(Z)-3-(naphthalen-1-yl)acrylic acid | 116659-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(naphthalen-1-yl)acrylic acid
• 英文别名: (2Z)-3-(1-naphthyl)propenoic acid；3c-[1]naphthyl-acrylic acid；3c-[1]Naphthyl-acrylsaeure；3c-(Naphthyl-(1))-acrylsaeure；(Z)-3-(1-naphthalenyl)-2-propenoic acid；(Z)-3-naphthalen-1-ylprop-2-enoic acid
• CAS: 116659-84-8
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.221
• InChiKey: WPXMLUUYWNHQOR-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  393.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(naphthalen-1-yl)acrylic acid 生成 (E)-3-(naphthalen-1-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis sterischer Einfl�sse auf Ringschlu�reaktionen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00898689
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(naphthalen-1-yl)acrylic acid 在 1,4-二氧六环 作用下， 生成 (Z)-3-(naphthalen-1-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Havinga; Nivard, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1948, vol. 67, p. 846,851

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-catalyzed direct alkenylation of sp3(C–H) bonds via decarboxylation of cinnamic acids under ligand-free conditions
  作者：Hailong Yang、Hong Yan、Peng Sun、Yan Zhu、Linhua Lu、Defu Liu、Guangwei Rong、Jincheng Mao

  DOI：10.1039/c3gc37131j

  日期：——

  An example of highly efficient low-cost ferrocene-catalyzed decarboxylative C(sp2)–C(sp3) coupling reactions via C–H functionalization has been developed successfully. It is noteworthy that nanoparticles of Fe3O4 could be used as a reusable catalyst for 7 times in the absence of ligand.

  成功开发了一种高效低成本的二茂铁催化通过C-H官能化实现的脱羧C(sp²)-C(sp³)偶联反应的实例。值得注意的是，在没有配体的情况下，Fe₃O₄纳米颗粒可用作可重复使用的催化剂，连续使用七次。
• Novel diazepan derivatives
  申请人：Aebi Johannes

  公开号：US20070249589A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The invention is concerned with novel diazepan derivatives of formula (I) wherein A, X, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , m and n are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR-2 receptor, CCR-5 receptor and/or CCR-3 receptor and can be used as medicaments.

  这项发明涉及式（I）的新型二氮杂环己烷衍生物，其中A、X、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、R12、R13、m和n的定义如描述和索赔中所述，以及其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR-2受体、CCR-5受体和/或CCR-3受体的拮抗剂，可用作药物。
• Efficient and selective hydroarylation of propiolic acids and their esters with arenes catalyzed by a PtCl2/AgOTf system
  作者：Juzo Oyamada、Tsugio Kitamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.179

  日期：2005.5

  PtCl2/AgOTf-catalyzed hydroarylation of ethyl propiolate proceeded effectively to give ethyl (2Z)-cinnamate derivatives in good to high yields, without the formation of diethyl (1E,3Z)-4-arylbuta-1,3-diene-1,3-dicarboxylates that was observed in Pd(OAc)2-catalyzed reaction. Especially, PtCl2/AgOTf-catalyzed hydroarylation of propiolic acids proceeded effectively to give (2Z)-cinnamic acids exclusively.

  PtCl2/AgOTf 催化的丙炔酸乙酯的加氢芳基化有效地进行，以良好至高产率得到 (2Z)-肉桂酸乙酯衍生物，而没有形成 (1E,3Z)-4-arylbuta-1,3-diene-1,3 二乙基酯-在 Pd(OAc)2 催化反应中观察到的二羧酸盐。尤其是，PtCl2/AgOTf 催化的丙炔酸加氢芳基化有效地进行，仅得到 (2Z)-肉桂酸。
• A high hydroarylation activity of K2PtCl4/AgOTf catalyst in the reaction of propiolic acid with unactivated and activated arenes
  作者：Juzo Oyamada、Takuya Hashimoto、Tsugio Kitamura

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.07.008

  日期：2009.10

  hydroarylation with less reactive benzene to give cis-cinnamic acid in good yield. The hydroarylation with toluene gave a higher yield of hydroarylation products than that with benzene and resulted in ortho/para orientation with an almost statistical ratio, suggesting that the result is very close to that of the Friedel-Crafts alkylation with methyl bromide or p-nitrobenzyl chloride. Hydroarylation of propiolic

  在钯和铂催化剂中，混合催化剂K 2 PtCl 4 / AgOTf显示出最高的丙酸加氢芳基化活性。该催化剂可有效地用较少的反应性苯进行加氢芳基化反应，以高收率得到顺式肉桂酸。用甲苯进行氢芳基化反应比使用苯进行氢芳基化反应的收率更高，并导致邻位/对位取向，并且几乎具有统计比例，这表明该结果非常接近于用甲基溴或对硝基苄基进行的Friedel-Crafts烷基化反应的结果。氯化物。在K 2存在下，丙酸与其他富电子芳烃的氢芳基化反应有效进行在三氟乙酸中的PtCl 4 / AgOTf催化剂以良好或高收率形成顺式肉桂酸。该方法也适用于丙酸乙酯的氢芳基化。
• K₂PtCl₄/AgOTf as a Highly Active Catalyst for Hydroarylation of Propiolic Acids with Arenes
  作者：Juzo Oyamada、Tsugio Kitamura

  DOI：10.1246/cl.2005.1430

  日期：2005.10

  A new and efficient K2PtCl4/AgOTf catalyst for the hydroarylation of propiolic acid was found. The hydroarylation of propiolic acids gave predominantly (Z)-cinnamic acid derivatives in high yields. The K2PtCl4/AgOTf catalyst showed a high activity to less reactive benzene.

  发现了一种新型高效的 K2PtCl4/AgOTf 催化剂用于丙炔酸的氢芳基化反应。丙炔酸的氢芳基化主要产生高产率的 (Z)-肉桂酸衍生物。K2PtCl4/AgOTf 催化剂对反应性较低的苯具有很高的活性。