(E)-1,1,1-trichloro-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-2-ol | 351536-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,1,1-trichloro-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-2-ol
• 英文别名: (E)-1,1,1-trichloro-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-3-en-2-ol
• CAS: 351536-40-8
• 化学式: C₁₁H₈Cl₃F₃O
• 分子量: 319.538
• InChiKey: JOFFFBIIGUQAFB-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1,1-trichloro-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-2-ol 在 草酰氯 、 (2S,3R)-3,4-二氢-3-异丙基-2-苯基-2H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑 、 三溴化硼 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.42h， 生成 methyl (5S,6S)-8-oxo-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-5,6,7,8-tetrahydroindolizine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化的2-吡咯基乙酸的对映选择性官能化：立体定义的二氢吲哚并酮的两步合成

  摘要：

  据报道，使用异硫脲催化三氯甲基烯酮对2-吡咯基乙酸的催化对映选择性官能化，导致在用甲醇或苄基胺亲核开环后产生一系列立体定义的二酯和二酰胺（30个实例，高达> 95：5 dr和> 99 ：1 er）。随后的分子内Friedel-Crafts反应可实现高收率和立体保真度的二氢吲哚并酮（6个实例，高达> 95：5 dr和99：1 er）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02423
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基肉桂酸甲酯 在 重铬酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三氯乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-1,1,1-trichloro-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性酮催化的无环仲烯丙基甲硅烷基醚的动力学拆分。

  摘要：

  研究了由手性酮（R）-1和（R）-2和Oxone原位生成的手性二恶英酮对无环仲烯丙基甲硅烷基醚的动力学拆分。已经开发出一种有效的催化方法来动力学拆分那些在α位置具有CCl（3），叔丁基或CF（3）基团的底物。特别地，对于酮（R）-2催化的外消旋α-三氯甲基烯丙基甲硅烷基醚7和9-15的动力学拆分，观察到高选择性（S高达100）。回收的底物和所得的环氧化物均以高对映体过量获得。根据手性二恶英和外消旋底物之间的空间和静电相互作用，

  DOI：

  10.1021/jo010068c