 LEE D. G.

  DOI：——

  日期：——
• IDENTIFICATION OF BACTERIAL AUTOINDUCER AND USE IN TREATING BACTERIAL PATHOGENICITY
  申请人：Bassler Bonnie L.

  公开号：US20100273890A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  A bacterial autoinducer, CAI-1, was purified and its structure identified. Methods for synthesis of the autoinducer and its analogues were elucidated. Methods of using the autoinducer or its analogues for treating bacterial pathogenicity and bio film formation are described. Methods for prevention and treatment of cholera are described. Synthetic (S)-3-hydroxytridecan-4-one functions as well as natural CAI-1 in repressing production of the virulence factor toxin co-regulated pilus (TCP). Strategies are described to manipulate bacterial quorum sensing in the clinical arena.