3-O,4-O-ditert-butyl 2-O-methyl (2S,3aR,8bR)-8b-naphthalen-2-yl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3,4-tricarboxylate | 1369969-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-O,4-O-ditert-butyl 2-O-methyl (2S,3aR,8bR)-8b-naphthalen-2-yl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3,4-tricarboxylate
• CAS: 1369969-30-1
• 化学式: C₃₂H₃₆N₂O₆
• 分子量: 544.648
• InChiKey: NNBYGMLNDHSQNO-ITKPRSQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver tetrafluoroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,8-di-tert-butyl 2-methyl (2S,3aR,8aR)-3a-(naphthalen-1-yl)-2,3,3a,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8-tricarboxylate 、 3-O,4-O-ditert-butyl 2-O-methyl (2S,3aR,8bR)-8b-naphthalen-2-yl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  银促进的Friedel-Crafts反应：（-）-ardeemin，（-）-乙酰基ardeemin和（-）-formylardeemin的简明全合成

  摘要：

  从溴代吡咯啉啉13开始，已在10步之内完成了多药耐药抑制剂（-）-乙酰ardeemin 2a，（-）-ardeemin 2b和（-）-formylardeemin 3的总合成。的关键步骤涉及的直接烷基化13与异戊烯基三丁基锡烷11，得到12经由银促进的非对称的Friedel-Crafts反应。异戊二烯基的高效安装可实现出色的总收率。此外，不对称Friedel-Crafts反应的底物范围从13扩大到包括各种芳烃14提供了类似天然产物的库类似物15。

  DOI：

  10.1039/c2ob00014h

文献信息

• Acid-mediated aryl migration reaction of C-3 aryl substituted pyrrolidinoindolines
  作者：Shinji Tadano、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.069

  日期：2017.1

  Aryl migration reactions of C-3 aryl substituted pyrrolidinoindoline compounds to provide highly conjugated C-2 aryl indole compounds have been discovered. The developed reactions have a wide substrate scope and proceed in high yield under simple acidic conditions. A unique cationic cyclopropane intermediate as the transition state is proposed.

  已经发现C-3芳基取代的吡咯烷基二氢吲哚化合物的芳基迁移反应以提供高度共轭的C-2芳基吲哚化合物。所开发的反应具有广泛的底物范围，并在简单的酸性条件下以高收率进行。提出了一种独特的阳离子环丙烷中间体作为过渡态。
• Silver-promoted Friedel–Crafts reaction: concise total synthesis of (−)-ardeemin, (−)-acetylardeemin and (−)-formylardeemin
  作者：Y. Wang、C. Kong、Y. Du、H. Song、D. Zhang、Y. Qin

  DOI：10.1039/c2ob00014h

  日期：——

  Total syntheses of multidrug resistant inhibitors (−)-acetylardeemin 2a, (−)-ardeemin 2b, and (−)-formylardeemin 3 have been achieved within 10 steps starting from bromopyrroloinoline 13. The key step involves direct alkylation of 13 with prenyl tributylstannane 11 to yield 12via a silver-promoted asymmetric Friedel–Crafts reaction. Highly efficient installation of the isoprenyl group allowed excellent

  从溴代吡咯啉啉13开始，已在10步之内完成了多药耐药抑制剂（-）-乙酰ardeemin 2a，（-）-ardeemin 2b和（-）-formylardeemin 3的总合成。的关键步骤涉及的直接烷基化13与异戊烯基三丁基锡烷11，得到12经由银促进的非对称的Friedel-Crafts反应。异戊二烯基的高效安装可实现出色的总收率。此外，不对称Friedel-Crafts反应的底物范围从13扩大到包括各种芳烃14提供了类似天然产物的库类似物15。